https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=BenzaldehydBenzaldehyd - Versionsgeschichte2026-05-27T08:19:22ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Benzaldehyd&diff=26949&oldid=previmported>Liebigkühler: + Links zu den Lemmata Eberhard Breitmeier und Günther Jung (Autoren)2026-03-10T11:23:27Z<p>+ Links zu den Lemmata Eberhard Breitmeier und Günther Jung (Autoren)</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Benzaldehyde 200.svg|Struktur von Benzaldehyd]]<br />
| Andere Namen = * Benzencarbaldehyd<br />
* Benzolcarpaldehyd<br />
* Phenylmethanal<br />
* künstliches Bittermandelöl<br />
* {{INCI|Name=BENZALDEHYDE|ID=74599|Abruf=2020-12-28}}<br />
| Summenformel = C<sub>7</sub>H<sub>6</sub>O<br />
| CAS = {{CASRN|100-52-7}}<br />
| EG-Nummer = 202-860-4<br />
| ECHA-ID = 100.002.601<br />
| PubChem = 240<br />
| ChemSpider = 235<br />
| Beschreibung = farblose bis gelbliche, stark lichtbrechende, bittermandelartig riechende, brennend aromatisch schmeckende Flüssigkeit<ref name="GESTIS" /><ref name="TMI">{{Literatur |Titel=The Merck Index - Fifteenth Edition |Verlag=[[Royal Society of Chemistry]] |Datum=2013 |Sprache=en |ISBN=9781849736701 |Seiten=186-187}}</ref><br />
| Molare Masse = 106,13 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = flüssig<ref name="GESTIS" /><br />
| Dichte = 1,05 g·cm<sup>−3</sup> (20 °C)<ref name="GESTIS" /><br />
| Schmelzpunkt = −26 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" /><br />
| Siedepunkt = 179 °C<ref name="GESTIS" /><br />
| Dampfdruck = 1,26 [[Hektopascal|hPa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" /><br />
| Löslichkeit = schwer in Wasser (6,95 g·l<sup>−1</sup> bei 25 °C)<ref name="GESTIS" /><br />
| Brechungsindex = 1,5446 (20 °C)<ref>Autorengemeinschaft: ''[[Organikum]].'' 22. Auflage. Wiley-VCH, 2004, ISBN 3-527-31148-3, S.&nbsp;236.</ref><br />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.002.601|Name=Benzaldehyde|Abruf=2016-02-01}}<br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Benzaldehyd|ZVG=13380|CAS=100-52-7|Abruf=2026-01-02}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|08|07|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|302|332|315|319|335|360Df|411}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|273|301+312|302+352|304+340+312|305+351+338|308+313}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=1300 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" />}}<br />
}}<br />
'''Benzaldehyd''' [{{IPA|ˈbɛnt͡s&#x007C;aldehyːt}}] ist eine [[Organische Chemie|organische Verbindung]] und der einfachste [[Aromatizität|aromatische]] [[Aldehyd]]. Benzaldehyd bildet eine farblose bis gelbliche, bittermandelartig riechende, brennend aromatisch schmeckende Flüssigkeit.<br />
<br />
Benzaldehyd ist die Hauptkomponente in [[Bittermandelöl]] und kommt in zahlreichen Pflanzen und vielen [[ätherische Öle|ätherischen Ölen]] vor.<ref name="Ullmann" /> Er leitet sich vom [[Benzol]] ab und ist chemisch und strukturell eng mit der [[Benzoesäure]] verwandt, die aus ihm durch [[Oxidation]] gewonnen werden kann. Er ist eine wichtige [[Grundchemikalie]].<br />
<br />
== Vorkommen ==<br />
[[Datei:Almonds - in shell, shell cracked open, shelled, blanched.jpg|mini|links|Mandeln enthalten besonders viel Benzaldehyd]]<br />
