https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=BenzalkoniumchloridBenzalkoniumchlorid - Versionsgeschichte2026-06-09T18:32:36ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Benzalkoniumchlorid&diff=327143&oldid=previmported>Fan-vom-Wiki: leere Seitenangabe entf2026-03-14T21:39:47Z<p>leere Seitenangabe entf</p>
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| Strukturformel = [[Datei:Benzalkonium chloride Structure V.1.svg|250px|Struktur von Benzalkoniumchlorid]]<br />
| Strukturhinweis = Allgemeine Strukturformel des [[Kation]]s mit dem Gegenion [[Chlorid]]<br />
| Andere Namen = * Alkylbenzyldimethylammoniumchlorid<br />
* Benzyldimethylalkylammoniumchlorid<br />
* BAC<br />
* ''N''-Alkyl-''N''-benzyl-''N'',''N''-dimethylammoniumchlorid<br />
* {{INCI|Name=Benzalkonium Chloride |ID=32129 |Abruf=2019-12-28}}<br />
| Summenformel = C<sub>9</sub>H<sub>13</sub>ClNR (R=C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> bis C<sub>18</sub>H<sub>37</sub>)<br />
| CAS = * {{CASRN|8001-54-5|Q72445001}} (Alkyl: unspezifiziert)<br />
* {{CASRN|63449-41-2}} (Alkyl: C<sub>8</sub>–C<sub>18</sub>)<br />
* {{CASRN|68424-85-1|Q72445004}} (Alkyl: C<sub>12</sub>–C<sub>16</sub>)<br />
* {{CASRN|68391-01-5|Q72444994}} (Alkyl: C<sub>12</sub>–C<sub>18</sub>)<br />
| EG-Nummer = 616-786-9<br />
| ECHA-ID = 100.132.452<br />
| PubChem = <!-- 15865 passt nicht genau--><br />
| ChemSpider = <br />
| ATC-Code = * {{ATC|D08|AJ01}}<br />
* {{ATC|D09|AA11}}<br />
* {{ATC|R02|AA16}}<br />
| Beschreibung = weiße fast geruchlose Masse<ref name="GESTIS"/><br />
| Molare Masse = ''variabel''<br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 40 [[Grad Celsius|°C]]&nbsp;<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Alkylbenzyldimethylammoniumchlorid|ZVG=491119|CAS=63449-41-2|Abruf=2023-01-03}}</ref><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = sehr leicht in Wasser (4000 g·l<sup>−1</sup> bei 20 °C)<ref name="GESTIS"/><br />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.058.301|Name=Quaternary ammonium compounds, benzyl-C8-18-alkyldimethyl, chlorides|Abruf=2019-12-29}}<br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|05|07|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|302+312|314|400}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|260|273|280|301+312|303+361+353|305+351+338}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| ToxDaten = * {{ToxDaten|Typ=LC50 |Organismus=Fisch |Applikationsart=96 h |Wert= 1,25 mg·l<sup>−1</sup>|Bezeichnung=Medianwert |Quelle= <ref name="GESTIS" />}}<br />
* {{ToxDaten|Typ=LC50 |Organismus=Krustentiere |Applikationsart=48 h |Wert= 0,102 mg·l<sup>−1</sup>|Bezeichnung=Medianwert |Quelle= <ref name="GESTIS" />}}<br />
| MAK = <br />
}}<br />
<br />
'''Benzalkoniumchlorid''' ist ein Gemisch von Alkylbenzyldimethylammoniumchloriden (ABDAC), deren [[Alkylgruppe|Alkylteil]] aus C<sub>8</sub>- bis C<sub>18</sub>-Ketten besteht.<ref>Martina Scholz: [http://edoc.hu-berlin.de/dissertationen/scholz-martina-2003-02-07/HTML/scholz-ch3.html ''In vitro-Permeationsstudien von hydrophilen und lipophilen Arzneistoffen an okularen Geweben und Zellkulturen''], Dissertation, 2003, Abschnitt 3.2.2.1</ref> Es ist ein vor allem für seine desinfizierende und konservierende Wirkung bekannter [[Wirkstoff]] und gehört zu den [[Quartäre Ammoniumverbindungen|quartären Ammoniumverbindungen]].