https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=BenzalanilinBenzalanilin - Versionsgeschichte2026-06-03T02:48:13ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Benzalanilin&diff=1711483&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T06:45:51Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
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| Strukturformel = [[Datei:Benzalanilin.svg|250px|Strukturformel des Benzalanilins]]<br />
| Andere Namen = * ''N'',1-Diphenylmethanimin ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])<br />
* Benzalanilin<br />
* Benzylidenanilin<br />
* ''N''-(Phenylmethyliden)anilin<br />
| Summenformel = C<sub>13</sub>H<sub>11</sub>N<br />
| CAS = {{CASRN|538-51-2}}<br />
| EG-Nummer = 208-694-9<br />
| ECHA-ID = 100.007.906<br />
| PubChem = 10858<br />
| ChemSpider = 10294712<br />
| Beschreibung = gelber Feststoff<ref name="Sigma" /><br />
| Molare Masse = 181,23 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<ref name="Sigma" /><br />
| Dichte = 1,038 g·cm<sup>−3</sup> (55&nbsp;[[Grad Celsius|°C]])<ref name="CRC90_3_430">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=430}}</ref><br />
| Schmelzpunkt = 54 °C<ref name="D'Ans-Lax">{{bibISBN|354012263X|Seite=}}</ref><br />
| Siedepunkt = 310 °C<ref>{{ChemID|CAS=538-51-2|Name=Benzylideneaniline|Abruf=}}</ref><br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = nahezu unlöslich in Wasser, leicht löslich in [[Ethanol]] und [[Diethylether]]<ref name="D'Ans-Lax"/><br />
| Brechungsindex = 1,600 (100&nbsp;°C)<ref name="CRC90_3_430" /><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|272795|Name=N-Benzylidenanilin |Abruf=2025-02-28}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|315|319|335}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|261|264|271|280|302+352|305+351+338}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
}}<br />
<br />
'''Benzalanilin''' oder richtiger '''Benzylidenanilin''' ist eine [[Organische Chemie|organische]] [[chemische Verbindung]] und zählt zu den [[Azomethin]]en.<br />
<br />
Aufgrund der [[Polarität (Chemie)|polaren]] N=CH-[[Doppelbindung]] ist dieses Molekül ein guter Angriffspunkt für [[nukleophil]]e Reaktionspartner.<br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Benzylidenanilin ist in reiner Form ([[Chemische Reaktion|Reaktion]] von frisch destilliertem [[Anilin]] mit [[Benzaldehyd]]) ein gelbes [[Schüttgut|Pulver]] mit marzipanartigem Geruch. Wird bei der [[Darstellung (Chemie)|Darstellung]] braunes Anilin verwendet, so verändert sich die Farbe des Benzalanilins eher ins gelbgrüne bzw. gelbgraue. <!-- Aufgrund der unterschiedlichen [[Reinheit]] besitzen beide verschiedene [[Schmelzpunkt]]bereiche. So liegt der Schmelzpunkt des reinen ''Benzylidenanilins'' bei 52–54&nbsp;°C, der des unreinen allerdings bei etwa 56–58&nbsp;°C. die unreine Substanz schmilzt höher??? -->Die Substanz ist wasserunlöslich, löst sich aber sehr gut in organischen Lösungsmitteln wie [[Ethanol]], [[Diethylether]], [[Dichlormethan]] (DCM) und [[Chloroform]].<br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
Benzalanilin entsteht durch eine [[Kondensationsreaktion]] von Anilin mit Benzaldehyd ([[Carbonyl]]komponente) unter Wasserabspaltung.<ref>A. Meller, W. Maringgele, K. Hennemuth: ''Umsetzung von Metall- und Metalloidverbindungen mit mehrfunktionellen Molekülen. XXIII. Synthese asymmetrischer Mono-, Bis- und Trisaminoborane'', in: ''[[Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie]]'', '''1979''', ''449'', S.&nbsp;77–82; {{DOI|10.1002/zaac.19794490107}}.</ref> Dabei reagiert ein [[Äquivalentkonzentration|Äquivalent]] Benzaldehyd mit einem Äquivalent Anilin zu Benzylidenanilin:<br />
<br />
:<math>\mathrm{C_6H_5NH_2 + C_6H_5CHO \longrightarrow C_6H_5N{=}CHC_6H_5 + H_2O}</math><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Wie [[Dibenzalaceton]] findet auch Benzalanilin Verwendung in der [[Organometallchemie]], etwa als [[Ligand]]<ref>{{Patent| Land=EP| V-Nr=0569331| Code=A2| Typ=Patentanmeldung| Titel=Verfahren zur Herstellung von Anlagerungsprodukten| A-Datum=1993-04-27| V-Datum=1993-11-10| Anmelder=Ciba Geigy AG| Erfinder=Heinz Wolleb et al}}</ref> in [[Komplex (Chemie)|Komplexen]] des [[Palladium]]s, [[Titan (Element)|Titans]] oder [[Molybdän]]s.<ref name="Okuda">J. Okuda, G.E. Herberich, E. Raabe, I. Bernal: ''Die Kristall- und Molekülstruktur von (η<sup>2</sup>-Benzylidenanilin)bis(η<sup>5</sup>-cyclopentadienyl)molybdän, einem Molybdänocen-Komplex mit side-on-gebundenem Imin'', in: ''[[J. Organomet. Chem.]]'', '''1988''', ''353'', S.&nbsp;65–71; {{DOI|10.1016/0022-328X(88)80300-0}}.</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Phenylsubstituierte Verbindung]]<br />
[[Kategorie:Imin]]</div>imported>ChemoBot