Benzaldehyd ist ein natürlicher Bestandteil vieler [[ätherische Öle|ätherischer Öle]] und kommt in großen Mengen in den Ölen von [[Schwarznuss]] (bis 28&nbsp;000 [[parts per million|ppm]]),<ref name="Dr.Dukes 50168" /> [[Perilla]] (bis 16&nbsp;000 ppm),<ref name="Dr.Dukes 50168" /> [[Rooibos]] (bis 15&nbsp;900 ppm),<ref name="Dr.Dukes 50168" /> [[Gewöhnliche Rosskastanie|Gewöhnlicher Rosskastanie]] (bis 11&nbsp;000 ppm),<ref name="Dr.Dukes 50168" /> und [[Ceylon-Zimtbaum]]-Blätter (bis 7&nbsp;000 ppm)<ref name="Dr.Dukes 50168" /> vor. [[Mandelbaum|Mandeln]] enthalten bis zu 8&nbsp;200 ppm Benzaldehyd.<ref name="Dr.Dukes 50168" /> Daneben kann Benzaldehyd unter anderem in [[Tee (Pflanze)|Tee]], [[Echte Guave|Guave]], [[Mais]], [[Basilikum]], [[Lorbeerkirsche]]n, [[Aniba rosaeodora]], [[Papaya]], [[Kalifornischer Lorbeer|Kalifornischem Lorbeer]], [[Eukalypten|Eukalyptus]]-Arten ([[Eucalyptus saligna]], Eucalyptus punctata), [[Anis-Duftnessel]], [[Meerträubel]] (Ephedra sinica), [[Wiesenklee]], [[Sauerkirsche]]n und [[Gartenhyazinthe]]n nachgewiesen werden.<ref name="Dr.Dukes 50168" /><br />
<br />
== Darstellung ==<br />
Ein industrielles Verfahren zur Herstellung von Benzaldehyd ist die radikalische [[Chlorierung]] von [[Toluol]], wodurch man [[Benzalchlorid]] (Dichlormethylbenzol) erhält, das mit [[Wasser]] zu Benzaldehyd (und [[Salzsäure|HCl]]) umgesetzt werden kann.<ref>{{Literatur |Autor=[[Eberhard Breitmaier]], [[Günther Jung]] |Titel=Organische Chemie: Grundlagen, Stoffklassen, Reaktionen, Konzepte, Molekülstrukturen; 129 Tabellen |Verlag=Georg Thieme Verlag |Ort= |Datum=2005 |ISBN=978-3-13-541505-5 |Seiten=315 |Online=[https://books.google.com/books?id=Ld-AGnffxXIC&newbks=0&pg=PA315&hl=en books.google.com]}}</ref> Entsprechend erhält man Benzaldehyd auch durch radikalische [[Bromierung]] von Toluol und anschließende [[Hydrolyse]]. In beiden Fällen tritt beim letzten Reaktionsschritt eine [[nukleophile Substitution]] von [[Halogenid]] auf. Eine andere Synthese aus Benzalhalogeniden ist die [[Sommelet-Synthese]].<ref>{{Literatur |Autor=Gregory J. Hollingworth |Titel=Comprehensive Organic Functional Group Transformations |Verlag=Elsevier Science |Ort=Oxford |Datum=1995 |ISBN=978-0-08-044705-6 |Kapitel=3.03 – Aldehydes: Aryl and Heteroaryl Aldehydes |Seiten=81–109 |DOI=10.1016/b0-08-044705-8/00287-9}}</ref><br />
<br />
Auch eine ‚direkte‘ [[Oxidation]] von [[Toluol]] zu Benzaldehyd ist möglich. Da Benzaldehyd aber leicht zu [[Benzoesäure]] oxidiert wird, müssen dabei entweder [[Selektivität (Chemie)|selektive]] [[Oxidationsmittel]] verwendet werden oder es muss der entstehende Benzaldehyd mit einer schnellen Reaktion ‚abgefangen‘ und so vor weiterer Oxidation geschützt werden.<ref>{{Literatur |Autor=Allam Djaouida, Mansouri Sadia, Hocine Smaïn |Titel=Direct Benzyl Alcohol and Benzaldehyde Synthesis from Toluene over Keggin-Type Polyoxometalates Catalysts: Kinetic and Mechanistic Studies |Sammelwerk=Journal of Chemistry |Band=2019 |Verlag= |Datum=2019 |Seiten=e9521529 |Online=[https://www.hindawi.com/journals/jchem/2019/9521529/ hindawi.com] |DOI=10.1155/2019/9521529}}</ref><br />
<br />
Ebenfalls möglich ist die Produktion durch Oxidation von [[Benzylalkohol]] mit [[Salpetersäure]] oder anderen [[Katalysator]]en, durch [[Rosenmund-Reduktion]], durch eine [[Gattermann-Koch-Reaktion]] und weitere Verfahren.<ref name="Arun Bahl">{{Literatur| Autor=Arun Bahl | Titel=A Textbook of Organic Chemistry, 22e | Verlag=S.&nbsp;Chand & Company Limited | Datum=2019 | ISBN=978-93-5283730-4 | Seiten=827 | Online={{Google Buch | BuchID=C7ucEAAAQBAJ | Seite=827 }}}}</ref><br />
<br />
Benzaldehyd kann ebenfalls durch Reduktion von [[N,N-Dimethylbenzamid|''N'',''N''-Dimethylbenzamid]] oder [[Benzoylbromid]]<ref>{{Literatur| Autor=Alan R. Katritzky, Otto Meth-Cohn, Charles Wayne Rees | Titel=Comprehensive Organic Functional Group Transformations: Synthesis: carbon w… | Verlag=Pergamon | Datum=1995 | ISBN=9780080423241 | Seiten=83–90 | Online={{Google Buch | BuchID=PmCGncuR4ZgC | Seite=90 }} }}</ref> oder durch Reaktion von [[Benzol]] mit [[Natriumcyanid]] gewonnen werden.<ref>{{Literatur |Autor=William J. King, Patrick T. Izzo |Titel=Preparation of Benzaldehyde from Benzene |Sammelwerk=Journal of the American Chemical Society |Band=69 |Nummer=5 |Verlag= |Datum=1947 |Seiten=1220–1220 |DOI=10.1021/ja01197a512}}</ref><br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Benzaldehyd ist im Reinzustand eine farblose bis gelbliche, stark lichtbrechende, bittermandelartig riechende, brennend aromatisch schmeckende Flüssigkeit.<ref name="TMI" /> In großer Verdünnung, hierbei vor allem mit [[Ethanol]], tritt in zunehmendem Maße eine [[Vogel-Kirsche|Wildkirschnote]] zum [[Aroma]] hinzu. Benzaldehyd gehört auch zu den [[Aromen im Wein]]. Mit einem Geruchsschwellenwert von 3 Milligramm/l in [[Weißwein]] ist es eine wichtige Komponente des [[Bouquet (Wein)|Wein-Bouquets]].<ref>Rainer Amann: [http://www.landwirtschaft-mlr.baden-wuerttemberg.de/servlet/PB//show/1053084_l1/sortenbouquet_12_2002_bad_winzer.pdf ''Wie kommt eigentlich die schwarze Johannisbeere in die Scheurebe?''] (PDF; 2,1&nbsp;MB) In: ''Der Badische Winzer.'' Oktober 2002.</ref> Benzaldehyd besitzt einen [[Flammpunkt]] von 64&nbsp;°C und eine [[Zündtemperatur]] von 190&nbsp;°C.<ref name="GESTIS" /> Das Aroma von Marzipan ergibt sich zum größten Teil aus Aromen der verwendeten Mandeln bzw. deren Röstaromen. Ein wichtiger Bestandteil des Aromas ist Benzaldehyd.<ref>{{Literatur|Autor=Mitchell, Alyson E.|Titel=Beyond benzaldehyde: The chemistry of raw, roasted and rancid almonds |Sammelwerk=Abstracts of Papers, 253rd ACS National Meeting & Exposition, San Francisco, CA, United States, April 2-6, 2017 |Band=253|Nummer= |Datum=2017 |Seiten=AGFD-170 |DOI=}}</ref><br />
<br />
== Reaktionen ==<br />
Benzaldehyd geht eine Reihe von Reaktionen ein. Es wird leicht zu [[Benzoesäure]] C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>–COOH oxidiert. Diese Reaktion erfolgt – wenn auch sehr langsam – auch bei Raumtemperatur und mit Luftsauerstoff ([[Autoxidation]]), so dass Benzaldehyd oft mit Benzoesäure verunreinigt ist (bei größeren Mengen als weißer Feststoff im flüssigen Aldehyd).<ref>{{Literatur |Autor=[[August Kekulé]] |Titel=Lehrbuch der organischen Chemie: (Mit in den Text eingedrückten Holzschnitten) |Verlag=Enke |Ort= |Datum=1882 |Seiten=324 |Online=[https://books.google.com/books?id=DH1EmJbTYh0C&newbks=0&pg=PA324&hl=en books.google.com]}}</ref> Als Zwischenstufe wird hierbei [[Peroxybenzoesäure]] gebildet.<ref>{{Literatur |Autor=H. Staudinger |Titel=Über die Autoxydation organischer Verbindungen I. Über die Autoxydation aromatischer Aldehyde |Sammelwerk=[[Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft]] |Band=46 |Nummer=3 |Datum=1913-07 |Seiten=3530–3535 |DOI=10.1002/cber.191304603134}}</ref> Daneben reagiert es mit [[Phosphorpentoxid]] zu [[Benzalchlorid]], mit [[Ammoniak]] zu [[Hydrobenzamid]], mit [[Hydroxylamin]] zu einem [[Oxim]], mit [[Phenylhydrazin]] zu einem [[Phenylhydrazon]] und weitere Reaktionen.<ref name="Arun Bahl" /><br />
<br />
* Benzaldehyd geht für [[Aldehyd]]e typische Reaktionen ein, die auch zum [[Nachweis (Chemie)|Nachweis]] geeignet sind. Er reagiert beispielsweise mit [[Hydrazin]] H<sub>2</sub>N–NH<sub>2</sub> und seinen [[Derivat (Chemie)|Derivaten]] (beispielsweise mit [[Phenylhydrazin]] C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>–NH–NH<sub>2</sub> unter Bildung eines [[Phenylhydrazon]]s).<ref name="Satinder Ahuja, Stephen Scypinski">{{Literatur| Autor=Satinder Ahuja, Stephen Scypinski | Titel=Handbook of Modern Pharmaceutical Analysis | Verlag=Elsevier Science | Datum=2001 | ISBN=978-0-08-048892-9 | Seiten=338 | Online={{Google Buch | BuchID=YM3beKL-w5cC | Seite=338 }} }}</ref><br />
* Die für die [[Aromat]]en typische [[elektrophile Substitution]] ist beim Benzaldehyd ebenfalls möglich. Bei der [[Nitrierung]] müssen die Reaktionsbedingungen sorgfältig gewählt werden, da die [[Oxidation]] zu Benzoesäure als [[Nebenreaktion]] auftritt. Aus diesem Grund liegt die Ausbeute an [[Nitrobenzaldehyd]] meist unter 50 %.<ref>{{Literatur |Autor=Danilo Russo, Luca Onotri, Raffaele Marotta, Roberto Andreozzi, Ilaria Di Somma |Titel=Benzaldehyde nitration by mixed acid under homogeneous condition: A kinetic modeling |Sammelwerk=Chemical Engineering Journal |Band=307 |Verlag= |Datum=2017 |Seiten=1076–1083 |DOI=10.1016/j.cej.2016.09.034}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Oscar Lisle Brady, Samuel Harris |Titel=LXI.—The nitration of benzaldehyde and the monotropy of o-nitrobenzaldehyde |Sammelwerk=Journal of the Chemical Society, Transactions |Band=123 |Nummer=0 |Verlag= |Datum=1923 |Seiten=484–494 |DOI=10.1039/CT9232300484}}</ref><br />
* [[Benzoin-Addition]]: Zwei Moleküle Benzaldehyd können sich in Gegenwart von [[Cyanid]] als [[Katalysator]] zu [[Benzoin]] vereinigen. Allgemein versteht man unter der Benzoin-Addition die entsprechende Reaktion aromatischer Aldehyde (mit Benzaldehyd als einfachstem Vertreter).<ref>{{Literatur |Autor=Arthur Lachman |Titel=the Equilibrium Between Benzaldehyde and Benzoin |Sammelwerk=Journal of the American Chemical Society |Band=46 |Nummer=3 |Verlag= |Datum=1924 |Seiten=708–723 |DOI=10.1021/ja01668a022}}</ref><br />
* [[Aldol-Kondensation]]: Darunter versteht man allgemein die Addition von [[Carbonyl]]en an [[Aldehyd]]en. So lässt sich zum Beispiel [[Dibenzalaceton]] darstellen. Dabei reagiert ein [[Keton]] ([[Aceton]]) erst einmal allgemein im basischen zu einer sog. Methylenkomponente. Dieses reagiert nach Zugabe von Benzaldehyd (Carbonylkomponente) zu [[4-Phenyl-3-buten-2-on|Benzalaceton]] (Benzylidenaceton). Führt man eine weitere Addition durch Benzaldehyd durch, so reagiert das Benzalaceton diesmal zur Methylenkomponente im basischen Milieu. Durch die Zweitaddition oder auch doppelte [[Aldolkondensation]] sind komplexe Moleküle synthetisierbar, wie beispielsweise das Dibenzalaceton (1,5-Diphenylpenta-1,4-dien-3-on).<ref>{{Literatur |Autor=Leslie A. Hull |Titel=The Dibenzalacetone Reaction Revisited |Sammelwerk=Journal of Chemical Education |Band=78 |Nummer=2 |Verlag= |Datum=2001 |Seiten=226 |DOI=10.1021/ed078p226}}</ref><br />