<br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Benzalkoniumchlorid wirkt gegen [[Bakterien]], [[Pilze]], [[Hefen]] und [[Alge]]n und in geringem Maße auch antiviral gegen einige [[Virushülle|behüllte]] Viren (z.&nbsp;B. [[Herpes]]viren, [[Hepatitis B]] und [[Influenzaviren]]).<ref name="PMID31028024">B. Merchel Piovesan Pereira, I. Tagkopoulos: ''Benzalkonium Chlorides: Uses, Regulatory Status, and Microbial Resistance.'' In: ''Applied and Environmental Microbiology.'' Band 85, Nummer 13, Juli 2019, {{DOI|10.1128/AEM.00377-19}}, PMID 31028024, {{PMC|6581159}}.</ref> Es ist in vielen [[Desinfektionsmittel]]n und Reinigungsmitteln bekannter Hersteller zur Flächendesinfektion enthalten. Auch zur Wäschedesinfektion und Schimmelpilzentfernung<ref>{{Internetquelle |url=https://www.ndr.de/ratgeber/verbraucher/Schimmel-im-Bad-entfernen,schimmel235.html |titel=Schimmel im Bad entfernen |hrsg=Norddeutscher Rundfunk |abruf=2022-01-13}}</ref> wird Benzalkoniumchlorid eingesetzt. Benzalkoniumchlorid ist ferner Bestandteil vieler [[Algizid]]e, z. B. für Schwimmbäder<ref>{{Internetquelle| url=https://medlexi.de/Benzalkoniumchlorid |titel=Benzalkoniumchlorid |hrsg=chemie.de |abruf=2022-11-28}}</ref>, wie auch in Schwammsperrmitteln.<br />
<br />
Die medizinische Verwendung erstreckt sich auf die Anwendung zur Haut- und Schleimhautdesinfektion (beispielsweise Prophylaxe vor Infektionen mit [[Dermatomykose|Hautpilzen]], antiseptische Behandlung von entzündlichen Erscheinungen im Mund- und Rachenraum).<br />
<br />
Aufgrund seiner oberflächenaktiven Eigenschaften greift Benzalkoniumchlorid die [[Zellmembran]] der [[Spermium|Spermien]] an, wodurch Spermien bewegungsunfähig werden. Es wird daher auch zur lokalen [[Empfängnisverhütung]] eingesetzt.<br />
<br />
Pharmazeutisch wird Benzalkoniumchlorid in niedrigen Konzentrationen zur [[Konservierung]] von [[Nasentropfen|Nasen-]] und [[Augentropfen]] verwendet. Benzalkoniumchlorid verringert die Stabilität des Tränenfilms und kann bei lang andauernder Anwendung ein trockenes Auge verursachen. Es greift die Hornhaut des Auges bis in die tieferen Zellschichten hinein an und kann zu Hornhautschäden führen. Gelegentlich treten durch Benzalkoniumchlorid [[Allergie]]n auf.<br />
Wenn eine mit Benzalkoniumchlorid konservierte Tränenersatzflüssigkeit ins Auge getropft wird und einige Zeit danach Augentropfen mit einem anderen Arzneimittel, kann dieser Wirkstoff schneller und tiefer in die [[Hornhaut]] eindringen als sonst. Dadurch kann es zu ungewünschten Wirkverstärkungen und verstärkten [[Nebenwirkung]]en kommen.<br />
<br />
Konservierungsstoffe wie Benzalkoniumchlorid sollten ursprünglich verhindern, dass Keime, die durch den Sprühkopf in die Flasche gelangt sind, sich dort vermehren und bei der nächsten Anwendung zurück auf die empfindliche Schleimhaut gelangen. Da der Einsatz von Konservierungsstoffen Gefahren für die sensible Nasenschleimhaut mit sich bringt, steht es hier allerdings seit Jahren in der Kritik. Zudem ist es heute möglich, den Inhalt der Nasensprays auch ohne den Zusatz von Konservierungsstoffen keimfrei zu halten.<br />
<br />
Bei der Verwendung in Nasensprays und Nasentropfen kann Benzalkoniumchlorid eine Schädigung der Nasenschleimhaut hervorrufen. Es schädigt die Flimmerhärchen (Zilien) der Schleimhautzellen, so dass diese ihre Reinigungsfunktion nicht mehr richtig ausführen können. Auch Allergien auf Benzalkoniumchlorid sind bekannt.<br />
