https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=BenzisothiazolinonBenzisothiazolinon - Versionsgeschichte2026-06-04T04:17:58ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Benzisothiazolinon&diff=688260&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T01:08:28Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Benzisothiazolinone.svg|180px|Struktur von Benzisothiazolinon]]<br />
| Andere Namen = * 1,2-Benzothiazol-3-on ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])<br />
* Benzisothiazolin-3-on<br />
* 1,2-Benzisothiazol-3(2''H'')on<br />
* Benzisothiazolon<br />
* {{INCI|Name=BENZISOTHIAZOLINONE |ID=32133 |Abruf=2021-09-18}}<br />
* BIT<br />
* Proxan<br />
| Summenformel = C<sub>7</sub>H<sub>5</sub>NOS<br />
| CAS = {{CASRN|2634-33-5}}<br />
| EG-Nummer = 220-120-9<br />
| ECHA-ID = 100.018.292<br />
| PubChem = 17520<br />
| ChemSpider = 16567<br />
| Beschreibung = hellgelber kristalliner Feststoff<ref name="GESTIS" /><br />
| Molare Masse = 151,18 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 154–158 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" /><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = <br />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.018.292|Name=1,2-benzisothiazol-3(2H)-one|Abruf=2016-02-01}}<br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=1,2-Benzoisothiazol-3(2H)-on|ZVG=35240|CAS=2634-33-5|Abruf=2025-01-10}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|05|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|330|302|315|317|318|410}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|261|273|280|301+312|302+352|305+351+338}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=1020 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref>Pharmacological Research Communications. 3(385), 1971.</ref> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Benzisothiazolinon''' gehört in die Verbindungsklasse der [[Isothiazolinone]] und ist ein weit verbreitetes [[Biozid]].<br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
Benzisothiazolinon kann in einer mehrstufigen Reaktion gewonnen werden. [[Anthranilamid]] wird durch Reaktion mit einem [[Nitrit]] nitrosiert und anschließend mit [[Schwefeldioxid]] zu [[2,2′-Dithiodibenzamid]] umgesetzt. Die Reaktion ist schwierig im industriellen Maßstab durchzuführen. Als Alternative zu dieser Reaktion kann 2,2′-Dithiodibenzamid aus dem entsprechenden Acylchlorid hergestellt werden. 2,2′-Dithiodibenzamid wird anschließend einem oxidativen Ringschluss unterzogen. Die Reaktion wird unter alkalischen Bedingungen in Gegenwart von Sauerstoff oder einem Sauerstoffdonator wie z.&nbsp;B. einer Persäure durchgeführt. Alternativ kann Benzisothiazolinon und seine Salze in guter Ausbeute durch Reaktion eines Alkalimetallsalzes oder Ammoniumsalzes (einschließlich Mono-, Di-, Tri- und Tetraalkylammoniumsalzen) des entsprechenden 2-Mercaptobenzamids oder freien [[2-Mercaptobenzamid]]s mit einem [[Oxidationsmittel]] wie wässrigem [[Wasserstoffperoxid]] hergestellt werden.<ref>{{Patent| Land=EP| V-Nr=2771328| Code=B1| Titel=Verfahren zur Herstellung von 1,2-Benzisothiazolin-3-on| A-Datum=2012-10-25| V-Datum=2015-12-30| Anmelder=Titan Chemicals Ltd| Erfinder=Carsten Berg et al}}</ref><br />
<br />
== Chemische Eigenschaften ==<br />
Zersetzungsprodukte von Benzisothiazolinon können [[Kohlenmonoxid]], [[Kohlendioxid]], [[Schwefeldioxid]], [[Stickoxide]] und andere toxische Gase umfassen.<ref name="GESTIS" /><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Benzisothiazolinon hat [[mikrobizid]]e und [[fungizid]]e Wirkung und wird als [[Konservierungsmittel]] in [[Dispersionsfarbe]]n, Lacken, Klebstoffen, Waschmitteln, Treibstoffen und in der [[Papierherstellung]] eingesetzt. In Farben kommen oft Mischungen mit [[Methylisothiazolinon]] zum Einsatz. Die Dosierung beträgt je nach Anwendungsgebiet und Kombination mit anderen Bioziden 200 bis 400&nbsp;[[Parts per million|ppm]]. Gemäß einer Schweizer Studie von 2001 enthielten 19&nbsp;Prozent der Farben, Lacke und Beschichtungen Benzisothiazolinon. Bei Klebstoffen, Füllstoffen und Dichtungen waren es 25&nbsp;Prozent.<ref>E. Reinhard, R. Waeber, M. Niederer, T. Maurer, P. Maly, S. Scherer: ''Preservation of products with MCI/MI in Switzerland''. In: ''[[Contact Dermatitis]]''. 2001;45(5):257–264. PMID 11722483.</ref><br />
<br />
== Sicherheitshinweise ==<br />
Benzisothiazolinon ist ein schwacher Sensibilisator. Eine [[Sensibilisierung (Immunologie)|Sensibilisierung]] kann durch in Vinylhandschuhen enthaltenes BIT hervorgerufen werden. Auch Biozide und [[Kühlschmierstoff]]e können eine Sensibilisierung hervorrufen.<ref>{{Literatur|Titel=Auswirkungen berufsbedingter Kontaktallergien gegen Methylisothiazolinon (MI), Benzisothiazolinon (BIT) und/oder Octylisothiazolinon (OIT) bei der BK 5101|Autor=J. Geier, Th. Werfel, D. Becker, H. Dickel, M. Fartasch, M. Häberle, U. Hillen, SM. John, V. Mahler, Chr. Skudlik, E. Weisshaar, F. Zagrodnik, T.L. Diepgen|Sammelwerk=Dermatologie in Beruf und Umwelt|Nummer=1|Band=60|Datum=2012|Verlag=Dustri-Verlag|Seiten=10–17|DOI=10.5414/DBX00187|Online=https://www.abderma.org/e3200/e3262/DBU_MCIBITOIT_2012c.pdf}}</ref><br />
<br />
== Literatur ==<br />
* Wilfried Paulus (Hrsg.): ''Directory of Microbicides for the Protection of Materials and Processes.'' Springer Netherland, Berlin 2006, ISBN 1-4020-4861-0.<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Isothiazolinon]]<br />
[[Kategorie:Benzazolin]]<br />
[[Kategorie:Fungizid]]<br />
[[Kategorie:Biozid (Wirkstoff)]]</div>imported>ChemoBot