imported>Müllt-Renner: /* Benzidin-Probe */

2026-03-03T17:18:29Z

Benzidin-Probe

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Benzidine 200.svg|Strukturformel des Benzidins]]
| Andere Namen =
* 4-(4-Aminophenyl)anilin ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* [[Colour Index|C.I.]] 37225
* 1-Amino-4-(4-Aminophenyl)benzol
* 4,4′-Bianilin
* 4,4'-Biphenyldiamin
* 4,4′-Diaminobiphenyl
* Paradiaminobiphenyl
| Summenformel = C12H12N2
| CAS = {{CASRN|92-87-5}}
| EG-Nummer = 202-199-1
| ECHA-ID = 100.002.000
| PubChem = 7111
| ChemSpider = 6844
| Beschreibung = gelbe Prismen<ref name=roempp />
| Molare Masse = 184,24 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,25 g·cm−3<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Benzidin|ZVG=15310|CAS=92-87-5|Abruf=2026-01-02}}</ref>
| Schmelzpunkt = 127,5–128,7 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 401,7 °C (987 h[[Pascal (Einheit)|Pa]])<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = * sehr schlecht in [[Wasser]] (400 mg·l−1 bei 12 °C)<ref name="GESTIS" />, [[Ethanol]], [[Aceton]] und [[Diethylether]]<ref name=roempp>{{RömppOnline|ID=RD-02-00786|Name=Benzidin|Abruf=2014-07-05}}</ref>
* löslich in Alkalien und [[Eisessig]]<ref name=roempp />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.002.000|Name=Benzidine|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz =<ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|08|07|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|302|350|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|202|264|273|280|301+312|308+313}}
| Quelle P =<ref name="GESTIS" />
}}
<div class="tright" style="clear:none">
[[Datei:Benzidin Flasche.jpg|mini|hochkant|Benzidin-Flasche, um 1910]]</div>
'''Benzidin''' ist ein Derivat des [[Biphenyl]]s. Es ist ein für den Menschen sicher [[Krebs (Medizin)|krebserzeugender]] Stoff. Nach Kontakt mit diesem Stoff entwickeln sich nach einer oft mehrjährigen [[Latenzzeit (Noxen)|Latenzzeit]] [[Blasenkrebs|Blasentumore]]. Benzidin kann leicht durch die [[Haut]], aber auch durch Einatmen von [[Dampf]] oder [[Staub]] aufgenommen werden. Benzidin wirkt [[blut]]schädigend und schwächend auf das [[Knochenmark]]. Nach langjähriger Exposition kann es zu Methämoglobinbildung und Anämie kommen. Gehäuft treten Blasen- und [[Urothelkarzinom]]e auf.

== Darstellung ==
Benzidin kann aus [[Hydrazobenzol]] durch die [[Benzidin-Umlagerung]] hergestellt werden.
[[Datei:Zinin-Reduktion Übersichtsreaktion V1.svg|rahmenlos|hochkant=2|ohne|Übersichtsreaktion der Benzidin-Umlagerung]]
Als Nebenprodukt entsteht dabei neben weiteren Isomeren das [[o-Benzidin|''o''-Benzidin]].<ref>{{Literatur |Autor=J. Gasparič, J. Petránek, M. Večeřa |Titel=Papierchromatographische Trennung und Identifizierung von Benzidin und seinen Isomeren |Sammelwerk=[[Microchim. Acta]] |Band=43 |Datum=1995-09 |DOI=10.1007/BF01224003 |Seiten=1026–1030}}</ref>

