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2026-04-16T09:32:17Z

Vermeidung

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Benzotriazole.svg|150px|Strukturformel von 1H-Benzotriazol]]
| Andere Namen = * 1''H''-Benzotriazol
* 1,2,3-Benzotriazol
* 1''H''‐1,2,3‐Benzotriazol ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* BTA
* {{INCI|Name=BENZOTRIAZOLE |ID=32149 |Abruf=2020-03-21}}
| Summenformel = C6H5N3
| CAS = {{CASRN|95-14-7}}
| EG-Nummer = 202-394-1
| ECHA-ID = 100.002.177
| PubChem = 7220
| ChemSpider =
| Beschreibung = beigefarbener Feststoff<ref name="sigma" />
| Molare Masse = 119,13 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="sigma" />
| Dichte = 1,36 g·[[Meter|cm]]−3<ref name="sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|190446|Abruf=2011-06-11}}</ref>
| Schmelzpunkt = 99 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 350 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 5,3 [[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="sigma" />
| pKs = * pKs1: 0,42<ref name="Wang" />
* pKs2: 8,27<ref name="Wang" />
| Löslichkeit = wenig in Wasser (19 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Benzotriazol|ZVG=570075|CAS=95-14-7|Abruf=2026-01-02}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07|09}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302|319|411}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|264|273|280|301+312|305+351+338|337+313}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK =
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=560 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="sigma" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=dermal |Wert=>1000 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="sigma" /> }}
}}

'''1''H''-Benzotriazol''' ist eine organische Chemikalie mit einer [[Triazole|1,2,3-Triazolstruktur]], die als [[Komplexbildner]] Verwendung findet.
Eine [[Isomer|strukturisomere]] [[Chemische Verbindung|Verbindung]], mit der 1''H''-Benzotriazol im [[Tautomerie|tautomeren]] Gleichgewicht steht, ist das 2''H''-Benzotriazol.

== Eigenschaften ==
1''H''-Benzotriazol ist ein weißes, kristallines Pulver, welches nach Aufreinigung durch mehrmalige [[Sublimation (Physik)|Sublimation]] im Hochvakuum bei 100,5 °C schmilzt.<ref>K.W.F. Kohlrausch, R. Seka; ''Raman-Effekt und Konstitutions-Probleme, XIII. Mitteil.: Naphthalinartig kondensierte Hetero-bicyclen''; [[Chemische Berichte]] 71 (1938), 1563–1570. [[doi:10.1002/cber.19380710803]].</ref> Die Verbindung kristallisiert in einem [[Monoklines Kristallsystem|monoklinen]] Kristallgitter.<ref>A. Escande, J. L.Galigné, J. Lapasset: ''Structure cristalline et moléculaire du benzotriazole''; [[Acta Cryst. B]] 30 (1974), 1490–1495; [[doi:10.1107/S0567740874005139]].</ref> Der bei einer Sublimation relevante Dampfdruck liegt im Temperaturbereich zwischen 53,4 °C und 71,7 °C zwischen 90 mPa und 640 mPa und kann mittels der Gleichung lg(p/Pa) = 5159,5(T/K)−1 + 14,77 beschrieben werden.<ref>P. Jimenez, M. V. Roux, C. Turrion: ''Thermochemical properties of N-heterocyclic compounds II. Enthalpies of combustion, vapour pressures, enthalpies of sublimation, and enthalpies of formation of 1,2,4-triazole and benzotriazole''; [[J. Chem. Thermodyn.]] 21 (1989), 759–764; [[doi:10.1016/0021-9614(89)90060-8]]</ref> Die [[Sublimationsenthalpie]] beträgt bei 25 °C ΔsubH = 98,15 kJ/mol, bei 63,4 °C ΔsubH = 96,30 kJ/mol.<ref>R. Sabbah, L. Perez; ''Energetics of Intramolecular Bonds in 1H-1,2,4-Triazole and 1H-Benzotriazole'', in: ''[[Australian Journal of Chemistry|Austr. J. Chem.]]'' 52, 1999, S. 235–240; [[doi:10.1071/C99006]].</ref>

