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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Phenylmethanol.svg|100px|Struktur von Benzylalkohol]]
| Name = Benzylalkohol
| Andere Namen = * Phenylmethanol ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* Phenylcarbinol
* BnOH
* {{INCI|Name=Benzyl Alcohol |ID=32153 |Abruf=2020-02-13}}
* {{E-Nummer|1519|Abruf=2020-08-06}}
| Summenformel = C7H8O
| CAS = {{CASRN|100-51-6}}
| EG-Nummer = 202-859-9
| ECHA-ID = 100.002.600
| PubChem = 244
| DrugBank = DB06770
| ChemSpider = 13860335
| ATC-Code = {{ATC|P03|AX06}}
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit schwach aromatischem Geruch<ref name="roempp" />
| Molare Masse = 108,14 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 1,04 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = −15 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 206 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = *0,07 [[Pascal (Einheit)|hPa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
* 0,125 hPa (25 °C)<ref name="GESTIS" />
* 0,63 hPa (45 °C)<ref name="GESTIS" />
* 1,8 hPa (60 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = * mäßig in Wasser (40 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
* löslich in [[Ethanol]] und [[Diethylether]]<ref name="roempp" />
* mischbar mit aromatischen Lösungsmitteln, [[Leinöl]] und [[Ricinusöl]]<ref name="roempp" />
| Brechungsindex = 1,5396 (20 °C)<ref name="CRC90_3_42">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=42}}</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.002.600|Name=Benzyl alcohol|Abruf=2016-08-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302|317|319}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|272|280|301+312|303+361+353|305+351+338|333+313}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK = Deutschland:
22 mg/m−3 oder 5 ml/m−3<ref>DFG (Deutsche Forschungsgemeinschaft), Hrsg. (2024) MAK- und BAT-Werte-Liste 2024. Erratum Maximale Arbeitsplatzkonzentrationen und Biologische Arbeitsstofftoleranzwerte. Ständige Senatskommission zur Prüfung gesundheitsschädlicher Arbeitsstoffe, Mitteilung 60. Düsseldorf: German Medical Science. [[doi:10.34865/mbwl_2024_deu_err]].</ref>
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=1230 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="roempp" /> }}
}}

'''Benzylalkohol''' oder '''Phenylmethanol''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Stoffklasse der [[Alkohole]]. Verwendung findet er als [[Duftstoff|Duft-]] und Aromastoff.

== Vorkommen ==
[[Datei:Jasminum officinale Enfoque 2010-7-11 TorrelaMata.jpg|mini|links|Benzylalkohol kommt bis zu 6 Prozent im ätherischen Öl der [[Echter Jasmin|Jasminblüten]] vor]]
Benzylalkohol kommt bis zu 6 Prozent in [[Echter Jasmin|Jasminblütenöl]] vor,<ref name="roempp" /> ist aber unter anderem auch in [[Rosmarin]] (''Rosmarinus officinalis''),<ref name="Dr. Dukes" /> den Ölen von [[Nelkenöl|Nelken]],<ref name="roempp" /> [[Goldlack]],<ref name="roempp" /> [[Schwarznuss]] (''Juglans nigra''),<ref name="Dr. Dukes" /> [[Echtes Mädesüß|Mädesüß]] (''Filipendula ulmaria''),<ref name="Dr. Dukes" /> [[Tee (Pflanze)|Tee]] (''Camellia sinensis''),<ref name="Dr. Dukes" /> in den Blüten von [[Gartenhyazinthe]]n (''Hyacinthus orientalis''),<ref name="Dr. Dukes" /> [[Strauß-Narzisse]]n (''Narcissus tazetta''),<ref name="Dr. Dukes" /> und [[Wiesenklee]] (''Trifolium pratense''),<ref name="Dr. Dukes" /> in den Blätter von [[Ysop]] (''Hyssopus officinalis'')<ref name="Dr. Dukes" /> und [[Stevia rebaudiana|Stevia]] (''Stevia rebaudiana ''),<ref name="Dr. Dukes" /> sowie in [[Perubalsam]]<ref name="roempp" /> und [[Styrax (Räucherwerk)|Styrax]]<ref name="roempp" /> enthalten.

