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Benzamid - Versionsgeschichte
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<p>gr</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Benzamide 200.svg|Strukturformel des Benzamids]]<br />
| Andere Namen = * Benzoesäureamid<br />
* Benzolcarbonsäureamid<br />
| Summenformel = C<sub>7</sub>H<sub>7</sub>NO<br />
| CAS = {{CASRN|55-21-0}}<br />
| EG-Nummer = 200-227-7<br />
| ECHA-ID = 100.000.207<br />
| PubChem = 2331<br />
| ChemSpider = 2241<br />
| Beschreibung = weißes, kristallines Pulver<ref name="GESTIS" /> mit schwach ammoniakartigem Geruch<br />
| Molare Masse = 121,14 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = 1,34 g·cm<sup>−3</sup><ref name="GESTIS" /><br />
| Schmelzpunkt = 128–129 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Benzamid|ZVG=20360|CAS=55-21-0|Abruf=2024-01-02}}</ref><br />
| Siedepunkt = 288 °C<ref name="GESTIS" /><br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = * wenig löslich in Wasser (13,5 g/l bei 20 °C)<ref name="GESTIS" /><br />
* leicht löslich in [[Ethanol]], [[Aceton]] und [[Pyridin]]<ref name="Römpp" /><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07|08}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|302|341}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|202|264|280|301+312|308+313|405}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| MAK = <br />
}}<br />
<br />
'''Benzamid''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der [[Stoffgruppe]] der [[aromat]]ischen [[Carbonsäureamide]] und der einfachste Vertreter der [[Benzamide]].<br />
<br />
== Darstellung ==<br />
Die Synthese von Benzamid wurde erstmals 1832 von [[Justus von Liebig]] und [[Friedrich Wöhler]] beschrieben. Sie erhielten die Verbindung durch die Reaktion von [[Benzoylchlorid]] mit [[Ammoniak]].<ref>{{Literatur |Autor=Wöhler, Liebig |Titel=Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure |Sammelwerk=[[Annalen der Pharmacie]] |Band=3 |Nummer=3 |Datum=1832 |Seiten=249–282 |DOI=10.1002/jlac.18320030302}}</ref><br />
<br />
:<math>\mathrm{C_6H_5COCl + 2 \ NH_3 \longrightarrow }</math> <math>\mathrm{C_6H_5CONH_2 + NH_4Cl \ }</math><br />
<br />
Anstelle von Ammoniak kann auch Ammoniumcarbonat verwendet werden.<ref name=":0">{{Internetquelle |url=https://www.spektrum.de/lexikon/chemie/benzamid/978 |titel=Benzamid |werk=Lexikon der Chemie |hrsg=Spektrum Akademischer Verlag |datum=1998 |sprache=de |abruf=2023-09-12}}</ref><br />
<br />
Benzamid wird als Zwischenstufe bei der [[Hydrolyse]] von [[Benzonitril]] zu [[Benzoesäure]] gebildet.<ref>{{Literatur |Autor=Takao Maki, Kazuo Takeda |Titel=[[Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry]] |Kapitel=Benzoic Acid and Derivatives |Verlag=Wiley |Datum=2000 |ISBN=978-3-527-30385-4 |Seiten=335 |DOI=10.1002/14356007.a03_555}}</ref><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Benzamid wird zur Herstellung von [[Schädlingsbekämpfungsmittel]]n<ref>{{Internetquelle |autor=Peter Zwerger |url=https://www.bfr.bund.de/cm/343/mehrfachrueckstaende_durch_anwendung_von_pflanzenschutzmitteln.pdf |titel=Mehrfachrückstände von Pflanzenschutzmitteln in Lebensmitteln Teil I Darstellung der Problematik aus Sicht der Behörden |hrsg=Bundesinstitut für Risikobewertung, Biologische Bundesanstalt für Land- und Forstwirtschaft, Braunschweig |datum=2005-09-11 |seiten=17 |format=PDF; 1,6 MB |sprache=de |abruf=2023-02-13}}</ref> und von [[Küpenfarbstoff]]en verwendet.<ref name="Römpp">{{RömppOnline |ID=RD-02-00773 |Name=Benzamid |Abruf=2023-09-12}}</ref> Einige Benzamid-[[Derivat (Chemie)|Derivate]] werden als Arzneistoffe eingesetzt. So finden beispielsweise die Benzamide [[Metoclopramid]] und [[Alizaprid]] als [[Prokinetika]] Verwendung.<ref name="Römpp2">{{RömppOnline |ID=RD-16-06181 |Name=Prokinetika |Abruf=2023-09-12}}</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Normdaten|TYP=s|GND=4386010-2|LCCN=sh/85/013227}}<br />
<br />
[[Kategorie:Benzamid| ]]</div>
imported>Dk1909