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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Benzil2.svg|180px|Struktur von Benzil]]
| Andere Namen =
* Dibenzoyl
* Diphenylglyoxal
* Diphenylethandion
* 1,2-Diphenylethan-1,2-dion
| Summenformel = C14H10O2
| CAS = {{CASRN|134-81-6}}
| EG-Nummer = 205-157-0
| ECHA-ID = 100.004.689
| PubChem = 8651
| ChemSpider = 8329
| Beschreibung = gelbe Kristalle mit charakteristischem Geruch<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 210,23 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 1,23 g·cm−3 (25 °C)<ref name="GESTIS" /><ref name="Roempp" />
| Schmelzpunkt = 95 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" /><ref name="Roempp" />
| Siedepunkt = 346 °C–348 °C (Zersetzung)<ref name="GESTIS" /><ref name="Roempp">{{RömppOnline |ID=RD-02-00788 |Name=Benzil |Abruf=2024-05-22}}</ref>
| Dampfdruck =
| Löslichkeit =
* schlecht in Wasser (>0,5 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
* löslich in [[Ethanol]], [[Ethylacetat]] und [[Toluol]]<ref>{{Literatur | Titel=Europäisches Arzneibuch 10.0 | Verlag=Deutscher Apotheker Verlag | Datum=2020 | ISBN=978-3-7692-7515-5 | Seiten=713}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Benzil|ZVG=37790|CAS=134-81-6|Abruf=2024-05-22}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|315|319}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|264|280|302+352|305+351+338|332+313|337+313}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK =
}}

'''Benzil''' ist aromatisch substituierter Vertreter der 1,2-[[Diketon]]e, die wegen zweier konjugierter Chromophore meist gelb gefärbt sind und somit als eine der einfachsten farbigen Verbindungen gelten.<ref name="Hauptmann" />

== Gewinnung und Darstellung ==
Benzil kann durch eine [[Benzoin-Addition]] von [[Benzaldehyd]] und anschließende [[Oxidation]] des [[Benzoin]]s durch [[Kupfersulfat]] gewonnen werden.<ref name="Roempp" /> Eine weitere Herstellvariante ist die Oxidation von [[Diphenylethin]] mittels [[Peroxomonophosphorsäure]].<ref>Y. Ogata, Y. Sawaki, T. Ohno: ''Mechanism for oxidation of phenylacetylenes with peroxymonophosphoric acid. Oxirene as an intermediate inconvertible to ketocarbene.'' In: ''[[J. Am. Chem. Soc.]]'' 104, 1982, S. 216–219, [[doi:10.1021/ja00365a039]].</ref>

[[Datei:Peroxomonophosphoric acid reaction02.svg|rahmenlos|hochkant=2.0|zentriert|Oxidation von Diphenylethin mittels Peroxomonophosphorsäure]]

== Eigenschaften ==
=== Physikalische Eigenschaften ===
[[Datei:Benzil crystals (GeoMuseum Cologne)2.JPG|mini|links|Gelbe Zuchtkristalle aus Benzil, ausgestellt im [[GeoMuseum]] Köln]]
Benzil ist ein kristalliner Feststoff, der in zwei [[Polymorphie (Stoffeigenschaft)|polymorphen]] Kristallformen auftreten kann. Unterhalb von −189 °C existiert die Kristallform II, oberhalb dieser Temperatur die Kristallform I.<ref name="Dworkin1">A. Dworkin: ''Heat capacity, phase transition, and thermodynamic properties of benzil.'' In: ''[[J. Chem. Thermodyn.]]'' 15, 1983, S. 1029–1035, {{DOI|10.1016/0021-9614(83)90028-9}}.</ref><ref name="Dworkin2">A. Dworkin, A. H. Fuchs: ''Heat capacity of benzil near its phase transition.'' In: ''[[J. Chem. Phys.]]'' 67, 1977, S. 1789–1790, {{DOI|10.1063/1.435050}}.</ref> Die Umwandlungsenthalpie des Festphasenübergangs beträgt 0,0441 kJ·mol−1.<ref name="Dworkin1" /><ref name="Dworkin2" /> Die Kristallform I schmilzt bei 95 °C mit einer [[Schmelzenthalpie]] von 23,556 kJ·mol−1.<ref name="Andon">R. J. L. Andon, J. E. Connett: ''Calibrants for thermal analysis. Measurement of their enthalpies of fusion by adiabatic calorimetry.'' In: ''[[Thermochim. Acta]].'' 42, 1980, S. 241–247, {{DOI|10.1016/0040-6031(80)87106-1}}.</ref> Die Verbindung [[Siedepunkt|siedet]] unter einem reduzierten Druck von 16 mbar bei 188 °C.<ref>J. Buckingham, S. M. Donaghy: ''Dictionary of Organic Compounds.'' 5. Auflage. Chapman and Hall, New York 1982, 1.</ref> Die [[Dampfdruck]]funktion ergibt sich nach [[Antoine-Gleichung|Antoine]] entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,79729, B = 2780,085 und C = −39.436 im Temperaturbereich von 401,6 bis 620 K.<ref name="Stull">D. R. Stull: ''Vapor Pressure of Pure Substances Organic Compounds.'' In: ''[[Ind. Eng. Chem.]]'' 39, 1947, S. 517–540, {{DOI|10.1021/ie50448a022}}.</ref> Die Wärmekapazität des Feststoffes beträgt bei 25 °C 245,7 J·mol−1·K−1 bzw. 1,167 J·g−1·K−1.<ref name="Dworkin1" />

=== Chemische Eigenschaften ===
Benzil ist Ausgangsstoff für die [[Benzilsäure-Umlagerung]].<ref name="Roempp" /> Eine Reduktion führt unter verschiedenen Versuchsbedingungen zu unterschiedlichen Produkten. Die Reduktion mittels [[Zinn]] und [[Salzsäure]] führt zum [[Desoxybenzoin]], mittels [[Zink]] und [[Quecksilber]] zum [[Stilben]]. Eine durch Nickel katalysierte Reduktion ergibt [[1,2-Diphenylethan]].<ref name="Hauptmann">[[Siegfried Hauptmann|S. Hauptmann]], J. Graefe, [[Horst Remane|H. Remane]]: Lehrbuch der organischen Chemie, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1980, S. 347–349.</ref>

== Verwendung ==
Benzil wird als Zwischenprodukt bei organischen und pharmazeutischer Synthesen und als [[Photoinitiator]] für bestimmte Polymerreaktionen verwendet. Einkristalle der Verbindung werden in der [[Piezoelektrik]] und [[Elektrooptik]] verwendet.<ref name="Roempp" />

== Sicherheitshinweise ==
Benzil reizt die [[Auge]]n, die [[Haut]] und die Atemwege. Die Reizung kann bis zur Entzündung führen. Die Dämpfe sind leicht toxisch und sollten nicht eingeatmet werden.

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Diphenylethan]]
[[Kategorie:Diketon]]

Benzil - Versionsgeschichte

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