== Darstellung ==
Benzylalkohol kann durch Umsetzung von [[Benzylchlorid]] mit Alkali[[carbonate]]n oder durch [[Reduktion (Chemie)|Reduktion]] von [[Benzaldehyd]] synthetisiert werden.<ref name="Darst" /><ref name="Ullmann">F. Brühne, E. Wright: ''Benzyl Alcohol'', in: ''[[Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie]]'', Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2012; {{DOI|10.1002/14356007.a04_001}}.</ref>

== Eigenschaften ==
=== Physikalische Eigenschaften ===
Benzylalkohol bildet eine farblose, etwas ölige Flüssigkeit von mildem, angenehmem Duft, aber bitterem, betäubendem Geschmack. Der [[Normaldruck]]siedepunkt liegt bei 206 °C.<ref name="GESTIS" /> Die [[Dampfdruck]]funktion ergibt sich nach [[Antoine-Gleichung|Antoine]] entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,47713, B = 1738,9 und C = −89.559 im Temperaturbereich zwischen 395 und 478 K.<ref name="Dreisbach">Dreisbach, R.R.; Shrader, S.A.: ''Vapor Pressure--Temperature Data on Some Organic Compounds'' in [[Ind. Eng. Chem.]] 41 (1949) 2879–2880, {{DOI|10.1021/ie50480a054}}.</ref> Die Verbindung schmilzt bei −15,5 °C mit einer [[Schmelzenthalpie]] von 8,79 kJ·mol−1.<ref name="Acree">Acree, W.E.: ''Thermodynamic properties of organic compounds: enthalpy of fusion and melting point temperature compilation'' in [[Thermochim. Acta]] 189 (1991) 37–56, {{DOI|10.1016/0040-6031(91)87098-H}}.</ref> Die [[Wärmekapazität]] beträgt bei 25 °C 215,94 J·mol−1·K−1 bzw. 2,00 J·g−1·K−1.<ref name="Nichols">Nichols, N.; Wads, I.: ''Thermochemistry of solutions of biochemical model compounds. 3. Some benzene derivatives in aqueous solution'' in [[J. Chem. Thermodyn.]] 7 (1975) 329–336.</ref> Die Verbindung löst sich leicht in den meisten organischen Lösungsmitteln, auch in Wasser ist sie merklich löslich. Mit Wasser wird ein bei 99,9 °C [[azeotrop]] siedendes Gemisch gebildet, das 9,0 Ma% Benzylalkohol enthält.<ref name="Ullmann" /><ref name="Azeotropic Data I">Horsley, L.H.: ''Azeotropic Data'', Advances in Chemistry Series 6, American Chemical Society Washington D.C. 1952, ISBN 978-08-412-2444-5, {{DOI|10.1021/ba-1952-0006}}, S. 11.</ref>

=== Chemische Eigenschaften ===
Benzylalkohol wird durch den Sauerstoff der Luft langsam zu Benzaldehyd oxidiert. Beim Erhitzen mit dehydratisierend wirkenden Stoffen wie [[Aluminiumoxid]] wird [[Dibenzylether]], [[Toluol]] und Benzaldehyd gebildet. Dibenzylether kann auch in Gegenwart von starken Säuren und Basen erhalten werden.<ref name="Ullmann" />

=== Sicherheitstechnische Kenngrößen ===
Benzylalkohol bildet erst bei erhöhter Temperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen [[Flammpunkt]] von 94 °C.<ref name="GESTIS"/><ref name="ChemSafe">[[Chemsafe]] Datenbank für sicherheitstechnische Kenngrößen im Explosionsschutz, PTB Braunschweig/BAM Berlin, abgerufen am 24. Januar 2022.</ref> Die [[Explosionsgrenze|untere Explosionsgrenze]] liegt bei 1,22 Volumenprozent (55 g/m³), der [[Explosionspunkt|untere Explosionspunkt]] bei 88 °C.<ref name="GESTIS"/><ref name="ChemSafe" /> Die [[Zündtemperatur]] beträgt 435 °C.<ref name="GESTIS"/><ref name="ChemSafe" /> Der Stoff fällt somit in die [[Temperaturklasse]] T2.

== Verwendung ==
Es ist ein wichtiges [[Lösemittel]] in der Lack- und Tintenindustrie, Zusatzmittel für [[Kugelschreiber]]pasten, [[Färberei]]hilfsmittel und [[Desinfektion]]smittel, [[Entwicklung (Fotografie)|Entwicklungsbeschleuniger]] in der Farbphotochemie und Ausgangsprodukt zur Herstellung von [[Carbonsäureester|Estern]]. Ester des Benzylalkohols mit verschiedenen Monocarbonsäuren haben Riechstoffcharakter, so etwa [[Essigsäurebenzylester]] und [[Benzoesäurebenzylester]]. Außerdem wird es als Konservierungsmittel für Injektionslösungen und für Kosmetika verwendet.<ref name="Weber">Juliane Daphi-Weber, Heike Raddatz, Rainer Müller: ''Untersuchung von Riechstoffen – Kontrollierte Düfte'', S. 94–95, in Band V der Reihe HighChem hautnah – Aktuelles aus der Lebensmittelchemie (Herausgegeben von der [[Gesellschaft Deutscher Chemiker]]) 2010, ISBN 978-3-936028-64-5.</ref>

