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2026-04-27T07:50:48Z

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Die '''Benzoldicarbonitrile''' bilden in der Chemie eine [[Stoffgruppe]], die aus einem [[Benzol]]ring mit zwei angefügten [[Nitrilgruppe]]n (–CN) bestehen. Durch deren unterschiedliche Anordnung (''ortho'', ''meta'' oder ''para'') ergeben sich drei [[Konstitutionsisomere]] mit der Summenformel C8H4N2.

Die [[Trivialname]]n (Phthalsäuredinitril, Isophthalsäuredinitril, Terephthalsäuredinitril) leiten sich in entsprechender Weise von den [[Benzoldicarbonsäuren]] ([[Phthalsäure]], [[Isophthalsäure]], [[Terephthalsäure]]) ab.

== Vertreter ==
{| class="wikitable centered" style="text-align:center; font-size:90%"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="4" | '''Benzoldicarbonitrile'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name
| Benzol-1,2-dicarbonitril || Benzol-1,3-dicarbonitril || Benzol-1,4-dicarbonitril
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Andere Namen
| ''o''-Benzoldinitril, Phthalsäuredinitril, Phthalodinitril, 1,2-Dicyanbenzol
| ''m''-Benzoldinitril, Isophthalsäuredinitril, Isophthalodinitril, 1,3-Dicyanbenzol
| ''p''-Benzoldinitril, Terephthalsäuredinitril, Terephthalodinitril, 1,4-Dicyanbenzol
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Strukturformel]]
| [[Datei:1,2-Dicyanobenzene.svg|100px|Strukturformel von Phthalonitril]]
| [[Datei:1,3-dicyanobenzene.svg|100px|Strukturformel von Isophthalonitril]]
| [[Datei:1,4-Dicyanobenzene.svg|50px|Strukturformel von Terephthalonitril]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|91-15-6}} || {{CASRN|626-17-5|Q20966059}} || {{CASRN|623-26-7|Q72468565}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[PubChem]]
| {{PubChem|7042}} || {{PubChem|12276}} || {{PubChem|12172}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Wikidata]]
| [[d:Q408783|Q408783]] || [[d:Q20966059|Q20966059]] || [[d:Q72468565|Q72468565]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Summenformel]]
| colspan="3" | C8H4N2
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Molare Masse]]
| colspan="3" | 128,13 g·[[mol]]−1
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Aggregatzustand]]
| colspan="3" | fest
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Kurzbeschreibung
| beiges kristallines geruchloses Pulver  
| farbloses kristallines Pulver mit Geruch nach bitteren Mandeln
| farblose Kristalle mit Geruch nach bitteren Mandeln
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Schmelzpunkt]]
| 138–141 °C<ref name="GESTIS_o"/>
| 162–163 °C<ref name="GESTIS_m"/>
| 224–227 °C<ref name="GESTIS_p"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Siedepunkt]]
|
| 288 °C<ref name="GESTIS_m"/>
|
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Löslichkeit]] in Wasser
| 0,56 g·l−1 (25 °C)<ref name="GESTIS_o"/>
| 0,7 g·l−1 (20 °C)<ref name="GESTIS_m"/>
| 0,08 g·l−1 (23 °C)<ref name="GESTIS_p"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien|GHS- Kennzeichnung]]
| {{GHS-Piktogramme|06}}Gefahr<ref name="GESTIS_o"/>
| {{GHS-Piktogramme|07}}Achtung<ref name="GESTIS_m"/>
| {{GHS-Piktogramme|07}}Achtung<ref name="GESTIS_p"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="3" | [[H- und P-Sätze]]
| {{H-Sätze|301+311+331|412|KeineKat=ja}}
| {{H-Sätze|302|KeineKat=ja}}
| {{H-Sätze|315|319|335|KeineKat=ja}}
|-
| {{EUH-Sätze|-}}
| {{EUH-Sätze|-}}
| {{EUH-Sätze|-}}
|-
| {{P-Sätze|270|273|280|301+310+330|302+352+312|304+340+311}}
| {{P-Sätze|301+312+330}}
| {{P-Sätze|280|302+352|304+340|305+351+338|312}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[MAK-Wert|MAK]]
| || Schweiz: 5 mg·m−3 ([[einatembarer Staub]])<ref>{{SUVA-MAK|CAS-Nummer=626-17-5|Name=1,3-Phthalsäuredinitril|Abruf=2020-02-12}}</ref> ||
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[LD50|LD50]]
| 30 mg·kg−1 (Ratte, oral)<ref name="GESTIS_o"/>
| 860 mg·kg−1 (Ratte, oral)<ref name="GESTIS_m"/>
| > 6400 mg·kg−1 (Ratte, oral)<ref name="GESTIS_p"/>
|}

