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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Benzoin.svg|175px|Strukturformel von Benzoin]]
| Strukturhinweis = Vereinfachte Strukturformel ohne Angabe der [[Stereochemie]]
| Andere Namen = * 2-Hydroxy-1,2-diphenylethanon ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* α-Hydroxy-α-phenylacetophenon
| Summenformel = C14H12O2
| CAS = * {{CASRN|119-53-9}} (Racemat)
* {{CASRN|5928-66-5|Q27122638|KeinCASLink=1}} [(''R'')-Enantiomer]
* {{CASRN|5928-67-6|Q27122639|KeinCASLink=1}} [(''S''-)Enantiomer]
| EG-Nummer = 204-331-3
| ECHA-ID = 100.003.938
| PubChem = 8400
| ChemSpider = 8093
| DrugBank = DB14020
| Beschreibung = weißer bis gelblicher Feststoff mit aromatischem Geruch<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 212,25 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,31 g·cm−3<ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=37800|Name=Benzoin|Abruf=2019-12-20}}</ref>
| Schmelzpunkt = * 132–134 [[Grad Celsius|°C]] (Racemate)<ref name="GESTIS" />
* 135–137 °C [(''R'')- und (''S'')-Enantiomer]<ref>{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|459941|Name=(R)-(−)-Benzoin|Abruf=2010-06-12}}</ref><ref>{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|256250|Name=(S)-(+)-Benzoin|Abruf=2010-06-12}}</ref>
| Siedepunkt = 344 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 1,3 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (136 °C)<ref name="Merck">{{Merck|801776|Abruf=2020-01-11|Name=Benzoin}}</ref>
| Löslichkeit = * sehr schlecht in Wasser (0,3 g·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS" />
* löslich in [[Aceton]] und warmem [[Ethanol]]<ref name=roempp>{{RömppOnline|ID=RD-02-00838|Name=Benzoin|Abruf=2014-04-21}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=10000 mg·kg−1 |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=8870 mg·kg−1 |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''Benzoin''' ist das einfachste aromatische [[Hydroxyketone|Hydroxyketon]]. Es kommt natürlich in einigen Pflanzen vor. Benzoin ist eine [[Chiralität (Chemie)|chirale]] Substanz, die im Handel sowohl in der [[Racemat|racemischen]] als auch in den beiden [[enantiomer]]enreinen Formen erhältlich ist.

== Geschichte ==
Das mit „[[Benzin]]“ verwandte Wort „Benzoin“ existierte bereits im 16. Jahrhundert<ref>Otto Zekert (Hrsg.): ''Dispensatorium pro pharmacopoeis Viennensibus in Austria 1570.'' Hrsg. vom österreichischen Apothekerverein und der Gesellschaft für Geschichte der Pharmazie. Deutscher Apotheker-Verlag Hans Hösel, Berlin 1938, S. 136 (''Benzoin, Benzuin'') und 135 (''[[Asa dulcis]], Benzoe …'').</ref> und bezeichnete wie ''[[Benzoe]]'' im 17. Jahrhundert wahrscheinlich das Harz indonesischer [[Storaxbäume]].<ref>Thomas Gleinser: ''Anna von Diesbachs Berner ‚Arzneibüchlein‘ in der Erlacher Fassung Daniel von Werdts (1658), Teil II: Glossar.'' (Medizinische Dissertation Würzburg), jetzt bei Königshausen & Neumann, Würzburg 1989 (= ''Würzburger medizinhistorische Forschungen.'' Band 46), S. 53.</ref> Benzoin wurde erstmals im Jahre 1832 von [[Justus von Liebig]] und [[Friedrich Wöhler]] bei ihren Untersuchungen von [[Bittermandelöl]] synthetisiert, das als Hauptbestandteil [[Benzaldehyd]] neben Spuren von [[Cyanwasserstoff|Blausäure]] enthält.<ref>{{Literatur | Titel = Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure | Autor = Wöhler, Liebig | Sammelwerk = Annalen der Pharmacie | Band = 3 | Nummer = 3 | Seiten = 249–282 | Datum = 1832 | DOI = 10.1002/jlac.18320030302 }}</ref> Die katalytische Synthese in Form der [[Benzoin-Addition]] wurde von [[Nikolai Zinin]] in seiner Zeit mit Liebig verbessert.<ref>{{Literatur |Titel = Beiträge zur Kenntniss einiger Verbindungen aus der Benzoylreihe | Autor = N. Zinin | Sammelwerk = Annalen der Pharmacie | Band = 31 | Nummer = 3 | Seiten = 329–332 | Datum = 1839 | DOI = 10.1002/jlac.18390310312 }}</ref><ref>{{Literatur | Titel = Ueber einige Zersetzungsprodukte des Bittermandelöls | Autor = N. Zinin | Sammelwerk = Annalen der Pharmacie | Band = 34 | Nummer = 2 | Seiten = 186–192 | Datum = 1840 | DOI = 10.1002/jlac.18400340205 }}</ref>

