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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Benzophenon.svg|180px|Strukturformel von Benzophenon]]
| Andere Namen = * Diphenylmethanon ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* Diphenylketon
* Benzoylbenzol
* {{INCI|Name=BENZOPHENONE |ID=74467 |Abruf=2021-10-22}}
| Summenformel = C13H10O
| CAS = {{CASRN|119-61-9}}
| EG-Nummer = 204-337-6
| ECHA-ID = 100.003.943
| PubChem = 3102
| DrugBank = DB01878
| ChemSpider = 2991
| Beschreibung = farbloser Feststoff mit geranienartigem Geruch<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 182,22 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,111 g·cm−3 (bei 18 °C)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=28340|Name=Benzophenon|Abruf=2022-03-11}}</ref>
| Schmelzpunkt = 49 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 305 °C<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = * gering löslich in Wasser (23 mg·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS" />
* leicht löslich in [[Diethylether]], [[Ethanol]], [[Trichlormethan]]<ref name="Roempp">{{RömppOnline|ID=RD-02-00880|Name=Benzophenon|Abruf=2014-06-19}}</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.003.943 |Name=Benzophenon |Abruf=2023-08-03}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|08}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|350|373|412}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|260|273|308+313|391|501}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
}}

'''Benzophenon''' (IUPAC-Name ''Diphenylmethanon'') ist eine [[Organische Chemie|organische Verbindung]], die zu den Gruppen der [[Ketone]] und [[Aromaten]] zählt. Natürlich kommt Benzophenon als Geruchskomponente in [[Weintraube|Trauben]] vor.<ref name="Ullmann" />

== Gewinnung und Darstellung ==
Im Labor kann Benzophenon ausgehend von [[Benzol]] dargestellt werden. Dieses wird zunächst mit [[Tetrachlormethan]] in Gegenwart von [[Aluminiumchlorid]] (AlCl3) bei Temperaturen von 5–10 °C in einer doppelten [[Friedel-Crafts-Alkylierung]] zu [[Diphenyldichlormethan]] umgesetzt. Eine nachfolgende [[Hydrolyse]] dieses Zwischenprodukts liefert schließlich Benzophenon.<ref>{{OrgSynth|Kurzcode=CV1P0095 |Autor=C. S. Marvel, W. M. Sperry |Titel=Benzophenone |Jahrgang=1928 |Volume=8 |Seiten=26 |ColVol=1 |ColVolSeiten=95 |doi=10.15227/orgsyn.008.0026}}</ref>

[[Datei:Synthesis of benzophenone.svg|rahmenlos|hochkant=2.7|zentriert|Synthese von Benzophenon aus Benzol und Tetrachlorkohlenstoff über Diphenyldichlormethan als Zwischenprodukt]]

Weiterhin ist auch die [[Friedel-Crafts-Acylierung]] von Benzol mit [[Benzoylchlorid]] in Anwesenheit einer [[Lewis-Säure]] (z. B. [[Aluminiumchlorid]]) möglich.<ref name="Roempp" />
Die letztgenannte Methode erlaubt die Synthese von unsymmetrisch substituierten Benzophenonen in sehr hohen Ausbeuten.<ref>C.-W. Schellhammer In: Klaus-Dieter Bode, Eugen Müller, Josef Houben, Theodor Weyl (Hrsg.): ''Methoden der Organischen Chemie.'' Band 7/2a, Thieme-Verlag 1973, ISBN 3-13-206004-6, S. 15.</ref>

== Eigenschaften ==
=== Physikalische Eigenschaften ===
Benzophenon bildet farblose rhombische Kristalle, die bei 49 °C schmelzen. Unter [[Normaldruck]] siedet die Verbindung bei 305 °C.<ref name="GESTIS" /> Die [[Dampfdruck]]funktion ergibt sich nach [[Antoine-Gleichung|Antoine]] entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,36238, B = 2116,372 und C = −93,43 im Temperaturbereich von 474 bis 579 K<ref name="Dreisbach">R. R. Dreisbach, S. A. Shrader: ''Vapor Pressure-Temperature Data on Some Organic Compounds.'' In: ''[[Ind. Eng. Chem.]]'' 41, 1949, S. 2879–2880, [[doi:10.1021/ie50480a054]].</ref>
Die wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften sind in der folgenden Tabelle aufgelistet:

