imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

2026-01-23T23:13:27Z

Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

Neue Seite

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Benzonitrile structure.svg|150px|Struktur von Benzonitril]]
| Andere Namen = * Benzencarbonitril
* Benzoesäurenitril
* Phenylcyanid
* {{INCI|Name=BENZONITRILE |ID=39219 |Abruf=2021-09-18}}
| Summenformel = C7H5N
| CAS = {{CASRN|100-47-0}}
| EG-Nummer = 202-855-7
| ECHA-ID = 100.002.596
| PubChem = 7505
| ChemSpider = 7224
| Beschreibung = farblose, angenehm nach [[Bittermandel]] riechende Flüssigkeit<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-02-00875|Name=Benzonitril|Abruf=2023-09-05}}</ref>
| Molare Masse = 103,12 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 1,01 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Benzonitril|ZVG=26150|CAS=100-47-0|Abruf=2023-01-03}}</ref>
| Schmelzpunkt = −13 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 191 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = *0,72 [[Pascal (Einheit)|hPa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
*1,5 [[Pascal (Einheit)|hPa]] (30 °C)<ref name="GESTIS" />
*4,8 [[Pascal (Einheit)|hPa]] (50 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = schwer in Wasser (10 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Brechungsindex = 1,5289 (20 °C)<ref name="CRC90_3_38">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=38}}</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.002.596|Name=Benzonitrile|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302+312}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|264|270|280|301+312|302+352+312|362+364}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten =
}}

'''Benzonitril''' ist eine farblose, brennbare Flüssigkeit, die bittermandelartig riecht.

Das Molekül besteht aus einem sechsgliedrigen, [[Aromaten|aromatischen]] Ring, an den eine [[Nitril]]gruppe gebunden ist. Es wird als chemischer Ausgangsstoff für [[Synthese (Chemie)|Synthesen]] oder auch sehr selten als [[Lösungsmittel]] eingesetzt.

== Geschichte ==
Benzonitril wurde erstmals 1832 von [[Justus von Liebig]] und [[Friedrich Wöhler]] durch Schmelzen von [[Benzamid]] mit [[Bariumhydroxid]] hergestellt. Diese gaben der Substanz allerdings keinen Namen, sondern bezeichneten es nur als "ölartigen Körper mit süßlich aromatischem Geruch".<ref>{{Literatur |Autor=F. Wöhler, J. Liebig |Titel=Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure |Sammelwerk=[[Annalen der Pharmacie]] |Band=3 |Nummer=3 |Datum=1832-01 |DOI=10.1002/jlac.18320030302 |Seiten=249–282}}</ref> 1844 stellte es [[Hermann Fehling (Chemiker)|Hermann Fehling]] durch die thermische Zersetzung von [[Ammoniumbenzoat]] her und nannte auch den Namen, weswegen man später davon ausging, er wäre der erste Chemiker gewesen, der es herstellte.<ref name="Fehling">H. Fehling: ''Ueber die Zersetzung des benzoësauren Ammoniaks durch die Wärme'' in Ann. Chem. Pharm. 49 (1844) 91–97</ref><ref name="Soukup_org">Rolf Werner Soukup: ''Chemiegeschichtliche Daten organischer Substanzen,'' Version 2020, S. 28 [https://www.rudolf-werner-soukup.at/Publikationen/Dokumente/Chemiegeschichtliche_Daten_organischer_Substanzen_2020.pdf pdf].</ref>

== Darstellung und Gewinnung ==
Die Verbindung kann durch die Umsetzung des Natriumsalzes der [[Benzolsulfonsäure]] mit [[Natriumcyanid]] gewonnen werden. Die technische Herstellung erfolgt durch eine katalytische [[Ammonoxidation]] von [[Toluol]].<ref name="Römpp" />

{{Formel |formel=<math>\mathrm{Ph{-}CH_3\ +\ NH_3\ +\ 1{,}5\ O_2\xrightarrow {\Delta T, Kat}\ Ph{-}CN\ +\ 3\ H_2O}</math>}}