Es löst Celluloseester, Cellulose[[ether]], [[Fette]], [[Öle]] und [[Harz (Material)|Harze]], ist zugelassenes Extraktionslösemittel und [[Chemische Reaktion|reaktives]] Lösungsmittel in vielen Bauchemikalien und Bestandteil von [[Abbeizer]]n, vielen essentiellen [[Pflanzenöle]]n und wird als [[Viskosität]]sregulanz verwendet.

In der [[Europäische Union|EU]] ist es als [[Lebensmittelzusatzstoff]] mit der Nummer '''E 1519''' als Trägerstoff für die Herstellung von [[Aroma|Aromen]] für bestimmte Getränke, Süß- und Backwaren zugelassen. Dabei gilt eine Höchstmengenbeschränkung von 5 mg pro Kilogramm Körpergewicht für [[Benzoesäure]] und Benzoate zusammengenommen.
Benzylalkohol gilt in solchen Konzentrationen als unbedenklich, ist jedoch als [[Allergen]] bekannt.

=== Benzylalkohol-Lotion gegen Kopfläuse ===
Benzylalkohol wird in [[Arzneimittel]]n gegen [[Kopflaus|Kopfläuse]] (''Pediculus humanus capitis'') eingesetzt. Nach Kontakt mit Benzylalkohol können die Parasiten die Atmungsöffnungen vorübergehend nicht mehr schließen. Mit Ölen können dann die Atemwege verstopft und so die Läuse durch Ersticken abgetötet werden.

Unter dem [[Handelsname]]n ''Ulesfia®'' hat die US-amerikanische Arzneimittelbehörde [[Food and Drug Administration|FDA]] 2009 die Marktzulassung für ein Mittel zur Behandlung von Kopfläusen erteilt, welches als Wirkstoff 5 % Benzylalkohol und 5 % Mineralöl enthält.<ref name="fda" /> Die Lotion wird auf trockenes Haar appliziert und nach einer Einwirkungszeit von zehn Minuten mit Wasser ausgespült. Die Behandlung muss nach 7 Tagen wiederholt werden, da das Produkt nicht gegen [[Kopflaus#Die Kopflaus als Parasit|Nissen]] wirkt. In einer Studie mit mehr als 600 Probanden waren nach 14 Tagen 75 % der Probanden lausfrei gegenüber 15 % in der Kontrollgruppe (wirkstofffreie Lotion).<ref name="PD2010" /> Als Nebenwirkungen können Reizungen der Haut und Augen auftreten.<ref name="ECHA" />

== Sicherheitshinweise ==
Benzylalkohol wirkt [[haut]]- und schleimhautreizend. Er ist schädlich bei Verschlucken und Einatmen und verursacht schwere Augenreizungen.<ref name="ECHA">{{ECHA-InfoCard |ID=100.002.600 |Name=Benzyl alcohol |Abruf=2017-11-16}}</ref>

Benzylalkohol wurde 2015 von der EU gemäß der [[Verordnung (EG) Nr. 1907/2006]] (REACH) im Rahmen der [[Stoffbewertung]] in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft ([[CoRAP]]) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des [[Chemischer Stoff#Definitionen des Gesetzgebers|Stoffs]] auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Benzylalkohol waren die Besorgnisse bezüglich Exposition von [[Arbeitnehmer]]n, hohes Risikoverhältnis (''[[Risk Characterisation Ratio]]'', RCR) und weit verbreiteter Verwendung sowie der möglichen Gefahr durch sensibilisierende Eigenschaften. Die Neubewertung fand ab 2016 statt und wurde von [[Deutschland]] durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.<ref>[[Europäische Chemikalienagentur]] (ECHA): [https://echa.europa.eu/documents/10162/f5bb38d2-5514-2999-8ae3-eae557021f08 ''Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report''].</ref><ref>{{CoRAP-Status |ID=100.002.600 |Name=benzyl alcohol |Evaluationsjahr=2016 |Status=Concluded |Abruf=2022-03-06}}</ref> Darin wurde eine [[RMOA]] (''Regulatory management option analysis'') sowie eine Einstufung als [[Acute Toxicity Estimates#Bei bekannter akuter Toxizität|Acute Tox 4]], [[Gefahrenklasse#Schwere Augenschädigung/Augenreizung|Eye Irrit. 2]] und [[Gefahrenklasse#Sensibilisierung der Haut oder der Atemwege|Skin Sens. 1B]] mit den [[H-Sätze]]n 302, 319 und 317 empfohlen.

