imported>Sokrates 399: Typografie.

2026-02-16T09:29:41Z

Typografie.

Neue Seite

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Benzvalene.svg|150px|Strukturformel von Benzvalen]]
| Andere Namen =
| Summenformel = C6H6
| CAS = {{CASRN|659-85-8}}
| EG-Nummer =
| ECHA-ID =
| PubChem = 136470
| ChemSpider =
| Beschreibung = farblose, übel riechende Flüssigkeit<ref name="Griffith" />
| Molare Masse = 78,11 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig<ref name="Griffith" />
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 
| Siedepunkt = 
| Dampfdruck =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = NV
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|/}}
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}
| P = {{P-Sätze|/}}
| Quelle P =
}}

'''Benzvalen''' ist eine instabile [[organische Verbindung]] und [[isomer]] zu [[Benzol]].<ref>Manfred Christl: „Benzvalene – Properties and Synthetic Potential“, in: ''[[Angewandte Chemie International Edition in English]]'', '''1981''', ''20'' (6–7), S. 529–546; {{DOI|10.1002/anie.198105291}}.</ref>

== Geschichte und Darstellung ==
Es wurde zuerst 1971 von [[Thomas J. Katz]] synthetisiert.<ref>Thomas J. Katz, E. Jang Wang, Nancy Acton: „Benzvalene synthesis“, in: ''[[J. Am. Chem. Soc.]]'', '''1971''', ''93'' (15), S. 3782–3783; {{DOI|10.1021/ja00744a045}}.</ref><ref>Thomas J. Katz, Ronald J. Roth, Nancy Acton, Eileen Jang Carnahan: „Synthesis of Benzvalene“, in: ''[[J. Org. Chem.]]'', '''1999''', ''64'' (20), S. 7663–7664; {{DOI|10.1021/jo990883g}}.</ref> Die Synthese erfolgte durch Reaktion von [[Cyclopentadien]] mit [[Methyllithium]] in [[Dimethylether]] und anschließend mit [[Dichlormethan]] und Methyllithium bei −45 °C. Die entstehende Lösung besitzt einen fauligen Geruch. Durch die hohe [[Ringspannung]] der Verbindung wandelt es sich innerhalb von kurzer Zeit in Benzol um und neigt zur explosiven Zersetzung.<ref name="SCOTT_JONES">Lawrence T. Scott, Maitland Jones: „Rearrangements and interconversions of compounds of the formula (CH)n“, in: ''[[Chem. Rev.]]'', '''1972''', ''72'' (2), S. 181–202; {{DOI|10.1021/cr60276a004}}.</ref>

== Eigenschaften ==
Benzvalen ist bei Raumtemperatur eine farblose, übel riechende und äußerst explosive Flüssigkeit, die jedoch bei 77 K und als Niederdruckdampf routinemäßig gehandhabt werden kann.<ref name="Griffith">{{Literatur |Autor=David W. T. Griffith, Jay E. Kent, M. F. O’Dwyer |Titel=The electronic spectrum of benzvalene |Sammelwerk=Journal of Molecular Spectroscopy |Band=58 |Nummer=3 |Verlag= |Datum=1975 |Seiten=427–435 |DOI=10.1016/0022-2852(75)90222-2}}</ref>

Die Struktur ist exakt die durch die [[Wade-Regel|Wade’schen Regeln]] hervorgesagte Struktur von C6H6, das 6 × 3 = 18 Gerüstelektronen zur Verfügung hat, von welchen 6 × 2 = 12 für die bindenden Orbitale benötigt werden. Somit bleiben 6 × 1 = 6 Elektronen übrig, was einer ''arachno''-Struktur des korrespondierenden [[Deltaeder]]s mit 8 Ecken ([[Trigondodekaeder]]) entspricht, bei welchem zwei benachbarte Ecken entfernt wurden.<ref>{{Literatur |Autor=Thomas A. Albright, Jeremy K. Burdett, Myung-Hwan Whangbo |Titel=Orbital interactions in chemistry |Hrsg= |Sammelwerk= |Band= |Nummer= |Auflage=Second edition |Verlag=Wiley |Ort=Hoboken, New Jersey |Datum=2013 |ISBN=9780471080398 |Seiten= }}</ref>

Benzvalen polymerisiert durch eine [[Alkenmetathese|ringöffnende metathetische Polymerisation]] zu Polybenzvalen,<ref name="SCOTT_JONES"/> welches als Zwischenprodukt zur Herstellung von [[Polyethin]] untersucht wird.

Durch photochemische Umsetzung kann Benzvalen zu [[Oxetane]]n umgesetzt werden.<ref>Manfred Christl, Max Braun: „Photocycloadditionen des Benzvalens“, in: ''[[Angewandte Chemie (Zeitschrift)|Angewandte Chemie]]'', '''1989''', ''101'' (5), S. 636–638; {{DOI|10.1002/ange.19891010524}}.</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Polycyclischer aliphatischer Kohlenwasserstoff]]
[[Kategorie:Cycloalken]]
[[Kategorie:Cyclopropan]]

Benzvalen - Versionsgeschichte

imported>Sokrates 399: Typografie.