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Benzalchlorid - Versionsgeschichte
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<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Benzal chloride.svg|100px|Strukturformel von Benzalchlorid]]<br />
| Andere Namen = * Dichlormethylbenzol<br />
* Benzylidenchlorid<br />
* Benzyldichlorid<br />
* Chlorbenzal<br />
* Phenyldichlormethan<br />
* α,α-Dichlortoluol<br />
| Summenformel = C<sub>7</sub>H<sub>6</sub>Cl<sub>2</sub><br />
| CAS = {{CASRN|98-87-3}}<br />
| EG-Nummer = 202-709-2<br />
| ECHA-ID = 100.002.463<br />
| PubChem = 7411<br />
| ChemSpider = <br />
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch<ref name="GESTIS" /><br />
| Molare Masse = 161,03 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = flüssig<ref name="GESTIS" /><br />
| Dichte = 1,26 g·cm<sup>−3</sup><ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=alpha,alpha-Dichlortoluol|ZVG=32080|CAS=98-87-3|Abruf=2023-01-03}}</ref><br />
| Schmelzpunkt = −16 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" /><br />
| Siedepunkt = 205 °C<ref name="GESTIS" /><br />
| Dampfdruck = *0,5 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" /><br />
* 0,9 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS" /><br />
* 3 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" /><br />
| Löslichkeit = sehr schlecht in Wasser (200 mg·l<sup>−1</sup> bei&nbsp;20&nbsp;°C)<ref name="GESTIS" /><br />
| Brechungsindex = 1,550<ref>{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|251046|Abruf=2010-02-22}}</ref><br />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.002.463|Name=α,α-dichlorotoluene|Abruf=2016-02-01}}<br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|05|08}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|302|331|315|318|335|351}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|280|301+312|302+352|304+340+311|305+351+338|308+313}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| MAK = Schweiz: 0,015 ml·m<sup>−3</sup> bzw. 0,1 mg·m<sup>−3</sup><ref>{{SUVA-MAK |Name=Benzalchlorid |CAS-Nummer=98-87-3 |Abruf=2015-11-02}}</ref><br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=3250 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Benzalchlorid''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[aromat]]ischen [[Halogenkohlenwasserstoffe]]. Es handelt sich um ein [[Toluol]]derivat, bei der die [[Methylgruppe]] [[chlor]]substituiert ist. Benzalchlorid ist eine an Luft schwach rauchende farblose Flüssigkeit.<br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
Benzalchlorid kann durch [[Radikale (Chemie)|radikalische]] [[Chlorierung]] (radikalische Seitenkettenhalogenierung) von [[Toluol]] über [[Benzylchlorid]] dargestellt werden, wobei auch [[Benzotrichlorid]] entsteht.<br />
[[Datei:Benzalchlorid Synthese.svg|zentriert|rahmenlos|451x451px]]<br />
Bei einer optimierten Reaktionsführung (man arbeitet unterhalb des Siedepunktes von Benzalchlorid und chloriert unter photochemischen Bedingungen in der Gasphase) entsteht jedoch praktisch nur Benzalchlorid.<ref>[[Hans Beyer]] und [[Wolfgang Walter]]: ''Lehrbuch der Organischen Chemie'', 19. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, ISBN 3-7776-0356-2.</ref><ref>Autorenkollektiv: ''Organikum'', 22. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2004, ISBN 978-3-527-31148-4.</ref><br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
=== Chemische Eigenschaften ===<br />
Durch [[Hydrolyse]] von Benzalchlorid entsteht [[Benzaldehyd]]:<ref>Manfred Rossberg, Wilhelm Lendle, Gerhard Pfleiderer, Adolf Tögel, Eberhard-Ludwig Dreher, Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Heinz Strack, Richard Cook, Uwe Beck, Karl-August Lipper, Theodore R. Torkelson, Eckhard Löser, Klaus K. Beutel: ''Chlorinated Hydrocarbons.'' In: ''Ullmann’s Encyclopedia of Chemical Technology'', 2007 John Wiley & Sons, New York.</ref><br />
[[Datei:Benzalchlorid Hydrolyse.svg|zentriert|rahmenlos|440x440px]]<br />
Mit starken [[Base (Chemie)|Basen]] bildet sich [[Carbene|Phenylcarben]].<br />
<br />
=== Sicherheitstechnische Kenngrößen ===<br />
Benzalchlorid bildet bei höherer Temperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen [[Flammpunkt]] bei 88&nbsp;°C.<ref name="GESTIS" /> Die [[Explosionsgrenze|untere Explosionsgrenze]] (UEG) liegt bei 1,1&nbsp;Vol.‑% (75 g/m<sup>3</sup>).<ref name="GESTIS" /> Die [[Zündtemperatur]] beträgt 525&nbsp;°C.<ref name="GESTIS" /> Der Stoff fällt somit in die [[Temperaturklasse]] T1.<br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Benzalchlorid wird zur Herstellung von [[Benzaldehyd]], [[Zimtsäure]] und anderen verwendet.<br />
<br />
== Nachweis ==<br />
Benzalchlorid kann in Luft nach Anreicherung und Thermodesorption mittels [[Gaschromatographie]] mit [[Flammenionisationsdetektor]] nachgewiesen werden.<ref>Arbeitssicherheit.de: [https://www.arbeitssicherheit.de/schriften/dokument/0%3A5004635%2C1.html ''DGUV Information 213-559 - Verfahren zur Bestimmung von α-Chlortoluol (bisher: BGI 505-59)''].</ref><br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* {{Patent| Land=EP| V-Nr=0555698A1| Typ=Patentanmeldung| Titel=Verbessertes Verfahren zur Herstellung von gegebenenfalls substituierten Benzaldehyden| A-Datum=1993-01-28| V-Datum=1993-08-18| Anmelder=Bayer AG| Erfinder=Witold Broda et al.}}<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Phenylsubstituierte Verbindung]]<br />
[[Kategorie:Dichloralkan]]</div>
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