imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

2026-01-24T03:26:29Z

Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

Neue Seite

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Benzilic acid.svg|200px|Struktur von Benzilsäure]]
| Andere Namen = * Hydroxydiphenylessigsäure
* 2,2-Diphenyl-2-hydroxyessigsäure
* α-Hydroxydiphenylessigsäure
* Diphenylglykolsäure
* {{INCI|Name=BENZILIC ACID |ID=54846 |Abruf=2022-03-26}}
| Summenformel = C14H12O3
| CAS = {{CASRN|76-93-7}}
| EG-Nummer = 200-993-2
| ECHA-ID = 100.000.904
| PubChem = 6463
| ChemSpider = 6220
| Beschreibung = gelblicher Feststoff<ref name="GESTIS"/>
| Molare Masse = 228,25 g·mol−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 150–152 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS"/>
| Siedepunkt = 180 °C (bei 17,3 h[[Pascal (Einheit)|Pa]])<ref name="GESTIS"/>
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = 1,4 g·l−1 in Wasser bei 25 °C<ref name="GESTIS"/>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=37330|CAS=76-93-7 |Name=Benzilsäure |Abruf=2025-05-19}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
}}

'''Benzilsäure''' ist ein weißes kristallines Pulver, das chemisch zur Gruppe der organischen [[Carbonsäure]]n gehört. Sie ist ein Phenylderivat der [[Mandelsäure]].

== Gewinnung und Darstellung ==
Benzilsäure kann durch Reaktion von [[Benzil]] mit [[Kaliumhydroxid]] in wässrigem [[Ethanol]] gewonnen werden. Diese als [[Benzilsäure-Umlagerung]] bezeichnete Reaktion wurde 1838 von [[Justus von Liebig|Liebig]] erstmals beschrieben<ref name="Liebig">J. Liebig: "Ueber Laurent's Theorie der organischen Verbindungen" in ''Annalen der Pharmacie'' '''1838''', ''25''(1), S. 27. {{doi|10.1002/jlac.18380250102}}.</ref> und stellt eine innere [[Disproportionierung]] dar.

:[[Datei:Synthesis Benzilic acid A.svg|hochkant=2.0|Herstellung von Benzilsäure]]

Ebenso ist die Darstellung aus [[Benzoin]] möglich<ref name="Ballard">{{OrgSynth|Kurzcode=CV1P0089 |Autor=D. A. Ballard and W. M. Dehn |Titel=Benzilic Acid |Jahrgang=1921 |Volume=1 |Seiten=29 |ColVol=1 |ColVolSeiten=89 |doi=10.15227/orgsyn.001.0029 }}</ref>, das seinerseits aus [[Benzaldehyd]] und [[Natriumcyanid]] hergestellt wird.<ref name="Adams">{{OrgSynth|Kurzcode=CV1P0094 |Autor=R. Adams and C. S. Marvel |Titel=Benzoin |Jahrgang=1921 |Volume=1 |Seiten=33 |ColVol=1 |ColVolSeiten=94 |doi=10.15227/orgsyn.001.0033 }}</ref>

:[[Datei:Synthesis Benzilic acid.svg|hochkant=2.0|Herstellung von Benzilsäure]]

== Verwendung ==
Benzilsäure wird für die Synthese organischer Verbindungen z. B. von Pharmazeutika verwendet.

== Rechtsstatus ==
Da Benzilsäure als Ausgangsstoff zur Herstellung von [[Chemische Waffe|chemischen Kampfstoffen]] wie dem [[Psychokampfstoff]] [[3-Chinuclidinylbenzilat]] dienen kann, steht sie auf den entsprechenden Kontrolllisten.<ref>{{Webarchiv | url=https://www.gesetze-im-internet.de/cw_v/anhang_1_18.html | wayback=20121220071923 | text=Chemikalienliste des Bundesjustizministeriums}}</ref><ref>{{Webarchiv | url=http://www.bafa.de/ausfuhrkontrolle/de/gueterlisten/anhaenge_egdualusevo/anhang_1_kat_1.pdf | wayback=20070928011943 | text=Amtsblatt der Europäischen Union}} (PDF; 209 kB).</ref>

== Einzelnachweise ==
<references/>

{{SORTIERUNG:Benzilsaure}}
[[Kategorie:Alpha-Hydroxycarbonsäure]]
[[Kategorie:Diphenylmethan]]
[[Kategorie:Ethansäure]]

Benzilsäure - Versionsgeschichte

imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen