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2025-07-25T19:34:39Z

Strukturformel mit expliziten Methylgruppen

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[[Datei:N-Rbenzamide 200.svg|mini|Grundstruktur der Benzamide]]
Als '''Benzamide''' werden [[chemische Verbindung]]en bezeichnet, die als [[Derivat (Chemie)|Derivate]] von [[Benzamid]] aufgefasst werden können und deren Merkmal die [[Benzamidogruppe]] ist. Benzamid ist das [[Carbonsäureamide|Carbonsäureamid]] der [[Benzoesäure]].<ref name="Gjedde">{{Literatur |Autor=Albert Gjedde, William R. Bauer, Dean Wong |Titel=Neurokinetics: The Dynamics of Neurobiology in Vivo |Verlag=Springer Science & Business Media |Ort= |Datum=2010 |ISBN=978-1-4419-7409-9 |Seiten=138 |Online=[https://books.google.com/books?id=g963CKdT1yEC&newbks=0&printsec=frontcover&pg=PA138&dq=%2522Benzamides+are%2522&hl=de books.google.com]}}</ref>

Eine Benzamid-Struktur kommt in etlichen [[Wirkstoff]]en vor. In der [[Psychiatrie]] werden einige [[Substitutionsreaktion|substituierte]] Benzamide als [[Neuroleptikum|Neuroleptika]] bzw. [[Antipsychotikum|Antipsychotika]] [[Therapie|therapeutisch]] genutzt.<ref name="Gjedde" />

== Arzneistoffe mit Benzamid-Struktur==
Die therapeutisch genutzten Benzamide sind N-substituiert (d. h., sie tragen einen Substituenten am [[Stickstoff|N-Atom]]) und besitzen weitere [[Funktionelle Gruppe|funktionelle Gruppen]] an verschiedenen Positionen des [[Benzol]]rings. Benzamide besitzen je nach Substituenten verschiedene Wirkungen: die bekanntesten Vertreter werden in der Psychiatrie eingesetzt, es gibt jedoch auch Substanzen mit [[Übelkeit]] unterdrückender oder [[Herzrhythmusstörung]]en verbessernder Wirkung.

=== Psychiatrie ===
[[Datei:Amisulprid.svg|mini|Amisulprid – ein substituiertes Benzamid|274x274px]]
In der Psychiatrie und angrenzenden [[Medizin|medizinischen]] Fachgebieten sind verschiedene [[Arzneistoff]]e aus der Gruppe der Benzamide im Einsatz:
* [[Sulpirid]], ein [[atypisches Neuroleptikum]] zur Behandlung von akuter und chronischer [[Schizophrenie]]<ref name="Pani">{{Literatur |Autor=L. Pani, G. L. Gessa |Titel=The substituted benzamides and their clinical potential on dysthymia and on the negative symptoms of schizophrenia |Sammelwerk=Molecular Psychiatry |Band=7 |Nummer=3 |Verlag= |Datum=2002 |Seiten=247–253 |DOI=10.1038/sj.mp.4001040}}</ref>
* [[Amisulprid]], ein Derivat des Sulpirids mit denselben [[Indikation]]en.<ref name="Pani" />
* [[Tiaprid]]<ref name="Pani" />

Ein weiteres psychiatrisch verwendetes Benzamid, das [[Remoxiprid]],<ref name="Pani" /> wurde Ende [[1993]] wegen lebensbedrohlicher Schadwirkungen weltweit aus dem Handel genommen.

Die genannten Wirkstoffe wirken vor allem [[Antipsychotikum|antipsychotisch]] und im Gegensatz zu den meisten anderen [[Neuroleptikum|Neuroleptika]] eher aktivierend und stimmungsaufhellend als dämpfend. Sie werden zur Behandlung verschiedener [[Psychische Störung|psychischer Störungen]] eingesetzt, allerdings selten bei akuten [[Schizophrenie|schizophrenen]] Schüben, da die [[neuroleptische Potenz]] von Sulpirid und Amisulprid hierfür meist nicht ausreicht.

Sulpirid dient in niedriger [[Dosis]] außerdem zur Behandlung von [[Vertigo|Schwindelzuständen]] ([[Morbus Menière]]).

* [[Moclobemid]], ein substituiertes Benzamid, das strukturelle Verwandtschaft mit Sulpirid und Remoxiprid zeigt, ist ein Antidepressivum zur Behandlung gehemmter Depressionen.

=== Andere therapeutische Anwendungsgebiete ===
Weitere Wirkstoffe mit Benzamid-Struktur werden beispielsweise wegen ihrer brechreizunterdrückenden ([[Antiemetikum|antiemetischen]]), [[Antiarrhythmikum|antiarrhythmischen]] oder blutdrucksenkenden Wirkung therapeutisch genutzt:

* [[Cisaprid]] (bei Brechreiz und [[Motilität]]sstörungen des oberen [[Verdauungstrakt]]s)
* [[Labetalol]] ([[Antihypertensivum|blutdrucksenkendes Mittel]], sowohl [[Alphablocker|Alpha-]] als auch als [[Betablocker]])
* [[Metoclopramid]] (wirkt gegen Übelkeit und Brechreiz)
* [[Procainamid]] (wirkt gegen Herzrhythmusstörungen).

== Pflanzenschutzmittel mit Benzamid-Struktur ==
Eine Reihe von im Pflanzenschutz eingesetzten Mitteln haben ebenfalls eine charakteristische Benzamid-Struktur, wie etwa

* die Insektizide [[Cyantraniliprol]], [[Diflubenzuron]], [[Hexaflumuron]]<ref>{{Patent| Land=WO| V-Nr=2015067646A1| Typ=Patentanmeldung| Titel=Substituierte Benzamide zur Behandlung von Arthropoden| A-Datum=2014-11-05| V-Datum=2015-05-14| Anmelder=Bayer Cropcience AG| Erfinder=Werner Hallenbach et al}}</ref>
* die Fungizide [[Fluopicolid]], [[Fluopyram]], [[Zoxamid]]
* die Herbizide [[Naptalam]] und [[Propyzamid]]<ref>{{Patent| Land=WO| V-Nr=2017102275A1| Typ=Patentanmeldung| Titel=Benzamide compounds and their use as herbicides| A-Datum=2016-11-24| V-Datum=2017-06-22| Anmelder=BASF SE| Erfinder=Markus Kordes et al}}</ref>

== Molluskizide und Repellentien mit Benzamid-Struktur ==
[[Datei:Diethyltoluamide.svg|mini|Das Repellent Diethyltoluamid (DEET)]]
Unter den [[Molluskizid]]en ist [[Niclosamid]] mit einer Benzamid-Struktur vertreten. Die Substanz dient zur Bekämpfung der [[Schnecken|Wasserschnecken]], die die Wurmerkrankung [[Schistosomiasis|Bilharziose]] übertragen. Auch das verbreitet zur Insektenabwehr ([[Repellent]]) genutzte [[Diethyltoluamid]] (z. B. ''Anti Brumm'') gehört zu den Benzamiden.

Zu weiteren Vertretern siehe die [[:Kategorie:Benzamid|Kategorie Benzamid]].

== Weblinks ==
{{Commonscat|Benzamide antipsychotics|Benzamide}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Benzamid| ]]

Benzamide - Versionsgeschichte

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