imported>Ulanwp: Fehlenden Sprachparameter eingefügt; 1 Vorlage(n) Cite Journal nach Literatur konvertiert

2026-02-12T14:57:11Z

Fehlenden Sprachparameter eingefügt; 1 Vorlage(n) Cite Journal nach Literatur konvertiert

Neue Seite

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Phenylboronic acid 200.svg|Strukturformel von Benzolboronsäure]]
| Andere Namen = * Dihydroxy(phenyl)boran
* Phenylboronsäure
| Summenformel = C6H7BO2
| CAS = {{CASRN|98-80-6}}
| EG-Nummer = 202-701-9
| ECHA-ID = 100.002.456
| PubChem = 66827
| ChemSpider = 60191
| DrugBank = DB01795
| Beschreibung = farbloser bis gelblicher geruchloser Feststoff<ref name="Sigma" /><ref name="Merck" />
| Molare Masse = 121,93 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 217–220 [[Grad Celsius|°C]] (Anhydrat)<ref>{{RömppOnline|ID=RD-16-01669|Name=Phenylboronsäure|Abruf=2014-04-17}}</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs = 8,83<ref name="CRC90_8_45">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Dissociation Constants of Organic Acids and Bases|Kapitel=8|Startseite=45}}</ref>
| Löslichkeit = löslich in Wasser (10 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="Merck">{{Merck|820131|Abruf=2011-08-13|Name=Benzolboronsäure}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|78181|Name=Phenylboronic acid, purum, 97,0 % (HPLC)|Abruf=2017-05-19}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=740 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Sigma" /> }}
}}

'''Benzolboronsäure''', auch bekannt als '''Phenylboronsäure''', ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Boronsäuren]].

== Gewinnung und Darstellung ==
Es gibt zahlreiche Methoden, um Benzolboronsäure zu synthetisieren. Eine verbreitete Synthese verwendet [[Phenylmagnesiumbromid]] und [[Borsäuretrimethylester]] zur Bildung des entsprechenden [[Ester]]s, der dann durch [[Hydrolyse]] in Phenylboronsäure umgesetzt wird.<ref name="Washburn">{{OrgSynth|Kurzcode=CV4P0068 |Autor=Robert M. Washburn, Ernest Levens, Charles F. Albright, Franklin A. Billig |Titel=Benzeneboronic Anhydride |Jahrgang=1959 |Volume=39 |Seiten=3 |ColVol=4 |ColVolSeiten=68 |doi=10.15227/orgsyn.039.0003 }}</ref>

:<chem>C6H5MgBr + B(OCH3)3 -> C6H5B(OCH3)2 + H3COMgBr</chem>
:<chem>C6H5B(OCH3)2 + 2 H2O -> C6H5B(OH)2 + 2 CH3OH</chem>

Eine analoge Synthese kann auch ausgehend vom [[Phenyllithium]] erfolgen.<ref>Cundy, D.J.; Forsyth, S.A.: ''Cupric acetate mediated N-arylation by arylboronic acids: A preliminary investigation into the scope of application'' in [[Tetrahedron Letters]] 39 (1998) 7979–7982, {{DOI|10.1016/S0040-4039(98)01735-3}}.</ref>

:<chem>C6H5Li + B(OCH3)3 -> C6H5B(OCH3)2 + H3COLi</chem>
:<chem>C6H5B(OCH3)2 + 2 H2O -> C6H5B(OH)2 + 2 CH3OH</chem>