Die Empfehlung wurde im Juli 2022 angenommen und wurde im Rahmen der 21. ''Adaptation to Technical Progress'' Ende 2023 übernommen und im Laufe des Jahres 2025 bindend.<ref name="europa.eu">EU: [https://eur-lex.europa.eu/legal-content/DE/TXT/PDF/?uri=OJ:L_202400197 Delegierte Verordnung (EU) 2024/197 der Kommission vom 19. Oktober 2023 zur Änderung der Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 hinsichtlich der harmonisierten Einstufung und Kennzeichnung bestimmter Stoffe], abgerufen am: 3. April 2024</ref>

Die Ermittlung von Messdaten zur [[Exposition (Epidemiologie)|Exposition]] gegenüber Benzylalkohol am [[Arbeitsplatz]] erfolgt nach den Kriterien des [[Messsystem Gefährdungsermittlung der Unfallversicherungsträger|Messsystems Gefährdungsermittlung der Unfallversicherungsträger]] (MGU). Zur Bestimmung von Benzylalkohol in der Luft wird mittels einer Probenahmepumpe mit Röhrchenhalter ein definiertes Luftvolumen durch ein Aktivkohleröhrchen gesaugt. Nach Extraktion mit [[Methanol]]/[[Dichlormethan]]/[[Kohlenstoffdisulfid]] im Verhältnis 2 : 1 : 1 erfolgt gaschromatographisch die qualitative und quantitative Bestimmung mit einem [[Flammenionisationsdetektor]] (FID). Die quantitative Bestimmung wird nach der Methode des [[Interner Standard|internen Standards]] durchgeführt. Die [[Bestimmungsgrenze]] beträgt 2 mg/m³ bei 40 l Probeluftvolumen.<ref>{{Internetquelle |autor=Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA): |url=https://www.dguv.de/medien/ifa/de/fac/reach/mega_auswertungen/benzylalkohol.pdf |titel=MEGA-Auswertungen zur Erstellung von REACH-Expositionsszenarien für Benzylalkohol |abruf=2023-07-11}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references responsive>
<ref name="Darst">{{Literatur |Autor=R. J. Lewis, Sr. |Titel=Hawley's Condensed Chemical Dictionary |Auflage=15 |Verlag=John Wiley & Sons |Ort=New York |Datum=2007 |Sprache=en |Seiten=140}} ''zitiert in'' der [[PubChem]]-Datenbank: {{PubChem|244}}</ref>
<ref name="Dr. Dukes">{{DrDukesDB |ID=50205 |Typ=c |Name=BENZYL-ALCOHOL |Abruf=2021-07-24}}</ref>
<ref name="fda">{{Internetquelle |url=https://www.accessdata.fda.gov/drugsatfda_docs/label/2009/022129lbl.pdf |titel=FDA Label für ULESFIA |hrsg=[[Food and Drug Administration|Food and Drug Administration FDA]] |datum=2009-04-09 |seiten=5 |format=PDF; 93,3 kB |sprache=en |abruf=2021-07-24}}</ref>
<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Benzylalkohol|ZVG=20370|CAS=100-51-6|Abruf=2025-01-10}}</ref>
<ref name="PD2010">{{Literatur |Autor=Terri L. Meinking, Maria E. Villar, Maureen Vicaria, Debbie H. Eyerdam, Diane Paquet, Kamara Mertz-Rivera, Hector F. Rivera, Javier Hiriart, Susan Reyna |Titel=The Clinical Trials Supporting Benzyl Alcohol Lotion 5 % (Ulesfia): A Safe and Effective Topical Treatment for Head Lice (Pediculosis Humanus Capitis) |Sammelwerk=Pediatric Dermatology |Band=27 |Nummer=1 |Datum=2010-01 |Sprache=en |DOI=10.1111/j.1525-1470.2009.01059.x |Seiten=19}}</ref>
<ref name="roempp">{{RömppOnline |ID=RD-02-00912 |Name=Benzylalkohol |Abruf=2014-09-29}}</ref>
</references>

{{Normdaten|TYP=s|GND=4336686-7}}

[[Kategorie:Benzylalkohol| ]]
[[Kategorie:Duftstoff]]
[[Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff]]
[[Kategorie:Pharmazeutischer Hilfsstoff]]
[[Kategorie:Lebensmittelzusatzstoff (EU)]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]
[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]

Benzylalkohol - Versionsgeschichte

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