{| class="wikitable"
! width="30%" style="background:#87CEFF"| Eigenschaft
! width="10%" style="background:#87CEFF"| Typ
! width="30%" style="background:#87CEFF"| Wert [Einheit]
|-
| [[Standardbildungsenthalpie]]
| ΔfH0gas ΔfH0solid
| 49,9 kJ·mol−1<ref name="Sabbah">R. Sabbah, M. Laffitte: ''Etude thermodynamique de la molecule de benzophenone.'' In: ''[[Thermochim. Acta]].'' 23, 1978, S. 196–198, [[doi:10.1016/0040-6031(78)85128-4]].</ref> −34,48 kJ·mol−1<ref name="Sabbah" />
|-
| [[Verbrennungsenthalpie]]
| ΔcH0solid
| −6510.3 kJ·mol−1<ref name="Sabbah" />
|-
| [[Wärmekapazität]]
| cp
| 224,80 J·mol−1·K−1 (25 °C)<ref name="Miltenburg">C. G. DeKruif, J. C. Van Miltenburg, J. G. Blok: ''Molar heat capacities and vapour pressures of solid and liquid benzophenone.'' In: ''[[J. Chem. Thermodyn.]]'' 15, 1983, S. 129–136, [[doi:10.1016/0021-9614(83)90151-9]].</ref> als Feststoff
|-
| [[Schmelzenthalpie]]
| ΔfH0
| 18,194 kJ·mol−1<ref name="Miltenburg" /> beim Schmelzpunkt
|-
| [[Schmelzentropie]]
| ΔfS0
| 56,67 J·mol−1·K−1<ref name="Miltenburg" /> beim Schmelzpunkt
|-
| [[Verdampfungsenthalpie]]
| ΔVH0
| 94,977 kJ·mol−1<ref name="Neumann">K. Neumann, E. Volker: ''Eine Drehwaagemethode zur Messung kleinster Dampfdrücke.'' In: ''[[Z. Phys. Chem.]]'' 161, 1932, S. 33–45.</ref> bei 25 °C
|-
| [[Kritischer Punkt (Thermodynamik)|Kritische Temperatur]]
| TC
| 830 K<ref name="Steele">W. V. Steele, R. D. Chirico, I. A. Hossenlopp, S. E. Knipmeyer, A. Nguyen, N. K. Smith: ''DIPPR project 871. Determination of ideal-gas enthalpies of formation for key compounds. The 1990 project results, Experimental Results for DIPPR 1990-91 Projects on Phase Equilibria and Pure Component Properties.'' In: ''DIPPR Data Ser.'' Nr. 2, 1994, S. 188–215.</ref>
|-
| [[Kritischer Druck]]
| PC
| 33,52 bar<ref name="Steele" />
|-
| [[Kritischer Punkt (Thermodynamik)|Kritische Dichte]]
| ρC
| 1,762 mol·l−1<ref name="Steele" />
|}

== Verwendung ==
Benzophenon wird als [[Photoinitiator]] in [[Ultraviolettstrahlung|UV]]-Härtungs-Anwendungen, wie Tinten und Beschichtungen in der Druckindustrie, verwendet.

Als Inhaltsstoff in Kosmetika schützt es Duftstoffe und Farben in Produkten wie Cremes, Parfüms, Seifen oder aber Kunststoffverpackungen vor Zerstörung durch UV-Strahlung.<ref name="Roempp" /> Auch als blumiger [[Riechstoff]] findet es Verwendung.<ref>Dieter Martinetz, R. Hartwig: ''Taschenbuch der Riechstoffe: Ein Lexikon von A bis Z'', Verlag Harri Deutsch, Thun und Frankfurt/Main 1998, ISBN 3-8171-1539-3.</ref><ref name="Ullmann" />
Im Labormaßstab findet es als Indikator bei der Trocknung von organischen Lösungsmitteln mit Natrium Anwendung. Dieses reduziert Benzophenon zum tiefblauen [[Ketylradikal]], welches in Abwesenheit von Wasser und Sauerstoff mäßig stabil ist.<ref name="Roempp"/>