== Eigenschaften ==
Benzolboronsäure ist ein farbloser bis gelblicher geruchloser Feststoff.<ref name="Sigma" /><ref name="Merck"/> Der Feststoff bildet ein [[orthorhombisch]]es Kristallgitter mit der {{Raumgruppe|Iba2|lang}}.<ref name="Rettig">Rettig, S.J.; Trotter, J.: ''Crystal and molecular structure of phenylboronic acid, C6H5B(OH)2'' in [[Can. J. Chem.]] 55 (1977) 3071–3075, {{DOI|10.1139/v77-430}}, [https://cdnsciencepub.com/doi/pdf/10.1139/v77-430 pdf].</ref> Im Festkörper liegen Dimere vor.<ref name="Rettig" /> Durch trockenes Erhitzen kann die Verbindung unter Wasserabspaltung zum Anhydrat [[Triphenylboroxin]] trimerisiert werden.<ref name="Washburn"/><ref name="Finch">Finch, A.; Gardner, P.J.: ''Thermochemistry of phenylboronic acid, diphenylborinic acid, and their anhydrides'' in [[Trans. Faraday Soc.]] 62 (1966) 3314–3318, {{DOI|10.1039/TF9666203314}}.</ref> Die Reaktion verläuft aus der festen Phase mit einer molaren [[Reaktionsenthalpie]] von 41 kJ·mol−1 endotherm.<ref name="Finch" />

[[Datei:Triphenyl boroxine synthesis01.svg|355px]]

In Gegenwart von Carbonsäure kann eine säurekatalysierte Deboronierung (Protodeboronierung) erfolgen, wobei ein 6-gliedriger Übergangszustand zusätzlich noch über einen Lewis-Säure-Base Komplex zwischen dem Bor-Atom und dem Sauerstoff der Carboxylfunktion stabilisiert wird. Dieser Mechanismus setzt das Vorhandensein von stöchiometrischen Mengen an Carbonsäure voraus. Allerdings ist zu beachten, dass durch Kondensationsprozesse des als Nebenprodukt resultierenden Borsäurederivates die [[Essigsäure]] wieder freigesetzt werden kann und somit auch unterstöchiometrische Mengen für eine quantitative Deboronierung ausreichen können.<ref name="Katritzky">Katritzky, A.R.; Meth-Cohn, O.; Rees, C.W.: ''Comprehensive Organic Functional Group Transformations'', Volume 1, Pergamon Press, 1998, ISBN 978-0-08-042322-7, S. 447</ref><ref name="Hall">Hall, D.G.: ''Structure, Properties, and Preparation of Boronic Acid Derivatives: Overview of Their Reactions and Applications'' in Boronic Acids: Preparation and Applications in Organic Synthesis, Medicine and Materials, Volume 1, Second Edition, Wiley_VCH 2011, ISBN 978-3-52-732598-6, S. 14–15.</ref>

[[Datei:Phenylboronic acid deboronation01.svg|655px]]

== Verwendung ==
Benzolboronsäure wird bei zahlreichen [[Kupplungsreaktion|Kreuz-Kupplungsreaktionen]] verwendet. Im Jahr 1979 fanden Miyarura und Suzuki eine Bildungsreaktion für Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen (heute als [[Suzuki-Kupplung]] bezeichnet) welche Arylboronsäuren mit [[Halogenaromaten]] unter katalytischer Verwendung von Palladium-Phosphan-Komplexen zu Biphenylderivaten oder Vinylaromaten umsetzen.<ref>{{Literatur |Autor=Miyaura, N.; Suzuki, A. |Titel=Stereoselective synthesis of arylated (E)-alkenes by the reaction of alk-1-enylboranes with aryl halides in the presence of palladium catalyst |Sammelwerk=[[J. Chem. Soc., Chem. Commun.]] |Nummer=19 |Datum=1979 |Sprache=en |Seiten=866 |DOI=10.1039/C39790000866}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4144542-9}}

{{SORTIERUNG:Benzolboronsaure}}
[[Kategorie:Organoborverbindung]]
[[Kategorie:Phenylsubstituierte Verbindung]]

Benzolboronsäure - Versionsgeschichte

imported>Ulanwp: Fehlenden Sprachparameter eingefügt; 1 Vorlage(n) Cite Journal nach Literatur konvertiert