Die Verbindung zersetzt sich oberhalb des Schmelzpunktes stark exotherm.<ref name="Malow et al.">M. Malow, K. D. Wehrstedt, S. Neuenfeld: ''On the explosive properties of 1H-benzotriazole and 1H-1,2,3-triazole''. [[Tetrahedron|Tetrahedron Letters]] 48 (2007), 1233–1235; [[doi:10.1016/j.tetlet.2006.12.046]].</ref> Eine Destillation der Verbindung ist deshalb nicht ratsam. Eine Quelle<ref>Anon., Chem. Eng. News, 1956, 34, 2450</ref> aus dem Jahr 1956 berichtet von einer explosiven Zersetzung eines Ansatzes von einer [[Tonne (Einheit)|Tonne]] während der Destillation bei 160 °C und 2,5 hPa. Bei einer [[Thermische Analyse|thermoanalytischen]] Untersuchung zeigte sich ab 240 °C eine [[Zersetzung (Chemie)|Zersetzungsreaktion]] mit einer sehr hohen [[Reaktionsenthalpie]] von −1590 kJ/kg.<ref name="Malow et al." /> Trotz der hohen Zersetzungswärme ist die Verbindung nicht [[explosionsgefährlich]] im Sinne des [[Sprengstoffgesetz (Deutschland)|Sprengstoffgesetzes]], da keiner der für die Einordnung relevanten Tests wie z. B. der [[BAM 50/60 Stahlrohrtest]] oder der [[Koenen-Test]] (bei 1 mm Bohrung der Düsenplatte: Typ O) ein positives Ergebnis liefert.<ref name="Malow et al." />

Zwischen 1''H''-Benzotriazol und 2''H''-Benzotriazol kann ein [[Tautomerie]]gleichgewicht formuliert werden. Experimentelle Messungen und quantenchemische Berechnungen zeigen aber, dass in fester Phase sowie in Lösung dieses Gleichgewicht praktisch auf der Seite des 1''H''-Benzotriazols liegt.<ref name="Tomas">F. Tomas; J.L.M. Abboud; J. Laynez; R. Notario; L. Santos; S.O. Nilsson; R.M. Claramunt; J Elguero: ''Tautomerism and aromaticity in 1,2,3-triazoles: The case of Benzotriazole'' in [[J. Am. Chem. Soc.]] 111 (1989) 7348–7353. [[doi:10.1021/ja00201a011]].</ref><ref name="Catalan" /><ref>A.R. Katritzky; K. Yannakopoulou; E. Anders; J. Stephens; M. Szafran: ''Ab initio and semiempirical calculations on the tautomeric equilibria of N-unsubstituted and N-substituted benzotriazoles.'' In: [[J. Org. Chem.]] 55 (1990 5683–5687). [[doi:10.1021/jo00309a009]].</ref> Dieses ist das energetisch günstigere Tautomer. Im [[Photochemie|photochemisch]] angeregten [[Triplettzustand]] ist allerdings das 2''H''-Tautomer energetisch begünstigt bzw. stabiler.<ref name="Catalan">J. Catalan; P. Perez: ''Theoretical and experimental evidence on the structure of benzotriazole in its first triplet electronic state'' in [[Chem. Phys. Lett.]] 404 (2005) 304–308. [[doi:10.1016/J.cplett.2005.01.107]].</ref>
[[Datei:Benzotriazole tautomerism.svg|rahmenlos|zentriert|Tautomerisierung von Benzotriazol|390x390px]]

Benzotriazol besitzt [[Ampholyt|amphiprotische]] Eigenschaften, kann also im sauren Medium protoniert bzw. im basischen Medium deprotoniert werden. Die [[Säurekonstante|Protolysekonstanten]] betragen pKa1 = 0,42 und pKa2 = 8,27.<ref name="Wang">H. Wang, C. Burda, G. Persy, J. Wirz: ''Photochemistry of 1H-Benzotriazole in Aqueous Solution: A Photolatent Base.'' In: [[J. Am. Chem. Soc.]] 122 (2000), 5849–5855; [[doi:10.1021/ja994464c]].</ref>
[[Datei:Benzotriazole protonation-deprotonation V3.svg|rahmenlos|zentriert|Protolysegleichgewichte von 1''H''-Benzotriazol|488x488px]]

== Gewinnung und Darstellung ==
Die Herstellung erfolgt durch ringschließende [[Diazotierung]] von [[o-Phenylendiamin|''o''-Phenylendiamin]] mit [[Nitrite|Nitrit]] und (Essig-)Säure.<ref>{{Patent| Land=US| V-Nr=4299965| Code=A| Titel=Preparation of benzotriazole| A-Datum=1980-06-30| V-Datum=1981-11-10| Anmelder=Calgon Corp| Erfinder=Marie S. Chan, Wood E. Hunter}}</ref>
[[Datei:Benzotriazole synthesis 01.svg|rahmenlos|zentriert|Synthese von 1''H''-Benzotriazol|811x811px]]

