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Benzothiazol - Versionsgeschichte
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<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Benzothiazol.svg|150px|Strukturformel von Benzothiazol]]<br />
| Andere Namen = * 1,3-Benzothiazol ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])<br />
* {{INCI|Name=BENZOTHIAZOLE |ID=39220 |Abruf=2021-09-19}}<br />
| Summenformel = C<sub>7</sub>H<sub>5</sub>NS<br />
| CAS = {{CASRN|95-16-9}}<br />
| EG-Nummer = 202-396-2<br />
| ECHA-ID = 100.002.179<br />
| PubChem = 7222<br />
| ChemSpider = 6952<br />
| Beschreibung = farblose bis hellgelbe Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Benzothiazol|ZVG=15010|CAS=95-16-9|Abruf=2024-01-02}}</ref><br />
| Molare Masse = 135,19 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = flüssig<br />
| Dichte = 1,246 g·cm<sup>−3</sup><ref name="GESTIS" /><br />
| Schmelzpunkt = 2 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" /><br />
| Siedepunkt = 230 °C<ref name="GESTIS" /><br />
| Dampfdruck = 0,13 [[Pascal (Einheit)|mbar]] (20 °C)<ref name="GESTIS" /><br />
| Löslichkeit = * schwer löslich in Wasser (4,3&nbsp;g·l<sup>−1</sup> bei 25 °C)<ref name="GESTIS" /><br />
* löslich in [[Ethanol]] und [[Kohlenstoffdisulfid]]<ref>{{TCI Europe|B0092|Name=Benzothiazole|Abruf=2011-06-27}}</ref><br />
| Brechungsindex = 1,642 (20 °C)<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|101338|Abruf=2010-12-30}}</ref><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|301+311|332|319}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|261|280|301+310|302+352+312|304+340+312|305+351+338}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=380 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Benzothiazol''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Schwefel]]-[[Stickstoff]]-[[Heterocyclen]].<br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
Benzothiazole können durch Reaktion von [[2-Aminothiophenol]] mit [[Acylchloride]]n gewonnen werden.<ref>T. E. Gilchrist: ''Heterocyclic Chemistry''. 3rd Edition, Longman, 1992.</ref><br />
{{Formel |formel=<math>\mathrm{C_6H_4(NH_2)SH + RC(O)Cl \longrightarrow C_6H_4(NH)SCR + HCl + H_2O}</math> |text= }}<br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Benzothiazol ist eine farblose bis braune, nur sehr schwer entzündliche Flüssigkeit mit aromatischem Geruch, welche schwer löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung, wobei [[Cyanwasserstoff]], [[Schwefeloxide]], [[Stickstoffoxide]], [[Kohlenmonoxid]] und [[Kohlendioxid]] entstehen.<ref name="GESTIS" /><br />
{{Formel <br />
|datei=[[Datei:Benzothiazole numbering.png|rahmenlos|hochkant=0.6|klasse=skin-invert-image]]<br />
|text=Strukturformel mit [[Lokant]]en<br />
|style=center}}<br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Benzothiazol ist ein interessantes [[Carbonyl]]-Äquivalent. Es reagiert mit [[Aldehyde]]n oder [[Ketone]]n zu α-Hydroxycarbonylverbindungen.<ref name="Sigma" /> Die abgeleitete Verbindung [[Benzothiazol-2-thiol]] wird in der Gummiindustrie als [[Vulkanisationsbeschleuniger]] eingesetzt.<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Benzothiazol| ]]<br />
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]<br />
[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]</div>
imported>ChemoBot