~2026-14882-66: /* Gewinnung und Darstellung */

2026-03-09T09:37:07Z

Gewinnung und Darstellung

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:2-Benzimidazolone.svg|200px|Strukturformel von Benzimidazolon]]
| Andere Namen = * 1,3-Dihydro-2''H''-benzimidazol-2-on ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* 2-Hydroxybenzimidazol
* 2(1''H'')-Benzimidazolon
| Summenformel = C7H6N2O
| CAS = {{CASRN|615-16-7}}
| EG-Nummer = 210-412-4
| ECHA-ID = 100.009.467
| PubChem = 11985
| ChemSpider = 11490
| Beschreibung = beiges Pulver<ref name="sigma">{{Sigma-Aldrich|aldrich|H19859|Name=2-Hydroxybenzimidazole, 97%|Abruf=2019-12-01}}</ref> oder Schuppen
| Molare Masse = 134,14 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 
| Schmelzpunkt = > 300 °C<ref name="sigma" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = nahezu unlöslich in Wasser<ref name="cb">{{ChemBlink|615-16-7|Name=2-Hydroxybenzimidazole|Abruf=2011-02-25}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="sigma" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="sigma" />
| MAK = 
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=subcutan |Wert=620 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="sigma" /> }}
}}

'''Benzimidazolon''' ist eine [[chemische Verbindung]], die sich vom [[Benzimidazol]] ableitet. Die Grundstruktur von Benzimidazolon ist Teil der [[Benzimidazolonpigmente]]. Benzimidazolone wurden von [[Hoechst]] entwickelt und hergestellt sowie im Jahr 1970 patentiert.<ref>{{Patent| Land=DE| V-Nr=2052026A1| Titel=Verfahren zur Herstellung von Benzimidazolon-(2)| A-Datum=1970-10-23| V-Datum=1972-04-27| Anmelder=Farbenwerke Hoechst AG| Erfinder=Peter Junker et al}}</ref>

== Gewinnung und Darstellung ==
Benzimidazolon kann durch Reaktion von [[2-Aminobenzamid]] mit [[Phthalsäureanhydrid]] und Umsetzung des so erhaltenen Intermediats mit einem [[Hypohalogenite|Metallhypohalogenit]] (z. B. [[Natriumhypochlorit]]) im Alkalischen gewonnen werden. Weitere Verfahren basieren auf der Reaktion von [[1,2-Diaminobenzol]] mit [[Carbonyl]]quellen wie etwa [[Harnstoff]], [[Phosgen]] oder [[Kohlenstoffdioxid]].<ref>{{Patent| Land=US| V-Nr=4113952| Code=A| Titel=Process for preparing 2-Benzimidazolones| A-Datum=1977-07-22| V-Datum=1978-09-12| Anmelder=The Sherwin-Williams Company| Erfinder=Duane A. Heyman}}</ref>

== Eigenschaften ==
Benzimidazolon ist ein beiger, wasserunlöslicher [[Feststoff]].

Benzimidazolon steht in [[Tautomerie|tautomeren]] [[Chemisches Gleichgewicht|Gleichgewicht]] mit 2-Hydroxybenzimidazol, wobei [[IR-Spektroskopie|IR-spektroskopische]] Untersuchungen zeigen, dass sowohl in fester als auch in gelöster Form die Ketoform bevorzugt wird.<ref>{{Literatur |Autor=H. Röchling, Edith Frasca, K. H. Büchel |Titel=Hemmstoffe der Photosynthese VII: Synthesen von Benzimidazolonem und polychlorierten Benzimidazolen |Sammelwerk=[[Zeitschrift für Naturforschung B]] |Band=25 |Nummer=9 |Datum=1970 |Seiten=954–960 |DOI=10.1515/znb-1970-0910}}</ref>
{{Formel |datei=[[Datei:Tautomerism Benzimidazolone 2-Hydroxybenzimindazol.svg|rahmenlos|hochkant=1.4|klasse=skin-invert-image]] |text=Tautomerie Benzimidazolon / 2-Hydroxybenzimidazol}}

== Verwendung ==
Benzimidazolon stellt die Grundstruktur einer Gruppe von chemischen Verbindungen dar, die formal den [[Azopigment]]en zuzuordnen sind, die [[Benzimidazolonpigmente]]. Die Gruppe umfasst etwa 20 Pigmente mit einer breiten Palette von [[Farbe]]n. Die Pigmente weisen [[Nuance]]n vom grünstichigen [[Gelb]] über [[Orange (Farbe)|Orange]] und [[Rot]] bis zu [[Bordeaux]] auf. Allen Pigmenten dieser Gruppe ist die außergewöhnlich gute [[Lichtechtheit|Licht-]], [[Wetterechtheit]], sowie gute Chemikalienbeständigkeiten gemein.<ref name="HH">{{Literatur |Autor=W. Herbst, K. Hunger |Titel=Industrial Organic Pigments |Auflage=2. |Verlag=Wiley-VCH |Ort=Weinheim |Datum=1997 |ISBN=3-527-28744-2 |Sprache=en}}</ref> Technische Verwendung finden diese Pigmente hauptsächlich in [[Lack]]en, [[Druckfarbe]]n und [[Kunststoff]]en.<ref name="HH" />
{{Formel |datei=[[Datei:CI Pigment Yellow 151.svg|rahmenlos|hochkant=1.5|klasse=skin-invert-image]] |text=Strukturformel des Benzimidazolonpigments C.I.Pigment Yellow 151}}

Einige Benzimidazolone (z. B. [[Droperidol]] oder [[Domperidon]]) werden als Wirksubstanz in [[Arzneimittel]]n eingesetzt.

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Benzazolin]]
[[Kategorie:Imidazolin-2-on]]

Benzimidazolon - Versionsgeschichte

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