imported>Zyirkon: + Link

2026-02-12T22:07:52Z

+ Link

Neue Seite

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:(bromomethyl)benzene 200.svg|Strukturformel von Benzylbromid]]
| Name = Benzylbromid
| Andere Namen = * Phenylmethylbromid
* (Brommethyl)benzol
* α-Bromtoluol
* (Brommethyl)benzen ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
| Summenformel = C7H7Br
| CAS = {{CASRN|100-39-0}}
| EG-Nummer = 202-847-3
| ECHA-ID = 100.002.589
| PubChem = 7498
| ChemSpider = 13851576
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 171,04 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 1,44 g·cm−3 (20 [[Grad Celsius|°C]])<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=alpha-Bromtoluol|ZVG=510081|CAS=100-39-0|Abruf=2023-01-03}}</ref>
| Schmelzpunkt = −4 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 198 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 0,5 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = in Wasser langsame Zersetzung<ref name="GESTIS" />
| Brechungsindex = 1,575 (20 °C)<ref name="ALDRICH">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|B17905|Abruf=2011-01-24}}</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.002.589|Name=α-bromotoluene|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|315|319|335}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|261|264|271|280|302+352|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
}}

'''Benzylbromid''' ist eine [[Organische Chemie|organisch-chemische]] Verbindung aus der [[Stoffgruppe]] der [[Halogenalkane|Alkylhalogenide]] mit der Summenformel C7H7Br. Es ist ein [[Konstitutionsisomer]] der [[Bromtoluole]].

== Eigenschaften ==
Reines Benzylbromid ist bei Raumtemperatur eine farblose, wasserklare Flüssigkeit, die bei etwa −4 °C kristallin erstarrt. Es hat bei 25 °C eine [[Dichte]] von 1,438 g/cm3. Mit den meisten gängigen organischen [[Lösungsmittel]]n ist es in jedem Verhältnis mischbar, jedoch nicht mit Wasser, durch das es langsam zu [[Benzylalkohol]] und [[Bromwasserstoff]] [[Hydrolyse|hydrolysiert]] wird.<ref name="GESTIS" />

Die Dämpfe von Benzylbromid sind stark tränenreizend („lacrimogen“), weshalb es in der Vergangenheit als [[Chemische Waffe#Chemische Kampfmittel|chemisches Kampfmittel]] („[[Tränengas]]“) verwendet wurde. Bereits 0,004 mg pro Liter Luft rufen starken Tränenreiz hervor.<ref>Fieser und Fieser: ''Organische Chemie.'' 2. Auflage. Verlag Chemie, Weinheim 1982, ISBN 3-527-25075-1.</ref> Es greift die Schleimhäute an und führt zu heftigen Reizungen. Besonders bei intensivem Kontakt, beispielsweise beim Verschlucken von Benzylbromid, kommt es durch die erwähnte Hydrolysereaktion zu [[Verätzung]]en durch die entstehende [[Bromwasserstoffsäure]]. Beim Umgang mit Benzylbromid ist daher unbedingt entweder in einer [[Abzug (Gas)|Abzugsanlage]] zu arbeiten oder ein wirksamer Atemschutz zu tragen. Augenschutz ist in jedem Fall erforderlich.

Benzylbromid ist zwar brennbar, jedoch nicht leicht entzündlich.

== Gewinnung und Darstellung ==
Benzylbromid kann durch radikalische [[Bromierung]] von [[Toluol]] hergestellt werden. Diese Reaktion wird üblicherweise in der Siedehitze und unter Einwirkung von Licht ([[SSS-Regel]]) durchgeführt. Dabei ist darauf zu achten, dass das Brom langsam und nur in der [[Stöchiometrie|stöchiometrisch]] benötigten Menge (ein Äquivalent Br2 pro Äquivalent Toluol) zum Toluol hinzugegeben wird, damit das gebildete Benzylbromid nicht mit einem [[Brom]]-Überschuss zu [[Benzylidendibromid]] weiter reagieren kann. Die Geschwindigkeit für eine zweite Bromierung an der Seitenkette ist allerdings deutlich geringer. [[Benzotribromid]] wird nicht mehr gebildet.<ref>Autorengemeinschaft: ''Organikum.'' 23. Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2009, ISBN 978-3-527-32292-3, S. 206.</ref>
[[Datei:Darstellung Benzylbromid.svg|rahmenlos|hochkant=1.8|zentriert|Synthese von Benzylbromid]]

== Verwendung und Reaktionsbeispiele ==
Als [[elektrophil]]es Alkylierungsmittel wird Benzylbromid zur [[Alkylierung]] (Benzylierung) von [[nukleophil]]en Substanzen verwendet.