== Verwendung ==
Benzotriazol wird als [[Korrosionsschutz]]mittel, vor allem für [[Kupfer]]<ref name="römpp">{{RömppOnline|ID=RD-02-00889|Name=1H-Benzotriazol|Abruf=2019-05-01}}</ref> in [[Kühlflüssigkeit]]en, [[Gefrierschutzmittel|Frostschutzmitteln]], [[Flugzeugenteisung|Enteisungsmitteln]], sowie in Entkalkungstabletten eingesetzt. In [[Spülmaschinenreiniger|Geschirrspülmitteln]] dient es als [[Silber]]schutz<ref name="römpp" />. In der Industrie wird es in [[Kühlschmiermittel]]n der Metallbearbeitung eingesetzt. In fotografischen [[Entwicklerflüssigkeit|Entwicklern]] dient es zur Verminderung von Schleierbildung auf dem Film.

Benzotriazol-[[Derivat (Chemie)|Derivate]] (z. B. [[5-Methyl-1H-benzotriazol|5-Methyl-1''H''-benzotriazol]]) kommen beispielsweise als Frostschutzmittel,<ref name="SIGMAALDRICH">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|196304|Name=5-Methyl-1H-benzotriazole |Abruf=2019-02-02 }}</ref> [[UV-Filter (Chemie)|UV-Filter]], in [[Solarzelle]]n oder bei medizinischen Anwendungen zum Einsatz.<ref>K. Bajaj, R. Sakhuja: ''Benzotriazole: Much More Than Just Synthetic Heterocyclic Chemistry''. In: J. C. Monbaliu (Hrsg.): ''The Chemistry of Benzotriazole Derivatives. Topics in Heterocyclic Chemistry'', Auflage 43. Springer, Cham 2015, [[doi:10.1007/7081_2015_198]], ISBN 978-3-319-31552-2, ISBN 978-3-319-31554-6.</ref>

== Sicherheitshinweise ==
Benzotriazol wurde 2014 von der EU gemäß der [[Verordnung (EG) Nr. 1907/2006]] (REACH) im Rahmen der [[Stoffbewertung]] in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft ([[CoRAP]]) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des [[Chemischer Stoff#Definitionen des Gesetzgebers|Stoffs]] auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Benzotriazol waren die Besorgnisse bezüglich [[Umwelt]]exposition sowie als potentieller [[endokriner Disruptor]]. Die Neubewertung fand ab 2016 statt und wurde von [[Deutschland]] durchgeführt. Ein Abschlussbericht ist in Vorbereitung.<ref>{{CoRAP-Status |ID=100.002.177 |Name=Benzotriazole |Evaluationsjahr=2016 |Status=Conclusion under preparation |Abruf=2023-11-28}}</ref>

== Umweltrelevanz ==
Benzotriazol ist mit 19 g/l begrenzt gut wasserlöslich aber schwer abbaubar. Es wird daher in [[Kläranlage]]n nur zu einem kleinen Anteil eliminiert und gelangt durch den vielseitigen Einsatz in größeren Mengen in Flüsse und Seen.<ref>[[Walter Giger|W. Giger]], C. Schaffner, HP. Kohler (2006): ''Benzotriazole and Tolyltriazole as Aquatic Contaminants. 1. Input and Occurrence in Rivers and Lakes''. [[Environ. Sci. Technol.]] 40, S. 7186–7192. PMID 17180965.</ref><ref>{{Internetquelle |autor= |url=https://www.welt.de/wissenschaft/article13743426/Frostschutzmittel-in-der-Nordsee-entdeckt.html |titel=Frostschutzmittel in der Nordsee entdeckt |werk=[[Die Welt#Online-Ausgabe|welt.de]] |datum=2011-11-30 |abruf=2015-05-01}}</ref> In europäischen Flüssen werden typischerweise Konzentrationen im drei- bis vierstelligen Nanogramm-pro-Liter-Bereich gemessen.<ref>Robert Loos, Bernd Manfred Gawlik, Giovanni Locoro, Erika Rimaviciute, Serafino Contini, Giovanni Bidoglio: ''EU-wide survey of polar organic persistent pollutants in European river waters''. In: ''[[Environmental Pollution]]''. 2009. [[doi:10.1016/j.envpol.2008.09.020]].</ref> Entsprechend seinen potentiellen endokrinen und kanzerogenen Eigenschaften wird es als ein relevanter Spurenstoff eingestuft.<ref>[https://www.dialog-spurenstoffstrategie.de/spurenstoffe-wAssets/docs/Checkliste-Relevanzbewertung-1H-Benzotriazol.pdf Kriterien zur Bewertung der Relevanz eines Spurenstoffes für die Umwelt für Benzotriazol], abgerufen am 21. Juli 2024</ref> 
Benzotriazol ist eine der Leitchemikalien der Schweizer Kontrollliste für die Einschätzung der Klärleistung in der [[4. Reinigungsstufe]] von Klärwerken.<ref>[https://www.fedlex.admin.ch/eli/cc/2016/671/de Die Publikationsplattform des Bundesrechts - Verordnung des UVEK zur Überprüfung des Reinigungseffekts von Massnahmen zur Elimination von organischen Spurenstoffen bei Abwasserreinigungsanlagen, Stand 1. Dezember 2016], abgerufen am 21. Juli 2024</ref>

