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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Benzo(b)thiophene 200.svg|Struktur von Benzothiophen]]
| Andere Namen = * 1-Benzothiophen
* Benzo[''b'']thiophen
* Thianaphthen
* 1-Thiainden
* 2,3-Benzothiophen
* Benzothiofuran
| Summenformel = C8H6S
| CAS = {{CASRN|95-15-8}}
| EG-Nummer = 202-395-7
| ECHA-ID = 100.002.178
| PubChem = 7221
| ChemSpider =
| Beschreibung = weißer, brennbarer Feststoff mit unangenehmem Geruch<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Thionaphthen|ZVG=27360|CAS=95-15-8|Abruf=2023-01-03}}</ref>
| Molare Masse = 134,20 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="GESTIS"/>
| Dichte = 1,1486 g·cm−3 (36 [[Grad Celsius|°C]])<ref name="ABC Chemie">''Brockhaus ABC Chemie'', VEB F. A. Brockhaus Verlag, Leipzig 1965, S. 1411.</ref>
| Schmelzpunkt = 28–32 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS"/>
| Siedepunkt = 222 °C<ref name="GESTIS"/>
| Dampfdruck = 1,33 h[[Pascal_(Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="Merck" />
| Löslichkeit = * schwer in Wasser (0,13 g·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS"/>
* gut in organischen Lösungsmitteln<ref name="ABC Chemie" />
| Brechungsindex = 1,6374 (37 °C)<ref name="CRC90_3_40">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=40}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS"/>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07|09}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302|411}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|273|301+312+330}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS"/>
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=1700 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Merck">{{Merck|841538|Name=|Abruf=2011-01-18}}</ref> }}
}}

'''Benzothiophen''' ist eine [[chemische Verbindung]], deren Struktur aus einem [[Thiophen]]ring und einem [[Anellierung|anellierten]] [[Benzol]]ring besteht. Dieser bicyclische [[Heteroaromat]] ist Grundstruktur vieler Derivate für einen weiten Bereich von Anwendungen in der chemischen Industrie, vor allem in der Pharma- und Farbstoffindustrie, wie zum Beispiel für Insektizide, Pestizide, [[Thioindigo]] und Pharmazeutika wie [[Raloxifen]], [[Zileuton]] und [[Sertaconazol]].

== Vorkommen ==
Natürlich kommt Benzothiophen in geringen Mengen in Erd-, Heiz- und Schwerölen vor.

== Eigenschaften ==
Benzothiophen ist ein weißer, brennbarer Feststoff mit unangenehmem Geruch, welcher schwer löslich in Wasser ist. Er besitzt einen [[Brechungsindex]] von 1,6374 (bei 37 °C). In der medizinischen Chemie kann Benzothiophen isoster durch [[Naphthalin]] ersetzt werden.

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Benzothiophen| ]]

Benzothiophen - Versionsgeschichte

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