== Eigenschaften ==
=== Physikalische Eigenschaften ===
Benzonitril ist eine farblose Flüssigkeit, die unter [[Normaldruck]] bei 191 °C siedet.<ref name="Reddy">Reddy, S.S.; Reddy, K.D.; Rao, M.V.P.: ''Excess Volumes of Homologous Series of ALiphatic Hydrocarbons with Chlorobenzene, Nitrobenzene, and Benzonitrile'' in [[J. Chem. Eng. Data]] 27 (1982) 173–176.</ref> Die Verdampfungswärme beträgt 49,1 kJ·mol−1.<ref>R. M. Stephenson, S. Malanowski: ''Handbook of the Thermodynamics of Organic Compounds.'' Springer 1987, ISBN 94-010-7923-4, [[doi:10.1007/978-94-009-3173-2]].</ref> Die [[Dampfdruck]]funktion ergibt sich nach [[Antoine-Gleichung|Antoine]] entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,85401, B = 2110,572 und C = −28,331 im Temperaturbereich von 301 bis 463 K.<ref name="Stull1">Stull, D.R.: ''Vapor Pressure of Pure Substances Organic Compounds'' in [[Ind. Eng. Chem.]] 39 (1947) 517–540, {{DOI|10.1021/ie50448a022}}.</ref> Die Wärmekapazität beträgt bei 25 °C 166,52 J·mol−1·K−1 bzw. 1,61 J·g−1·K−1.<ref name="Tanaka">Tanaka, R.; Nakamichi, T.; Murakami, S.: ''Molar excess heat capacities and volumes for mixtures of benzomitrile with cyclohexane between 10 and 45°C'' in [[J. Sol. Chem.]] 14 (1985) 795–803.</ref>

=== Chemische Eigenschaften ===
Durch katalytische Hydrierung (Reduktion) von Benzonitril entsteht das [[Benzylamin]]. Versetzt man Benzonitril allerdings mit starken wässrigen [[Säure]]n oder [[Base (Chemie)|Basen]], so hydrolysiert es über [[Benzamid]] zu [[Benzoesäure]] und [[Ammoniak]].<ref>Heinz G. O. Becker, Werner Berger, und Günter Domschke: ''Organikum''. 22. Auflage. Wiley-VCH, 2004, ISBN 978-3-527-31148-4.</ref><ref name="Ullmann">T. Maki, K. Takeda: ''Benzoic Acid and Derivatives'', in: ''[[Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie]]'', Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2012; {{DOI|10.1002/14356007.a03_555}}.</ref>

=== Sicherheitstechnische Kenngrößen ===
Benzonitril bildet bei erhöhter Temperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen [[Flammpunkt]] bei 67 °C.<ref name="GESTIS" /> Der [[Explosionsgrenze|Explosionsbereich]] liegt zwischen 0,9 Vol.‑% (38 g/m3) als [[Explosionsgrenze|untere Explosionsgrenze]] (UEG) und 12 Vol.‑% (510 g/m3) als [[Explosionsgrenze|obere Explosionsgrenze]] (OEG).<ref name="GESTIS" /> Der untere Explosionspunkt beträgt 65 °C.<ref name="GESTIS" /> Die [[Grenzspaltweite]] wurde mit 0,98 mm bestimmt.<ref name="Nabert-Schön-Redeker">K. Nabert; G. Schön; T. Redeker: ''Sicherheitstechnische Kenngrößen brennbarer Gase und Dämpfe – Kenngrößen des Explosionsschutzes'', zusammengestellt aus Schrifttum und eigenen Messungen; 4., erweiterte Auflage 2021, Deutscher Eichverlag, ISBN 978-3-8064-9956-8; Band II, S. II–45.</ref> Es resultiert damit eine Zuordnung in die [[Explosionsgruppe]] IIA.<ref name="Nabert-Schön-Redeker" /> Die [[Zündtemperatur]] beträgt 615 °C.<ref name="Nabert-Schön-Redeker" /> Der Stoff fällt somit in die [[Temperaturklasse]] T1.

== Verwendung ==
Die Verbindung dient zur Herstellung von [[Benzoguanamin]]harzen, [[Tenside]]n, Gummichemikalien, Heil- und [[Desinfektionsmittel]]n sowie [[Farbstoffe]]n. Es kann als stark polares Lösungsmittel für Polymere, wasserfreie anorganische Salze sowie metallorganischer Verbindungen eingesetzt werden. Weiterhin kann es als [[Extraktionsmittel]] verwendet werden.<ref name="Römpp" />

== Sicherheitshinweise ==
Die Flüssigkeit und die Dämpfe sind giftig. Bei Kontakt mit der Verbindung erfolgt eine Reizung der Augen und der Haut. Es kann eine Aufnahme über die Haut erfolgen.<ref name="Römpp" /> Beim Verbrennen können [[blausäure]]haltige Gase entstehen.<ref name="GESTIS" />

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4144554-5}}

[[Kategorie:Benzonitril| ]]

Benzonitril - Versionsgeschichte

imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen