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2026-04-05T23:51:00Z

+ 1-Benzofuran

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Benzofuran 200.svg|Strukturformel von Benzofuran]]
| Andere Namen = * Cumaron
* Benzo[''b'']furan
* 1-Benzofuran
| Summenformel = C8H6O
| CAS = {{CASRN|271-89-6}}
| EG-Nummer = 205-982-6
| ECHA-ID = 100.005.439
| PubChem = 9223
| DrugBank = DB04179
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch<ref name=roempp>{{RömppOnline|ID=RD-02-00833|Name=Benzofuran|Abruf=2014-12-28}}</ref>
| Molare Masse = 118,13 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 1,10 g·cm−3 (25 °C)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Benzofuran|ZVG=30970|CAS=271-89-6|Abruf=2024-01-02}}</ref>
| Schmelzpunkt = < −18 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS"/>
| Siedepunkt = 173–175 °C<ref name="GESTIS"/>
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = * praktisch unlöslich in Wasser<ref name="GESTIS"/>
* löslich in vielen organischen Lösungsmitteln<ref name=roempp/>
| Brechungsindex = 1,5615 (17 °C)<ref name="CRC90_3_38">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=38}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS"/>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|08}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|226|351}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|202|210|233|240|241|308+313}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS"/>
| MAK =
}}

'''Benzofuran''' ist ein bicyclischer [[Heteroaromat]] und das [[Sauerstoff]]-Analogon des [[Indol]]s. Es ist aufgebaut aus einem Furanring und einem [[Anellierung|anellierten]] Benzolring.

== Synthese ==
Aus [[Salicylaldehyd]] und [[Chloressigsäure]] entsteht in Gegenwart von [[Natriumhydroxid]] das [[Natriumsalz]] der [[2-Formylphenoxyessigsäure]], das durch Ansäuern mit [[Salzsäure]] in die freie Säure überführt wird. Diese wird mit [[Essigsäureanhydrid]] in Gegenwart von [[Essigsäure|Eisessig]] und [[Natriumacetat]] zum Benzofuran umgesetzt.<ref>{{OrgSynth|Kurzcode=CV5P0251 |Autor=Albert W. Burgstahler, Leonard R. Worden |Titel=Coumarone (Benzofuran) |Jahrgang=1966 |Volume=46 |Seiten=28–31 |ColVol=5 |ColVolSeiten=251 |doi=10.15227/orgsyn.046.0028 }}</ref>

[[Datei:Benzofuran.png|rahmenlos|hochkant=2.5|zentriert|Synthese von Benzofuran]]

== Aromatizität ==
Im Vergleich mit seinen Heteroaromat-Analoga nimmt die [[Aromatizität]] in der folgenden Reihenfolge zu: Benzofuran → [[Benzothiophen]] → [[Indol]].

== Nachweis ==
Zum Nachweis von Benzofuran kann die [[Fichtenspan-Reaktion]] herangezogen werden. 

== Einzelnachweise ==
<references/>

{{Normdaten|TYP=s|GND=4144532-6}}

[[Kategorie:Benzofuran| ]]

Benzofuran - Versionsgeschichte

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