== Derivate ==
Es werden verschiedene [[Derivat (Chemie)|Derivat]] des Benzophenons durch [[INCI]] als BENZOPHENONE bezeichnet.
[[2,2′,4,4′-Tetrahydroxybenzophenon]]<ref>{{Substanzinfo|Name=2,2′,4,4′-Tetrahydroxybenzophenon |CAS=131-55-5 |EG-Nummer=205-028-9 |ECHA-ID=100.004.573 |ZVG= |PubChem=8571 |ChemSpider=8253 |DrugBank= |Wikidata=Q27286728 }}</ref> wird unter der Bezeichnung „BENZOPHENONE-2“ geführt. [[Oxybenzon]] („BENZOPHENONE-3“), ist nach der deutschen [[Kosmetik-Verordnung]] als UV-Schutz in [[Sonnencreme]]s zugelassen. Es kann allergisierend wirken.<ref>A. Darvay, I. R. White, R. J. Rycroft, A. B. Jones, J. L. Hawk, J. P. McFadden: ''Photoallergic contact dermatitis is uncommon.'' In: ''[[Br J Dermatol]]''. 145(4), 2001, S. 597–601. PMID 11703286.</ref> [[Sulisobenzon]] (auch „BENZOPHENONE-4“) ist ebenfalls als Bestandteil von Sonnencremes als UV-B- und [[Ultraviolettstrahlung|UV-A-]] Schutz zugelassen.<ref>{{Literatur |Autor=G. J. Nohynek, H. Schaefer |Titel=Benefit and risk of organic ultraviolet filters |Sammelwerk=Regul. Toxicol. Pharmacol. |Band=33 |Nummer=3 |Seiten=285–299 |Datum=2001 |PMID=11407932 |DOI=10.1006/rtph.2001.1476}}</ref> [[Bis(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)methanon]]<ref>{{Substanzinfo|Name=Bis(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)methanon |CAS=131-54-4 |EG-Nummer=205-027-3 |ECHA-ID=100.004.572 |ZVG= |PubChem=8570 |ChemSpider=8252 |DrugBank= |Wikidata=Q27266628 }}</ref> wird unter der Bezeichnung „BENZOPHENONE-6“ geführt.

== Sicherheitshinweise ==
Die [[Internationale Agentur für Krebsforschung]] (IARC) stufte Benzophenon im Jahr 2013 als möglicherweise krebserzeugend ein.<ref>{{Literatur |Titel=Some chemicals present in industrial and consumer products, food and drinking-water |NummerReihe=101 |Verlag=International agency for research on cancer |Ort=Lyon |Datum=2013 |Reihe=IARC monographs on the evaluation of carcinogenic risks to humans |ISBN=978-92-832-1324-6 |Online=https://publications.iarc.fr/125}}</ref>

Benzophenon wurde 2013 von der EU gemäß der [[Verordnung (EG) Nr. 1907/2006]] (REACH) im Rahmen der [[Stoffbewertung]] in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft ([[CoRAP]]) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des [[Chemischer Stoff#Definitionen des Gesetzgebers|Stoffs]] auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Benzophenon waren die Besorgnisse bezüglich [[Verbraucher]]verwendung, hohes Risikoverhältnis (''[[Risk Characterisation Ratio]]'', RCR) und weit verbreiteter Verwendung sowie der Gefahren ausgehend von einer möglichen Zuordnung zur Gruppe der [[CMR-Stoffe]]. Die Neubewertung fand ab 2013 statt und wurde von [[Dänemark]] durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.<ref>[[Europäische Chemikalienagentur]] (ECHA): [https://echa.europa.eu/documents/10162/5a195cc0-82f3-cd0a-8fa3-65c400911515 ''Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report''], 2018.</ref><ref>{{CoRAP-Status |ID=100.003.943 |Name=Benzophenone |Evaluationsjahr=2013 |Status=Concluded |Abruf=2019-03-26}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="Ullmann">{{Literatur |Autor=Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg |Titel=Flavors and Fragrances |Sammelwerk=Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry |Band=15 |Datum=2012 |Seiten=126 |DOI=10.1002/14356007.a11_141}}</ref>
</references>

[[Kategorie:Benzophenon| ]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]

Benzophenon - Versionsgeschichte

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