== Verwendung ==
=== Benzidin-Probe ===
Früher wurde die sogenannte Benzidin-Probe (um 1900 entwickelt von Oscar und Rudolf Adler) zum Nachweis von [[Blut]], beispielsweise im [[Kot|Stuhl]], in der Medizin angewendet. Dabei kommt es zusammen mit [[Wasserstoffperoxid]] zu einer [[Oxidation]] und einer Blaufärbung. Auch in der [[Rechtsmedizin|Gerichtsmedizin]] war diese Untersuchung üblich. Inzwischen wird Blut über ungefährlichere und spezifische Verfahren, beispielsweise den modifizierten [[Guajacol]]-Test nach Greegor (Haemoccult) nachgewiesen. Auch andere oxidative Substanzen wie [[Salpetersäure]] oder [[Chlor]] lassen sich durch diese ''Benzidinblau-Reaktion'' nachweisen. Beim blauen [[Chromophor]], das bei dieser Reaktion gebildet wird, handelt es sich möglicherweise um einen [[Charge-Transfer-Komplex]] oder ein Imonium-Kation.<ref>H.-J. Kallmayer, B. Trojan: ''Die Benzidinblau-Reaktion in der pharmazeutischen Analytik.'' In: Scientia Pharmaceutica. Band 70, Nr. 1, 2002, S. 1–14, {{DOI|10.3797/scipharm.aut-02-01}}.</ref>

=== Benzidinfarbstoffe ===
Benzidin und vom Benzidin abgeleitete Verbindungen, wie [[Tolidin|3,3′-Dimethylbenzidin]], [[3,3′-Dimethoxybenzidin]] oder [[3,3′-Dichlorbenzidin]], finden als [[Diazo-Komponente]]n bei der Herstellung von [[Azofarbstoff]]en Verwendung. In der Vergangenheit spielten diese Farbstoffe eine wichtige Rolle als [[Direktfarbstoffe]] zum Färben von Baumwolle. Da unter [[Reduktion (Chemie)|reduktiven]] Bedingungen aus diesen Farbstoffen wieder Benzidin freigesetzt werden kann, gehören sie, wie Benzidin selbst, zu den verbotenen Stoffen nach der [[Bedarfsgegenständeverordnung]] (BedGgstV) und dürfen nicht für Textil- und Ledererzeugnisse verwendet werden, die längere Zeit mit der menschlichen Haut oder der Mundhöhle direkt in Berührung kommen können (zum Beispiel Kleidung, Bettwäsche, Handtücher, Schuhe, Handschuhe, für den Endverbraucher bestimmte Garne und Gewebe).<ref>{{Internetquelle |url=https://www.gesetze-im-internet.de/bedggstv/anlage_1.html |titel=Bedarfsgegenständeverordnung, Anlage 1 (zu § 3) |titelerg=Stoffe, die bei dem Herstellen oder Behandeln von bestimmten Bedarfsgegenständen nicht verwendet werden dürfen |werk= |hrsg=Bundesministerium der Justiz und für Verbraucherschutz |abruf=2019-10-29}}</ref><ref name="GESTIS_2">{{GESTIS|Name=Azofarbstoffe, die durch reduktive Azospaltung Benzidin freisetzen können|ZVG=531468|Abruf=2021-01-12}}</ref>

== Toxikologie ==
Das karzinogene Potential von Benzidin ist experimentell nachgewiesen worden. Bei Versuchstieren induziert es (wie viele [[aromatische Amine]]) vor allem [[Blasenkrebs]]. Benzidin wird im Körper vorwiegend am Stickstoff [[Acetylierung|acetyliert]] und/oder [[Hydroxylierung|hydroxyliert]]. Auch möglich ist eine direkte Bildung zweier [[Imine|Imingruppen]]. Alle metabolischen Endprodukte sind ultimate Kanzerogene und bilden überwiegend mit [[Guanin]] [[DNA-Addukt]]e.<ref>G. Eisenbrand, M. Metzler: ''Toxikologie für Chemiker.'' Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1994, ISBN 3-13-127001-2, S. 181.</ref>

== Weblinks ==
* {{ICSC|ID=0224 |Name=Benzidine}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4550727-2|LCCN=sh/2009/009562}}

[[Kategorie:Benzidin| ]]
[[Kategorie:Aminobenzol]]
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 13]]
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 28]]
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 30]]
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 75]]

Benzidin - Versionsgeschichte

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