* Bei der [[Aldehydhydrate|Hydrat]]-Bildung findet eine Addition von Wasser an die [[Aldehydgruppe]] der [[Carbonylverbindung]] unter [[nukleophil]]em Angriff statt. Ein Nachteil dieser Reaktion ist die Instabilität von Hydraten allgemein. Benzaldehyd und andere aromatische Carbonylverbindungen fügen an der C=O-Bindung kein Wasser hinzu, da die Hydratbildung die Verlagerung der Elektronen aus dem aromatischen Ring in die Carbonylgruppe behindern würde.<ref name="Albert Gossauer">{{Literatur| Autor=[[Albert Gossauer]] | Titel=Structure and Reactivity of Biomolecules | Verlag=Wiley | Datum=2018 | ISBN=978-3-906390-72-7 | Seiten=284 | Online={{Google Buch | BuchID=ICVeDwAAQBAJ | Seite=284 }} }}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Robert A. McClelland, Margaret Coe |Titel=Structure-reactivity effects in the hydration of benzaldehydes |Sammelwerk=Journal of the American Chemical Society |Band=105 |Nummer=9 |Verlag= |Datum=1983 |Seiten=2718–2725 |DOI=10.1021/ja00347a033}}</ref><br />
* Bei der Reaktion mit [[Primär (Chemie)|primären]] [[Amine]]n (R–NH<sub>2</sub>) bilden sich ebenfalls unter nukleophilem Angriff am zentralen C-Atom der [[Carbonylgruppe]] und nachfolgender Abspaltung von [[Wasser]] ([[Kondensationsreaktion|Kondensation]]) aus dem Zwischenprodukt ein [[Azomethin]].<ref name="Arun Bahl" /><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Benzaldehyd wird als Aromastoff für eine Bittermandelnote verwendet und ist Ausgangsstoff zur Herstellung einer Reihe anderer aromatischer Geruchs- und Geschmacksstoffe.<ref name="Ullmann" /><br />
<br />
== Sicherheitshinweise ==<br />
<br />
=== Toxikologie ===<br />
Benzaldehyd ist [[Gesundheitsschädliche Stoffe|gesundheitsschädlich]] bei Verschlucken oder Einatmen. Zudem wirkt er [[Reizende Stoffe|reizend]] auf Haut, Augen und Atemwege, er kann [[Kontaktdermatitis]] auslösen. Außerdem kann er das Kind im Mutterleib schädigen und ist [[Umweltgefährliche Stoffe|wassergefährdend]]. In hohen Konzentrationen wirkt er [[Narkose|narkotisch]].<ref name="GESTIS" /><ref name="TMI" /><br />
<br />
=== Gefahrenbewertung ===<br />
Benzaldehyd wurde 2016 von der EU gemäß der [[Verordnung (EG) Nr. 1907/2006]] (REACH) im Rahmen der [[Stoffbewertung]] in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft ([[CoRAP]]) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des [[Chemischer Stoff#Definitionen des Gesetzgebers|Stoffs]] auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Benzaldehyd waren die Besorgnisse bezüglich [[Verbraucher]]verwendung, Exposition von [[Arbeitnehmer]]n und weit verbreiteter Verwendung sowie der möglichen Gefahr durch mutagene Eigenschaften. Die Neubewertung soll ab 2020 von [[Frankreich]] durchgeführt werden.<ref>{{CoRAP-Status |ID=100.002.601 |Name=Benzaldehyde |Evaluationsjahr=2020 |Status=Not started |Abruf=2019-03-26}}</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references><br />
<ref name="Dr.Dukes 50168">{{DrDukesDB |ID=50168 |Typ=c |Name=BENZALDEHYDE |Abruf=2023-07-25}}</ref><br />
<ref name="Ullmann">{{Literatur |Autor=Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg |Titel=Flavors and Fragrances |Sammelwerk=Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry |Band=15 |Datum=2012 |Seiten=73–198 |DOI=10.1002/14356007.a11_141 }}</ref><br />
</references><br />
<br />
{{Normdaten|TYP=s|GND=4144489-9}}<br />
<br />
[[Kategorie:Benzaldehyd| ]]<br />
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]<br />
[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]<br />
[[Kategorie:Kaffeeinhaltsstoff]]</div>imported>Liebigkühler