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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Benzotrifluoride.svg|90px|Struktur von Benzotrifluorid]]
| Andere Namen = * (Trifluormethyl)benzol ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* α,α,α-Trifluortoluol
* Phenylfluoroform
* Phenyltrifluormethan
| Summenformel = C7H5F3
| CAS = {{CASRN|98-08-8}}
| EG-Nummer = 202-635-0
| ECHA-ID = 100.002.396
| PubChem = 7368
| ChemSpider = 7090
| Beschreibung = farblose, leichtentzündliche, fast geruchlose Flüssigkeit<ref name="merck" /><ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 146,11 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 1,2 g·cm−3<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=alpha,alpha,alpha-Trifluortoluol|ZVG=510391|CAS=98-08-8|Abruf=2024-01-02}}</ref>
| Schmelzpunkt = −29 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 102 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 40 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = sehr schwer in Wasser (0,45 g·l−1 bei 20 °C, Hydrolyse)<ref name="GESTIS" />
| Brechungsindex = 1,413–1,415<ref>{{ChemBlink|98-08-8|Name=|Abruf=2011-02-25}}</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.002.396|Name=α,α,α-trifluorotoluene|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|225|411}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|210|233|240|241|242|273}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=15 g·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="merck">{{Merck|841554|Abruf=2010-02-27}}</ref> }}
}}

'''Benzotrifluorid''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Aromaten|aromatischen]] [[Fluorkohlenwasserstoffe]]. Es ist eine farblose, flüchtige, leichtentzündliche und fast geruchlose Flüssigkeit.

== Gewinnung und Darstellung ==
Benzotrifluorid kann durch [[Fluorierung]] (zum Beispiel durch [[Antimon(III)-fluorid]] oder [[Fluorwasserstoff]]) von [[Benzotrichlorid]] hergestellt werden.<ref>{{Literatur |Autor=J. H. Simons, C. J. Lewis |Titel=The Preparation of Benzotrifluoride |Sammelwerk=Journal of the American Chemical Society |Band=60 |Nummer=2 |Verlag= |Datum=1938 |Seiten=492–492 |DOI=10.1021/ja01269a507}}</ref><ref>{{Patent| Land=EP| V-Nr=0004636| Code=B1| Titel=Verfahren zur Darstellung von Benzotrifluorid und seinen Derivaten| A-Datum=1979-03-28| V-Datum=1982-07-07| Anmelder=Daikin Kogyo Co Ltd| Erfinder=Yohnosuke Ohsaka}}</ref>
: <chem>PhCCl3 + 3 HF -> PhCF3 + 3 HCl</chem>

== Eigenschaften ==
=== Physikalische Eigenschaften ===
Benzotrifluorid ist eine farblose, leichtentzündliche, fast geruchlose Flüssigkeit, welche sehr schlecht löslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /> Der Siedepunkt unter [[Normaldruck]] beträgt 102,3 °C.<ref name="Field" /> Die [[Dampfdruck]]funktion ergibt sich nach [[Antoine-Gleichung|Antoine]] entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in Torr, T in K) mit A = 6,642, B = 1148,7 und C = −70,9 im Temperaturbereich von 2 bis 80 °C.<ref name="Field">Field, F.H.; Saylor, J.H.: ''The Vapor Pressures of Some Organic Fluorides'' in [[J. Am. Chem. Soc.]] 68 (1946) 2649–2650.</ref> Die Verbindung hat einen [[Heizwert]] von 4,6 kWh/kg.<ref>{{Internetquelle |url=https://bauforumstahl.de/upload/documents/brandschutz/kennwerte/Heizwertalpha.pdf |titel=Heizwerte |werk=bauforumstahl.de |sprache=de |abruf=2023-03-25}} (PDF; 15 kB)</ref> Die Dämpfe von Benzotrifluorid sind fünfmal so schwer wie Luft.

Sie reagiert mit heißem Wasser, wobei sich [[Fluorwasserstoff]] und [[Benzoesäure]] bilden. Seine [[Polarität (Chemie)|Polarität]] liegt zwischen der von [[Dichlormethan]] und [[Ethylacetat]]. Es ist mit den üblichen organischen [[Lösungsmittel]]n mischbar und in der Lage, viele organische Verbindungen zu lösen.<ref name="Afonso" />

== Verwendung ==
Benzotrifluorid dient als Ausgangsstoff zur Herstellung von [[Herbizid]]en, Farbstoffen und Pharmazeutika, wie zum Beispiel dem Zwischenprodukt [[m-Chlorbenzotrifluorid|''m''-Chlorbenzotrifluorid]] C7H4ClF3 und abgeleiteten [[Isocyanate|Isocyanaten]].<ref>{{Literatur |Autor=Paul Knochel |Titel=Modern Solvents in Organic Synthesis |Verlag=Springer |Ort= |Datum=2003 |ISBN=978-3-540-48664-0 |Seiten=79 |Online=[https://books.google.com/books?id=vrBqCQAAQBAJ&newbks=0&pg=PA79 books.google.com]}}</ref> Es wird in einer Vielzahl von Reaktionen eingesetzt, darunter Radikalreaktionen, Oxidationen und Reduktionen, Phasentransferreaktionen, durch Übergangsmetalle katalysierte Prozesse und Lewis-Säure-Reaktionen.<ref name="Afonso">{{Literatur |Autor=Carlos A. M. Afonso, João Pedro G. Crespo |Titel=Green Separation Processes: Fundamentals and Applications |Verlag=John Wiley & Sons |Ort= |Datum=2006 |ISBN=978-3-527-60681-8 |Seiten=221 |Online=[https://books.google.com/books?id=oOWOGTS2JVIC&newbks=0 books.google.com]}}</ref> Es wird weiterhin als [[Lösungsmittel]] eingesetzt.<ref>{{Literatur |Autor=Akiya Ogawa, Dennis P. Curran |Titel=Benzotrifluoride: A Useful Alternative Solvent for Organic Reactions Currently Conducted in Dichloromethane and Related Solvents |Sammelwerk=The Journal of Organic Chemistry |Band=62 |Nummer=3 |Verlag= |Datum=1997 |Seiten=450–451 |DOI=10.1021/jo9620324}}</ref>

== Sicherheitshinweise ==
Benzotrifluoriddämpfe bilden mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch ([[Flammpunkt]] 12 °C, [[Zündtemperatur]] 620 °C).<ref name="GESTIS" />

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Benzotrifluorid| ]]

Benzotrifluorid - Versionsgeschichte

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