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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Benzoyl chloride 200.svg|Strukturformel des Benzoylchlorids]]
| Andere Namen = * Benzoesäurechlorid
* Benzocarbonylchlorid
*BzCl
* {{INCI|Name=BENZOYL CHLORIDE |ID=54654 |Abruf=2021-10-24}}
| Summenformel = C7H5ClO
| CAS = {{CASRN|98-88-4}}
| EG-Nummer = 202-710-8
| ECHA-ID = 100.002.464
| PubChem = 7412
| ChemSpider = 7134
| Beschreibung = farblose, an feuchter Luft rauchende, tränenreizende Flüssigkeit mit stechendem Geruch<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 140,57 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 1,22 g·cm−3<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Benzoylchlorid|ZVG=17150|CAS=98-88-4|Abruf=2016-02-01}}</ref>
| Schmelzpunkt = −1 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 197 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 50 [[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = Zersetzung in Wasser<ref name="GESTIS" />
| Brechungsindex = 1,5537 (20 °C)<ref name="CRC90_3_40">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=40}}</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.002.464|Name=Benzoyl chloride|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|05}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|302|312|314|317|331}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|280|301+330+331|303+361+353|304+340|305+351+338|310}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK = ''nicht festgelegt, da Verdacht auf krebserzeugende Wirkung''<ref name="GESTIS" />
}}

'''Benzoylchlorid''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der [[Stoffgruppe]] der [[Carbonsäurechloride]]. Es handelt sich um das Säurechlorid der [[Benzoesäure]].

== Gewinnung und Darstellung ==
Benzoylchlorid lässt sich durch die Umsetzung von Benzoesäure mit [[Thionylchlorid]] oder [[Phosphortrichlorid]] synthetisieren.<ref>{{Literatur |Autor=Klaus Schwetlick u. a. |Titel=[[Organikum]] |Auflage=21. |Verlag=Wiley-VCH |Ort=Weinheim |Datum=2001 |ISBN=3-527-29985-8 |Seiten=498 }}</ref>

:[[Datei:Synthesis Benzoyl chloride (1).svg|rahmenlos|hochkant=1|Synthese von Benzoylchlorid aus Benzoesäure]]

Wichtigste Methoden der industriellen Herstellung des Benzoylchlorids sind jedoch die [[Chlorierung]] von [[Benzaldehyd]]:

:[[Datei:Synthesis Benzoyl chloride (2).svg|rahmenlos|hochkant=1|Synthese von Benzoylchlorid aus Benzaldehyd]]

sowie die kontrollierte [[Hydrolyse]] von [[Benzotrichlorid]]:

:[[Datei:Synthesis Benzoyl chloride (3).svg|rahmenlos|hochkant=1|Synthese von Benzoylchlorid aus Benzotrichlorid]]

oder dessen Reaktion mit Benzoesäure:

:[[Datei:Synthesis Benzoyl chloride (4).svg|rahmenlos|hochkant=1.48|Synthese von Benzoylchlorid aus Benzotrichlorid und Benzoesäure]]

== Eigenschaften ==
Benzoylchlorid ist eine schwer entzündliche, farblose Flüssigkeit ([[Flammpunkt]] zwischen 55 und 100 °C), deren Dämpfe mit Luft beim Erhitzen des Stoffes über seinen Flammpunkt ein explosionsfähiges Gemisch bilden können. An feuchter Luft ist die Chemikalie infolge der Zersetzung zu [[Chlorwasserstoff]] und [[Benzoesäure]] leicht rauchend. Die Verbindung ist bei erhöhter Temperatur thermisch instabil. Bei [[Dynamische Differenzkalorimetrie|DSC-Messungen]] wird oberhalb von 190 °C die thermische Zersetzung beobachtet. Die Zersetzung verläuft mit einer Zersetzungswärme von −2013 kJ·kg−1 bzw. −283 kJ·mol−1 stark exotherm.<ref name="Rogers">Wang, Q.; Rogers, W.J.; Mannan, M.S.: ''Thermal risk assessment and rankings for reaction hazards in process safety''. In: ''[[Journal of Thermal Analysis and Calorimetry]]'', 2009, ''98'', S. 225–233; {{DOI|10.1007/s10973-009-0135-z}}.</ref>

== Reaktionen ==
Benzoylchlorid reagiert mit Wasser in einer [[Hydrolyse]]reaktion zu Benzoesäure und Salzsäure. Durch Reaktion mit [[Ammoniak]] lässt sich [[Benzamid]] herstellen und durch die Umsetzung mit Alkoholen sind die entsprechenden Benzoesäureester zugänglich.

:[[Datei:Reactions Benzoyl chloride.svg|rahmenlos|hochkant=1.79|Synthese von Benzoylchlorid aus Benzotrichlorid und Benzoesäure]]

== Verwendung ==
Benzoylchlorid wird u. a. zur Herstellung von Benzoesäureestern verwendet. Wegen seiner Schwerlöslichkeit in Wasser kann die Veresterung gut nach der [[Schotten-Baumann-Methode]] durchgeführt werden.
Die Verwendung von Carbonsäurechloriden anstelle der [[Carbonsäuren]] liefert deutlich höhere Ausbeuten.

In der Nucleinsäurenchemie dient Benzoylchlorid in [[Pyridin]] als Lösungsmittel als beliebtes Reagens zur Einführung der ''Benzoyl''-[[Schutzgruppe]], um [[Sekundär (Chemie)|sekundäre]] [[Alkohole]] zu schützen. Die Schutzgruppe kann durch alkalische [[Hydrolyse]] des Benzoesäureesters leicht wieder entfernt werden.<ref>Daniel Krois: ''Organisch-chemische Methoden.'' Springer-Verlag, 2016, ISBN 978-3-662-53013-9, S. 63 ({{Google Buch |BuchID=LiGcDQAAQBAJ |Seite=63}}).</ref>

== Sicherheitshinweise ==
Beim Kontakt mit [[Wasser]] (z. B. aus der Luft) entstehen gefährliche [[Chlorwasserstoff]]-Dämpfe. Benzoylchlorid verursacht auf der Haut schmerzhafte Verätzungen. Die unangenehm und stechend riechenden Dämpfe reizen Atemwege und Augen. Im Tierversuch erwies sich Benzoylchlorid (wahrscheinlich wegen der extrem schnellen Metabolisierung zu [[Benzoesäure]], [[Hippursäure]] und Chlorwasserstoff) nicht als genotoxisch. Aussagen zur Kanzerogenität können zurzeit nicht getroffen werden.<ref name="BAUA">{{Webarchiv |url=http://www.baua.de/nn_5846/de/Themen-von-A-Z/Gefahrstoffe/TRGS/pdf/905/905-benzoylchlorid.pdf |wayback=20070927173117 |text=BAUA}}.</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4296947-5}}

[[Kategorie:Carbonsäurechlorid]]
[[Kategorie:Benzoylverbindung]]

Benzoylchlorid - Versionsgeschichte

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