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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Ethyl 4-aminobenzoate 200.svg|Struktur von Benzocain]]
| Freiname = Benzocain
| Andere Namen = * Ethyl-4-aminobenzoat ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* 4-Aminobenzoesäureethylester
* ''para''-Aminobenzoesäureethylester
* ''p''-Aminobenzoesäureethylester
| Summenformel = C9H11NO2
| CAS = {{CASRN|94-09-7}}
| EG-Nummer = 202-303-5
| ECHA-ID = 100.002.094
| PubChem = 2337
| DrugBank = DB01086
| ATC-Code = {{ATC|R02|AD01}}, {{ATC|D04|AB04}}, {{ATC|C05|AD03}}
| Wirkstoffgruppe = [[Lokalanästhetikum]]
| Wirkmechanismus =
| Beschreibung = farbloser Feststoff<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 165,19 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 89–92 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="merck">{{Merck|100877|Name=Ethyl-4-aminobenzoat (Benzocain)|Abruf=2010-02-26}}</ref>
| Siedepunkt = 172 °C (17 h[[Pascal (Einheit)|Pa]])<ref name="merck" />
| Dampfdruck =
| pKs = 2,51 (protonierte Form)<ref>{{DrugBank|DB01086|Benzocain|Abruf=2016-04-23}}</ref>
| Löslichkeit = sehr schlecht in Wasser (0,4 g·l−1)<ref name="Thermofisher">{{Thermofisher|ID=150781000 |Name=Ethyl 4-aminobenzoate |Abruf=2023-10-13}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=34490|CAS=94-09-7|Name=Benzocain|Abruf=2016-02-01}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|315|317|319}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|280|302+352|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=3042 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Thermofisher" /> }}
}}

'''Benzocain''' ist ein Wirkstoff zur Oberflächenbetäubung ([[Lokalanästhetikum]]). Die Substanz vom [[Ester]]-Typ besitzt einen schnellen Wirkungseintritt bei relativ kurzer Wirkungsdauer. Als ''Anaesthesin'' wurde es von Eduard Ritsert hergestellt und auch später noch durch seine 1903 gegründete Firma ''Dr. E. Ritsert. Fabrik pharmazeutischer Präparate'' in [[Frankfurt am Main]]<ref>''50 Jahre Dr. E. Ritsert.'' In: ''Münchener Medizinische Wochenschrift.'' Band 95, Nr. 1, 2. Januar 1953, S. XXXIII und XXXIX.</ref> vermarktet, womit 1890 die Einführung weiterer Lokalanästhetika angeregt<ref>[[Paul Diepgen]], [[Heinz Goerke]]: ''[[Ludwig Aschoff|Aschoff]]/Diepgen/Goerke: Kurze Übersichtstabelle zur Geschichte der Medizin.'' 7., neubearbeitete Auflage. Springer, Berlin/Göttingen/Heidelberg 1960, S. 50.</ref> wurde.

== Anwendungen ==
Zur Anwendung kommt Benzocain hauptsächlich zur lokalen Schmerztherapie der [[Haut]] und [[Schleimhaut]], wie beispielsweise im [[Mund]]- und Rachenbereich, ebenso in Arzneimitteln gegen [[Erkältung]]skrankheiten, [[husten]]stillende Zubereitungen, schmerzstillende Mittel wie Lösungen oder [[Lutschtablette]]n bei Hals-, Magen- und [[Milchgebiss|Zahnungsbeschwerden]], [[Adstringenz]]ien. [[Lokaltherapie|Topische]] Zubereitungen wie [[Hautcreme|Cremes]], [[Lösung (Chemie)|Lösungen]] und [[Puder]] werden gegen [[Fußpilz]], [[Hühnerauge]]n, [[Warze]]n und [[Hornschwiele|Schwielen]], [[Suppositorium|Suppositorien]] zur Behandlung von [[Hämorrhoiden]]leiden und [[Anus|Analbeschwerden]], wie analer [[Pruritus]] und anal lokalisierte [[Ekzem]]e verwendet.<ref>E. Weisshaar, D. Becker et al.: [https://www.abderma.org/e3200/e3233/Benzocain_db56117.pdf ''Begründung für die Beurteilung der Auswirkung einer Allergie gegenüber Benzocain im Rahmen der MdE-Bewertung''] (PDF; 73 kB) Dermatologie in Beruf und Umwelt, Jahrgang 56, Nr. 3/2008, S. 117–119.</ref>
[[Kondom]]e mit Benzocain-haltigem Gel in der Reservoirspitze werden zur Verzögerung eines [[Vorzeitiger Samenerguss|vorzeitigen Samenergusses]] angeboten (z. B. ''Performa'' von [[Durex]] oder ''Long Love'' von Amor).<ref>{{Literatur |Autor=Ralf Schlenger |Titel=Von Spray bis Schockwellen |Sammelwerk=Deutsche Apothekerzeitung |Band=39 |Datum=2018-09-27 |Seiten=46 |Online=https://www.deutsche-apotheker-zeitung.de/daz-az/2018/daz-39-2018/von-spray-bis-schockwellen}}</ref>