<br />
== Biologische Bedeutung ==<br />
Benzalkoniumchlorid reichert sich in [[Zellmembran]]en lebender Organismen an und kann so die Funktion der Zellmembran beeinträchtigen. Darauf beruht die desinfizierende Wirkung dieser Verbindungsgruppe. Das [[Kation]] von Benzalkoniumchlorid wird in [[Kläranlage]]n gut eliminiert und weist eine sehr hohe Entfernungsrate aus der flüssigen Phase des gereinigten Abwassers auf.<ref>Oliver Gans et al. (2005): ''[http://www.umweltbundesamt.at/fileadmin/site/publikationen/BE271.pdf Grundlagen zur Risikoabschätzung für quaternäre Ammoniumverbindungen] (PDF-Datei; 1,22&nbsp;MB)''. [[Umweltbundesamt (Österreich)|Umweltbundesamt]], Wien.</ref><br />
<br />
== Sicherheitshinweise ==<br />
<br />
Benzalkoniumchlorid (BAC) ist das am häufigsten und am längsten verwendete Konservierungsmittel in Augentropfen. Es besitzt eine verhältnismäßig hohe Zelltoxizität. Bereits niedrige Konzentrationen führen zu [[Zellbiologie|zytologischen]] und [[Histologie|histologischen]] Veränderungen an Augengewebe. Die Halbwertszeit in [[Hornhaut]]- und [[Bindehaut]]epithel beträgt 20 Stunden. Im tieferen Bindehautgewebe verbleibt es mit einer Halbwertszeit von 11 Stunden und kann dort möglicherweise bei mehrmaliger Applikation pro Tag angereichert werden. Die zellschädigende Wirkung ist umfassend durch [[In-vitro]]-, [[In vivo]]- und klinische Studien nachgewiesen. Zu den Schäden gehören chronische Entzündungen, [[Fibrose]], Zellverlust und strukturelle Veränderungen an Bindehaut und Hornhaut. Studien haben ergeben, dass Schäden an Linse ([[Katarakt (Medizin)|Katarakt]]), Trabekelmaschenwerk ([[Glaukom]]) und [[Netzhaut]] (Makulaforamen) eine Kausalität mit Benzalkoniumchlorid zeigen. Der [[Europäische Arzneimittel-Agentur|europäischen Zulassungsbehörde]] und der Deutschen Ophthalmologischen Gesellschaft sind die schädigenden Wirkungen, die von diesem Konservierungsmittel ausgehen, hinreichend und seit langem bekannt; weiterführende Studien werden als sinnvoll erachtet. Eine Umstellung auf konservierungsfreie Augentropfen in Einzeldosisbehältnissen (EDO) bzw. auf weniger zellschädigende Konservierungsmittel zum Schutze der Augengesundheit wird von verschiedenen Stellen gefordert. Die [[Deutsche Ophthalmologische Gesellschaft]] warnt zwar vor Benzalkoniumchlorid, sieht jedoch die Schäden bei kurzfristiger und seltener Anwendung als nur geringfügig und reversibel an. Von der Behandlung mit benzalkoniumchloridhaltigen Augentropfen bei Glaukom wird wegen der schlechten Erfolgsaussichten bei einer im Verlauf der Krankheit später oftmals notwendigen [[Trabekulektomie]] (Operation zur Schaffung eines künstlichen Abflusses für das Kammerwasser) abgeraten.<br />
<br />
Ab einprozentiger Konzentration wurde [[Kontaktdermatitis]] beobachtet. Die Bewertung der Allergierelevanz fällt allgemein schwer; bei Testgruppen war kaum absichtliche Sensibilisierung zu erreichen, auf Grund fehlender allgemeiner Verbreitung gibt es nur wenige Erfahrungswerte.<br />
<br />
