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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:1-phenylmethanamine 200.svg|alt=|Strukturformel von Benzylamin]]
| Andere Namen =
* ''N''-Benzylamin
* Monobenzylamin
* 1-Phenylmethanamin ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
| Summenformel = C7H9N
| CAS = {{CASRN|100-46-9}}
| EG-Nummer = 202-854-1
| ECHA-ID = 100.002.595
| PubChem = 7504
| ChemSpider = 7223
| DrugBank = DB02464
| Beschreibung = farblose, an der Luft rauchende Flüssigkeit mit ammoniakartigem Geruch<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 107,15 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 0,983 g·cm−3<ref name="ABC Chemie">''Brockhaus ABC Chemie''. VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 172.</ref>
| Schmelzpunkt = 10 °C<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 185 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck =
* 0,6 [[Hektopascal|hPa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
* 1,3 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS" />
* 5,2 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />
| pKs = pKb = 4,65<ref name="CRC">''[[CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification]]''. 3. Auflage. 1984, ISBN 0-8493-0303-6.</ref>
| Löslichkeit = * löslich in Wasser mit stark alkalischer Reaktion<ref name="ABC Chemie" />
* in jedem Verhältnis mischbar mit [[Ethanol]] und [[Diethylether]]<ref name="ABC Chemie" />
| Brechungsindex = 1,5401<ref name="CRC" />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.002.595|Name=Benzylamine|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Benzylamin|ZVG=16550|CAS=100-46-9|Abruf=2021-01-08}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|05|07}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|302|312|314}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|280|301+330+331|303+361+353|305+351+338|310}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK =
}}

'''Benzylamin''' ist eine [[chemische Verbindung]], die aus einer [[Benzylgruppe]] und einer daran gebundenen [[Aminogruppe]] besteht.

== Darstellung ==
Für Benzylamin gibt es diverse Synthesen:
* Umsetzung von [[Benzylchlorid]] mit Ammoniak<ref name="MerckIndex">''The [[Merck Index]]. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals''. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 186.</ref>
* Reaktion von ''N''-Benzylphthalimid mit [[Hydrazin]] nach dem Prinzip der [[Gabriel-Synthese]]<ref name="MerckIndex" />
* aus [[Benzylbromid]] und [[Acetamid]] und anschließende Spaltung der Amidbindung<ref name="MerckIndex" />
* [[Reduktion (Chemie)|Reduktion]] (Hydrierung) von [[Benzamid]] oder [[Benzonitril]]<ref name="MerckIndex" /> mit [[Lithiumaluminiumhydrid]]

== Eigenschaften ==
Benzylamin ist eine farblose, schwer entzündliche, an der Luft rauchende Flüssigkeit mit ammoniakartigem Geruch, welche vollständig mischbar mit Wasser ist. Es zersetzt sich ab einer Temperatur über 300 °C, wobei [[Toluol]], [[Benzonitril]], [[Stilben]], [[1,2-Diphenylethan|Bibenzyl]], [[Ammoniak]], [[Stickstoffoxide]], [[Kohlenmonoxid]] und [[Kohlendioxid]] entstehen.<ref name="GESTIS" />

=== Sicherheitstechnische Kenngrößen ===
Benzylamin bildet entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen [[Flammpunkt]] bei 65 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Der [[Explosionsgrenze|Explosionsbereich]] liegt zwischen 0,7 Vol.‑% als [[Explosionsgrenze|untere Explosionsgrenze]] (UEG) und 8,2 Vol.‑% als [[Explosionsgrenze|obere Explosionsgrenze]] (OEG).<ref name="GESTIS" /> Die [[Zündtemperatur]] beträgt 390 °C.<ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: ''Sicherheitstechnische Kenngrößen.'' Band 1: ''Brennbare Flüssigkeiten und Gase.'' Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.</ref><ref name="GESTIS" /> Der Stoff fällt somit in die [[Temperaturklasse]] T2.

== Verwendung ==
Es handelt sich um eine häufig eingesetzte [[Edukt|Ausgangsverbindung]] in der organischen Synthesechemie.

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Benzylamin| ]]

Benzylamin - Versionsgeschichte

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