== Wirkungsweise ==
Benzocain verhindert reversibel die [[Depolarisation (Physiologie)|Depolarisation]] der Nervenzellen durch die Bindung an spannungsabhängige [[Natriumkanal|Natriumkanäle]], wodurch die Weiterleitung eines [[Aktionspotential]]s unterbunden wird.

== Darstellung ==
[[Nitrotoluole|''para''-Nitrotoluol]] wird durch [[Kaliumdichromat]] unter [[Schwefelsäure|schwefelsauren]] Reaktionsbedingungen zur [[Nitrobenzoesäuren|''para''-Nitrobenzoesäure]] oxidiert. Die entstandene [[Carbonsäure]] wird im sauren Milieu mit Ethanol zum ''para''-Nitrobenzoesäureethylester umgesetzt. Anschließend wird die ''para''-ständige Nitrogruppe durch elementares [[Eisen]] im Sauren zur aromatischen [[Aminogruppe]] reduziert.
[[Datei:Benzocain1.png|rahmenlos|hochkant=2.3|zentriert|Syntheseweg von Benzocain]]
Alternativ kann Benzocain durch [[Veresterung]] von [[4-Aminobenzoesäure]] mit [[Ethanol]] gewonnen werden. Andere Ester der 4-Aminobenzoesäure, wie [[Procain]], werden ebenfalls als Lokalanästhetika genutzt.

== Nebenwirkungen ==
Benzocain hat als Substanz mit ''para''-ständiger primärer aromatischer [[Aminogruppe]] ein deutlich höheres [[Allergie]]potential (''Para-Gruppenallergie'') als beispielsweise das nicht ''para''-substituierte [[Lidocain]]. Die [[Inzidenz (Epidemiologie)|Inzidenz]] für eine Benzocain-Allergie scheint von Land zu Land unterschiedlich zu sein. Für die Vereinigten Staaten wird für Benzocain eine positive [[Epikutantest|Patch-Test]]-Rate von 2,6 Prozent angegeben. In Europa variiert diese von 1 Prozent in Dänemark bis 10 Prozent in Deutschland.<ref>S. K. Sidhu, S. Shaw, J. D. Wilkinson: ''A 10-year retrospective study on benzocaine allergy in the United Kingdom.'' In: ''[[American Journal of Contact Dermatitis]].'' Band 10, Nummer 2, Juni 1999, S. 57–61, PMID 10357712.</ref>

Infolge einer Überdosierung bei der Anwendung im Mund-[[Rachen]]-Raum (Aufnahme von vielen Lutschtabletten bzw. -pastillen) können Magen-Darm-Beschwerden auftreten sowie Atemnot und eine vermehrte Methämoglobinbildung (insbesondere bei Kindern).<ref>Fachinformation ''Dolo-Dobendan Lutschtabletten'', Reckitt Benckiser. Stand: September 2018</ref> Die [[Food and Drug Administration]] verbot in den USA wegen der seltenen, aber gefährlichen Nebenwirkung [[Methämoglobinämie]] die Anwendung in der Mundhöhle für Kinder unter 2 Jahren.<ref>{{Internetquelle |autor=Avoxa-Mediengruppe Deutscher Apotheker GmbH |url=https://www.pharmazeutische-zeitung.de/2018-05/benzocain-warnung-vor-gefaehrlicher-nebenwirkung/ |titel=Benzocain: Warnung vor gefährlicher Nebenwirkung |abruf=2019-09-25}}</ref>

== Handelsnamen ==
;[[Monopräparat]]e
Anaestherit (A), Anaesthesin (D)
;[[Kombinationspräparat]]e
Dequalinetten (A), Dolo-Dobendan (D), Dorithricin (D), Herposicc (A), Insecticum Gel (A), „Kremser“ Ohrtropfen (A), Néocônes (CH), Rectosan (A), Rheumasalbe (A), Sulgan 99 (A), Tyrothricin (A)<ref>Rote Liste online, Stand: September 2009.</ref><ref>AM-Komp. d. Schweiz, Stand: September 2009.</ref><ref>AGES-PharmMed, Stand: September 2009.</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Aminobenzol]]
[[Kategorie:Benzolcarbonsäureester]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Lokalanästhetikum]]
[[Kategorie:Carbonsäureethylester]]

Benzocain - Versionsgeschichte

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