https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=Benzylgruppe 2026-06-27T17:30:16Z Versionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale Kopie MediaWiki 1.43.8 https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Benzylgruppe&diff=417702&oldid=prev 2025-07-29T18:45:58Z

<p></p> <p><b>Neue Seite</b></p><div>[[Datei:Chemical structural formulas of benzyl group.svg|thumb|right|500px|Benzyl-Gruppe (&lt;span style=&quot;color:blue;&quot;&gt;&#039;&#039;&#039;blau&#039;&#039;&#039;&lt;/span&gt;) oben, von links nach rechts, als Teil eines Moleküls, als Benzylradikal und in Benzylamin sowie unten, von links nach rechts, in Benzylbromid, Chlorameisensäurebenzylester und Benzylmethylether. R = Heteroatom, Organyl-Rest, wie [[Alkyl]], [[Aryl]], [[Allyl]] etc. oder andere Reste mit einer freien Valenz.]]<br /> Als &#039;&#039;&#039;Benzylgruppe&#039;&#039;&#039;, älter &#039;&#039;&#039;α-Tolylgruppe&#039;&#039;&#039;, bezeichnet man in der [[Organische Chemie|organischen Chemie]] die Phenylmethylen-Gruppe &#039;&#039;&#039;–CH&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;–C&lt;sub&gt;6&lt;/sub&gt;H&lt;sub&gt;5&lt;/sub&gt;&#039;&#039;&#039;; für &#039;&#039;&#039;Benzyl-&#039;&#039;&#039; werden folgende zum Teil mehrdeutigen und von keiner [[IUPAC]]-Richtlinie regulierten Abkürzungen verwendet: &#039;&#039;&#039;Bn&#039;&#039;&#039; (steht auch für die [[Benzylidengruppe]]), &#039;&#039;&#039;Bz&#039;&#039;&#039; (steht auch für die [[Benzoyl]]-Gruppe), seltener die eindeutigen Kürzel &#039;&#039;&#039;Bzl&#039;&#039;&#039; oder &#039;&#039;&#039;CH&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;Ph&#039;&#039;&#039;. Beispiele für Verbindungen mit einer Benzylgruppe sind [[Benzylalkohol]], [[Benzylamin]], [[Benzylchlorid]] und das als [[Weichmacher]] eingesetzte [[Benzylbutylphthalat]] (BBP).<br /> <br /> Die Benzylgruppe wird in der [[Peptid]]-Chemie, der Kohlenhydratchemie und in vielen Totalsynthesen von [[Naturstoffe]]n als [[Schutzgruppe]] für [[Heteroatom]]e verwendet, weil sie sich leicht [[Hydrierung|hydrogenolytisch]], d. h. unter milden Bedingungen, wieder abspalten lässt. Als einziges Nebenprodukt entsteht dabei das flüchtige [[Toluol]].<br /> <br /> Die &#039;&#039;&#039;&#039;&#039;Benzylierung&#039;&#039;&#039;&#039;&#039;, d. h. Einführung einer Benzylgruppe in eine Verbindung, erfolgt meist durch eine Substitutions-Reaktion mit Benzylhalogeniden.<br /> <br /> == Literatur ==<br /> * Philip J. Kocieński: &#039;&#039;Protecting Groups.&#039;&#039; Thieme, Stuttgart/New York 1994, ISBN 3-13-135601-4.<br /> <br /> == Weblinks ==<br /> {{Commonscat|Benzyl group|Benzylgruppe}}<br /> <br /> [[Kategorie:Schutzgruppe]]</div>

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