== Herstellung ==
Benzoin lässt sich aus Benzaldehyd durch [[Cyanid]]-[[Katalyse|katalysierte]] [[Additionsreaktion|Addition]] ([[Benzoin-Addition]]) herstellen.<ref name="Adams">{{OrgSynth|Kurzcode=CV1P0094 |Autor=R. Adams, C. S. Marvel |Titel=Benzoin |Jahrgang=1921 |Volume=1 |Seiten=33 |ColVol=1 |ColVolSeiten=94 |doi=10.15227/orgsyn.001.0033 }}</ref> Die Reinigung kann durch [[Sublimation (Physik)|Sublimation]] erfolgen.

:[[Datei:Synthesis Benzoin.svg|hochkant=2.0|Herstellung von Benzoin]]
Diese Reaktion gelingt für viele aromatische [[Aldehyde]] und [[Glyoxale]]. Die entstehenden α-Hydroxycarbonylverbindungen werden als Benzoine bezeichnet.

== Eigenschaften ==
Benzoin ist ein in reiner Form weißer, sonst weißer bis gelblicher Feststoff mit aromatischem Geruch. Sein [[Optische Aktivität#Spezifischer Drehwinkel|Drehwert]] beträgt (''R''): −115° (c = 1,5 in [[Aceton]]) bzw. (''S''): +115° (c = 1,5 in Aceton). Der [[Flammpunkt]] liegt bei 181 °C.<ref name="GESTIS" />

Benzoin wirkt als α-Hydroxyketon reduzierend. Bei der [[Dehydrierung]] entsteht [[Benzil]].

== Verwendung ==
Benzoin findet im [[Pulverlack]]bereich als Entgasungs- und Verlaufsmittel Anwendung<ref>{{Literatur |Autor=Bodo Müller, Ulrich Poth |Titel=Lackformulierung und Lackrezeptur. Das Lehrbuch für Ausbildung und Praxis |Auflage=4 |Verlag=Vincentz |Ort=Hannover |Datum=2007 |ISBN=978-3-86630-617-2 |Seiten=286, 297, 299, 302 }}</ref> und wird als Ausgangsstoff zur Synthese von Benzil eingesetzt. In der [[Europäische Union|EU]] ist Benzoin als Racemat durch die [[Verordnung (EG) Nr. 1334/2008]] (Aromenverordnung) mit der [[FL-Nummer]] 07.028 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen.<ref name="VO_1334/2008" />

Benzoin eignet sich auch für einen Demonstrationsversuch: Dazu werden geringe Mengen von Benzoin zusammen mit Benzil bei Raumtemperatur in einem geschlossenen Gefäß in [[Ethanol]] aufgelöst und dann [[Natriumhydroxid]] zugesetzt. Wird das Gefäß geschüttelt, so nimmt die Lösung sofort eine klare gelbe Farbe an, die in Ruhe nach einigen Sekunden wieder nach purpurrot umschlägt. Grund für die beliebig oft wiederholbare Reaktion ist die Bildung eines Radikal-Anions, das beim Schütteln mit dem Sauerstoff reagiert.<ref>[http://www.chemie.uni-regensburg.de/Organische_Chemie/Didaktik/Keusch/D-Benzil-d.htm Reaktion von Benzil mit Benzoin].</ref>

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="VO_1334/2008">{{EU-Verordnung|2008|1334|titel=des Europäischen Parlaments und des Rates vom 16. Dezember 2008 über Aromen und bestimmte Lebensmittelzutaten mit Aromaeigenschaften zur Verwendung in und auf Lebensmitteln sowie zur Änderung der Verordnung (EWG) Nr. 1601/91 des Rates, der Verordnungen (EG) Nr. 2232/96 und (EG) Nr. 110/2008 und der Richtlinie 2000/13/EG |abruf=2021-01-03}}. Anhang I, Teil A, Tabelle 1. In: ''[[EUR-Lex]].''</ref>
</references>

{{Normdaten|TYP=s|GND=4336655-7}}

[[Kategorie:Hydroxyketon]]
[[Kategorie:Diphenylethan]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]

Benzoin - Versionsgeschichte

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