== Geschichte ==
Die erste Darstellung von Phthalonitril wurde 1896 durch [[Johannes Pinnow]] berichtet. Dabei wurde es als Nebenprodukt einer [[Diazotierung]] von [[Aminobenzonitrile|2-Aminobenzonitril]] und Umsetzung zu dem Diazoaminobenzonitril entdeckt. Durch Reaktion des [[Diazoniumsalze|Diazoniumsalzes]] mit [[Kupfer(I)-cyanid]] in einer [[Sandmeyer-Reaktion]] konnte die Verbindung gezielt hergestellt werden.<ref>Johannes Pinnow, C. Sämann: ''Ueber Derivate des o-Amidobenzonitrils.'' In: ''[[Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft]].'' 29 (1), 1896, S. 623–632; {{DOI|10.1002/cber.189602901118}}.</ref> 1907 wurde die Herstellung von Phthalonitril durch die Reaktion von [[Phthalamid]] mit [[Essigsäureanhydrid]] beschrieben. Obwohl die ersten Erträge klein waren, wurde es zum Vorläufer der heutigen großtechnischen Syntheseverfahren.<ref>A. Braun, J. Tcherniac: ''Über die Produkte der Einwirkung von Acetanhydrid auf Phthalamid.'' In: ''[[Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft]].'' 40 (2), 1907, S. 2709–2714; {{DOI|10.1002/cber.190704002202}}.</ref>

== Darstellung ==
Phthalonitril kann in einem einstufigen Prozess durch [[Ammonoxidation]] von [[o-Xylol|''o''-Xylol]] in Gegenwart eines [[Vanadium]]-[[Antimon]]-Oxid-[[Katalysator]]s bei hohen Temperaturen (480 °C) gewonnen werden.<ref>Peter M. Lorz, Friedrich K. Towae, Walter Enke, Rudolf Jäckh, Naresh Bhargava, Wolfgang Hillesheim: ''Phthalic Acid and Derivatives''. Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim 2002; {{DOI|10.1002/14356007.a20_181.pub2}}.</ref>

[[Datei:Synthesis Phthalonitrile Ammonoxidation.svg|rahmenlos|hochkant=2.0|zentriert|Synthese von Phthalonitril über Ammonoxidation von ''o''-Xylol]]

Terephthalonitril kann gleichfalls durch Ammonoxidation von [[p-Xylol|''p''-Xylol]] gewonnen werden.

Für die Herstellung von Phthalodinitril sind drei weitere Methoden beschrieben:<ref name="bgo" />
# Aus [[Phthalsäureanhydrid]] und [[Ammoniak]] wird [[Phthalimid]] hergestellt, welches bei weiteren Zugabe von Ammoniak zu [[Phthalamid]] umgesetzt wird. Dieses wird in [[Pyridin]] oder [[Chlorbenzol]] als Lösungsmittel mit Dehydratationsmitteln, wie [[Phosphorpentachlorid]] behandelt, wobei Phthalodinitril entsteht.
# Unter Verwendung von [[Bauxit]] als Katalysator lässt man Phthalsäureanhydrid und Ammoniak in der Gasphase reagieren, wobei Phthalodinitril in einem Schritt entsteht.
# Durch Reaktion von Ammoniak mit einem Xylol-Gemisch werden Phthalodinitril, Isophthalodinitril und Terephthalodinitril erhalten. Von 1935 bis 1966 wurde Phthalodinitril bei der BASF AG aus Phthalsäureanhydrid hergestellt, ab 1966 erfolgte die Herstellung über ''o''-Xylol durch Ammonoxidation bei Temperaturen bis zu 500 °C.

== Eigenschaften ==
Terephthalonitril hat aufgrund der größten [[Molekülsymmetrie]] den höchsten Schmelzpunkt. ''o''-Phthalodinitril ist gut löslich in Alkohol, Ether und Chloroform und sehr gut löslich in [[Benzonitril]].<ref name="bgo">{{ToxBew|028-K|Name=o-Phthalodinitril|Abruf=2012-08-22}}</ref>

== Verwendung ==
Phthalonitril wird zur Herstellung von [[Phthalocyanin]]-Farbstoffen verwendet und ist in elektrophotographischen Materialien enthalten.

[[Datei:Synthesis Metallo Phthalocyanine.svg|rahmenlos|hochkant=2.4|zentriert|Synthese eines Metallo-Phthalocyanins (M = Metall)]]

Phthalodinitril wird auch zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln, als Stabilisierungszusatz für Flugzeugtreibstoffe und in der Gummiindustrie verwendet. Es dient weiterhin als Ausgangsprodukt zur Herstellung von optischen Aufhellern und Sensibilisatoren für die Fotografie.<ref name="bgo" />

== Weblinks ==
* {{Patent| Land=US| V-Nr=4116999| Code=A| Titel=Recovery of Terphthalonitrile| A-Datum=1977-04-28| V-Datum=1978-09-26| Anmelder=Lummus Co| Erfinder=Richard K. Barchas}}

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="GESTIS_o">{{GESTIS|Name=Phthalonitril|ZVG=24130|CAS=91-15-6|Abruf=2025-01-10}}</ref>
<ref name="GESTIS_m">{{GESTIS|Name=Benzol-1,3-dicarbonitril|ZVG=530294|CAS=626-17-5|Abruf=2025-02-09}}</ref>
<ref name="GESTIS_p">{{GESTIS|Name=Terephthalonitril|ZVG=37370|CAS=623-26-7|Abruf=2025-01-10}}</ref>
</references>

{{Normdaten|TYP=s|GND=4219288-2|LCCN=sh/93/001124}}

[[Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Benzonitril| Benzoldicarbonitrile]]
[[Kategorie:Dinitril| Benzoldicarbonitrile]]

Benzoldicarbonitrile - Versionsgeschichte

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