In der organischen Synthesechemie dient es oft als Reagenz zur Einführung der Benzyl-[[Schutzgruppe]] (Abkürzung: Bn oder Bzl) bei [[Alkohole]]n, [[Phenole]]n, [[Carbonsäuren]] oder primären bzw. sekundären [[Amine]]n. Typischerweise reagiert dabei das Benzylbromid mit einem [[Alkoholate|Alkoholat]] (das heißt einem zuvor deprotonierten Alkohol) im Sinne einer [[Nukleophile Substitution|nukleophilen Substitution]] ([[Nukleophile Substitution#SN2-Mechanismus|SN2-Mechanismus]]) zu einem Benzylether. Mit Carbonsäuren – hier werden in der Regel deren Salze, wie zum Beispiel R–COONa, eingesetzt – entstehen entsprechende Benzylester; mit Aminen die ''N''-Benzylamine. Die Benzyl-Schutzgruppe wird recht häufig verwendet, da sie mit vielen anderen Schutzgruppen kompatibel ist.

Mit [[Magnesium]] reagiert Benzylbromid unter wasserfreien Bedingungen sehr leicht zu der [[Grignard-Verbindung]] Benzylmagnesiumbromid. Dies kann in einer [[Grignard-Reaktion]] mit vielen verschiedenen Reaktionspartnern umgesetzt werden. Die [[Benzylgruppe]] im Benzylmagnesiumbromid kann als nukleophiles Alkylierungsmittel aufgefasst werden.

Weitere, synthesechemisch wertvolle Umsetzungsmöglichkeiten bieten die Reaktionen von Benzylbromid mit [[Triphenylphosphan|Triphenylphosphin]] bzw. mit [[Triethylphosphit]]. Triphenylphosphin führt mit Benzylbromid zum Benzyltriphenylphosphoniumbromid, welches in einer [[Wittig-Reaktion]] mit [[Ketone]]n oder [[Aldehyde]]n zu [[phenyl]]-substituierten [[Alkene]]n weiterverarbeitet werden kann. Triethylphosphit liefert in einer [[Arbusow-Reaktion|Michaelis-Arbuzov-Reaktion]] mit Benzylbromid den Benzylphosphonsäurediethylester, der wiederum als Ausgangsstoff für die Synthese von phenyl-substituierten Alkenen aus Ketonen oder Aldehyden nach der [[Horner-Wadsworth-Emmons-Reaktion]] dient.

Benzylbromid ist im chemischen Labor das für diese Zwecke am häufigsten verwendete Benzylhalogenid, da es
* deutlich reaktiver ist als [[Benzylfluorid]], welches zudem als sehr toxisch gilt,
* weniger toxisch und in vielen Fällen auch etwas reaktiver ist als [[Benzylchlorid]] und
* stabiler ist als das zwar reaktivere, aber besonders an der Luft zur oxidativen Zersetzung neigende [[Benzyliodid]].

In Synthesen, bei denen die Reaktivität des Benzylbromids nicht ausreicht, werden in katalytischen (das heißt unterstöchiometrischen) Mengen im Reaktionsmedium lösliche [[Iodide]], beispielsweise Tetrabutylammoniumiodid, zugesetzt, welche mit Benzylbromid ''in situ'' das reaktivere Benzyliodid bilden ([[Finkelstein-Reaktion]]). Dieses setzt nach seiner Weiterreaktion das Iodid-Ion wieder frei.

== Entsorgung ==
Reste von Benzylbromid können durch Reaktion mit wässrigen Basen (beispielsweise verdünnte [[Natronlauge]] oder [[Ammoniak]]-Lösung) vernichtet werden. Die daraus resultierenden Abfälle müssen fachgerecht als halogenhaltige, organisch-chemisch kontaminierte Sonderabfälle entsorgt werden.

== Literatur ==
* Autorengemeinschaft: ''[[Organikum]].'' 19. Auflage. Johann Ambrosius Barth, Leipzig / Berlin / Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 175–176.
* M.A. Tilak: ''A facile method for the synthesis of benzyl esters using benzyl bromide or iodide and its application to solid phase and conventional peptide synthesis; attempted sterical selection in solid phase synthesis.'' In: ''[[Tetrahedron Lett.]]'' 1968, 9 (60), S. 6323–6326, {{DOI|10.1016/S0040-4039(00)75465-7}}, PMID 5701078.
* N.I. Sadova, N.I. Popik, L.V. Vilkov: ''Electron diffraction study on the molecular structure of benzyl chloride and benzyl bromide in the vapour phase.'' In: ''[[J. Mol. Struct.]]'' 1976, 31 (1), S. 131–142, {{DOI|10.1016/0022-2860(76)80124-X}}.

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Benzylverbindung]]
[[Kategorie:Bromalkan]]
[[Kategorie:Chemische Waffe]]

Benzylbromid - Versionsgeschichte

imported>Zyirkon: + Link