== Vermeidung ==
Bei Spülmitteln mit Gütezeichen wie dem EU-Ecolabel, dem Österreichischen Umweltzeichen oder dem Blauen Engel ist das Silberschutzmittel Benzotriazol – wie alle wassergefährdenden Inhaltsstoffe – nicht erlaubt.<ref>{{Internetquelle |url=https://help.orf.at/stories/3226682/ |titel=Greenpeace: Nur wenige Geschirrspülmittel umweltfreundlich |werk=orf.at |datum=2024-09-12 |sprache=de |abruf=2024-09-15 }}</ref>

Im Spätherbst 2020 startete ein „Runder Tisch 1''H''-Benzotriazol“ unter Beteiligung von Fachleuten des [[Bundesministerium für Umwelt, Naturschutz, nukleare Sicherheit und Verbraucherschutz|Bundesministeriums für Umwelt, Naturschutz, nukleare Sicherheit und Verbraucherschutz]] (⁠BMUV⁠), des [[Umweltbundesamt (Deutschland)|Umweltbundesamtes]] (⁠UBA⁠), von Umweltbehörden der Länder und Kommunen, der Wasserwirtschaft, der Umweltverbände (BBU), der [[Stiftung Warentest]] und der Industrie. Es wurden zehn Treffen abgehalten. Dieser Runde Tisch wurde im Juni 2023 abgeschlossen.

Stiftung Warentest untersuchte in ihrer Ausgabe 8/2023 Geschirrspülmaschinentabs. Dabei wurde in der Kategorie „Gewässerbelastung“ ein neues Bewertungskriterium aufgenommen. Der Einsatz von Triazolen führt darin maximal zu einer Bewertung mit „ausreichend“. Diese bewirkt auch eine Abwertung im Gesamtqualitätsurteil, das maximal einen Notenpunkt von der Bewertung in der Kategorie „Gewässerbelastung“ abweichen darf. Daher erreichen Geschirrspülmaschinentabs mit Triazolen bestenfalls die Gesamtbewertung „befriedigend“.

Allerdings ist der Silberschutz auch in der Kategorie „Materialschonung“ bewertet. Nach Recherchen der Stiftung Warentest reinigen mehr als 10 % der deutschen Haushalte ihr Silberbesteck in der Geschirrspülmaschine. Generell rät die Stiftung Warentest jedoch davon ab, Silberbesteck in der Spülmaschine zu reinigen.

Die Bewertung der Stiftung Warentest zeigte, dass der Einsatz von 1''H''-Benzotriazol als Silberschutzmittel nicht zwingend erforderlich ist. Produkte ohne 1''H''-Benzotriazol schneiden in der Kategorie „Materialschonung“ zum Teil genauso gut oder besser ab und zeigen gute Ergebnisse beim Silberschutz.<ref>[https://www.umweltbundesamt.de/runder-tisch-1h-benzotriazol UBA - Runder Tisch 1H-Benzotriazol, 13. April 2023], abgerufen am 9. November 2024</ref>

== Weblinks ==
{{Commonscat|Benzotriazole|Benzotriazol}}
* [http://bieson.ub.uni-bielefeld.de/volltexte/2003/227/pdf/0098.pdf Haftvermittler auf Basis von 1''H''-Benzotriazol für Aluminium- und Kupferklebungen] (PDF; 3,91 MB)
* [https://www.korrosionsinhibitoren.de/ Korrosionsinhibitoren]

== Einzelnachweise ==
<references />

{{SORTIERUNG:Benzotriazol1H}}
[[Kategorie:Benzotriazol| ]]

Benzotriazol - Versionsgeschichte

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