Auch in Nasensprays und Nasentropfen wird Benzalkoniumchlorid als Konservierungsmittel verwendet. Er kann nicht nur Zellschädigungen verursachen und zu allergischen Reaktionen führen, sondern auch die Selbstreinigungsfunktion der Nase behindern. Feine Flimmerhärchen auf der Schleimhaut, die sogenannten Zilien, sind dafür verantwortlich, das auf der Nasenschleimhaut aufliegende Sekret abzutransportieren. Benzalkoniumchlorid kann die Schlagfrequenz der Zilien beeinflussen und diese im Extremfall sogar ganz zum Erliegen bringen. Die Nasenschleimhaut kann dadurch ihre Funktion nicht mehr richtig erfüllen. Diese Schädigungen sind schlimmstenfalls sogar irreversibel. Zudem kann Benzalkoniumchlorid bei längerer Nutzung von abschwellenden Nasensprays zu einer Anschwellung der Schleimhaut führen und damit das Risiko einer Abhängigkeit, inklusive einer chronischen Nasenhautschwellung (Rhinitis Medicamentosa), erhöhen.<br />
<br />
Die schädlichen Wirkungen hat das Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte (BfArM) bereits 2004 in einem „Bescheid“ dargestellt. Daraus wurde die Forderung formuliert, dass die Gebrauchsinformationen von Nasensprays in den Warnhinweisen auf die negativen Wirkungen von BAC hinweisen müssen. Die Verwendung von Nasensprays ohne Konservierungsmittel wird empfohlen.<br />
<br />
Benzalkoniumchlorid fällt trotz der genannten Eigenschaften nicht unter die [[Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH)|REACH]]-Chemikalien-[[Verordnung (EU)|Verordnung der EU]].<ref>{{Internetquelle |autor= |url=https://www.caelo.de/getfile.html?type=sdb&num=5083 |titel= Benzalkoniumchlorid |werk=Sicherheitsdatenblatt gemäß 1907/2006/EG, Artikel 31 |hrsg=Caesar & Loretz GmbH, Hilden |datum=2021-09-01 |abruf=2022-11-28}}</ref><br />
<br />
== Literatur ==<br />
<br />
* K.K. Huber-van der Velden, H. Thieme, M. Eichhorn: ''Morphologische Veränderungen durch Konservierungsmittel in Augentropfen.'' In: ''Der Ophthalmologe.'' 109, 2012, S.&nbsp;1077–1081, {{DOI|10.1007/s00347-012-2639-3}}.<br />
* E. M. Messmer: ''Konservierungsmittel in der Ophthalmologie.'' In: ''Der Ophthalmologe.'' 109, 2012, S.&nbsp;1064–1070, {{DOI|10.1007/s00347-012-2638-4}}.<br />
* Deutsche Ophthalmologische Gesellschaft (DOG): [http://www.dog.org/?cat=198 ''Vorsicht mit Augentropfen: Konservierungsmittel können zum Trockenen Auge führen'']. Pressearchiv 2013.<br />
* H. Thieme, K.K. van der Velden: ''Konservierungsmittel aus Sicht der Glaukomchirurgie.'' In: ''Der Ophthalmologe.'' 109, 2012, S.&nbsp;1073–1076, {{DOI|10.1007/s00347-012-2642-8}}.<br />
* Bescheid des Bundesinstituts für Arzneimittel und Medizinprodukte (BfArM) für Benzalkoniumchlorid-haltige Arzneimittel zur Anwendung in der Nase, 5. Dezember 2003<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* [http://www.ema.europa.eu/ema/index.jsp?curl=search.jsp&q=Benzalkonium+chloride&btnG=Search&mid= Berichte zur Toxizität von Benzalkoniumchlorid] der [[Europäische Arzneimittel-Agentur|Europäischen Arzneimittel-Agentur]], zuständig für die Zulassung und Überwachung von Arzneimitteln<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Quartäre Ammoniumverbindung]]<br />
[[Kategorie:Benzylverbindung]]<br />
[[Kategorie:Chlorid]]<br />
[[Kategorie:Medizinische Hygiene]]<br />
[[Kategorie:Tensid]]<br />
[[Kategorie:Pharmazeutischer Hilfsstoff]]<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Biozid (Wirkstoff)]]<br />
[[Kategorie:Kosmetischer Inhaltsstoff]]<br />
[[Kategorie:Stoffgemisch]]</div>imported>Fan-vom-Wiki