https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=BenthiavalicarbBenthiavalicarb - Versionsgeschichte2026-06-23T00:29:51ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Benthiavalicarb&diff=2754877&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T11:48:45Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Benthiavalicarb.svg|320px|Strukturformel von Benthiavalicarb-isopropyl]]<br />
| Strukturhinweis = <br />
| Andere Namen = [(2''S'')-1-{[(1''R'')-1-(6-Fluor-1,3-benzothiazol-2-yl)ethyl]amino}-3-methyl-1-oxo-2-butanyl]&shy;carbamidsäure ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])<br />
| Summenformel = C<sub>15</sub>H<sub>18</sub>FN<sub>3</sub>O<sub>3</sub>S<br />
| CAS = * {{CASRN|413615-35-7}}<br />
* {{CASRN|177406-68-7|Q27155585}} (Isopropylester)<ref>{{Substanzinfo|Name=Benthiavalicarb isopropyl |CAS=177406-68-7 |EG-Nummer=605-799-5 |ECHA-ID=100.111.723 |PubChem=53297381 |ChemSpider=11677329 |Wikidata=Q27155585 }}</ref><br />
| EG-Nummer = 609-913-4<br />
| ECHA-ID = 100.106.918<br />
| PubChem = 20593234<br />
| ChemSpider = 16737118<br />
| Beschreibung = weißes Pulver<ref name="PPDB">{{PPDB|72|Name=Benthiavalicarb|Abruf=2013-07-31}}</ref><ref name="PPDB-ip">{{PPDB|2172|Name=Benthiavalicarb isopropyl|Abruf=2013-07-31}}</ref><br />
| Molare Masse = 339,5 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<ref name="PPDB" /><ref name="PPDB-ip" /><br />
| Dichte = 1,25 g·cm<sup>−3</sup> (Schüttdichte, Isopropylester)<ref name="PPDB-ip" /><br />
| Schmelzpunkt = 153,1 [[Grad Celsius|°C]] (Isopropylester)<ref name="PPDB-ip" /><br />
| Siedepunkt = 240 °C (Zersetzung, Isopropylester)<ref name="PPDB-ip" /><br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = * praktisch unlöslich in Wasser: 13,1&nbsp;mg·l<sup>−1</sup> bei 20&nbsp;°C (Isopropylester)<ref name="PPDB-ip" /><br />
* löslich in Methanol und Aceton<ref name="EU">{{Literatur |Hrsg=[[Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit]] |DOI=10.2903/j.efsa.2007.107r |Titel=Conclusion regarding the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance benthiavalicarb, finalised: 12. Juli 2007 |Sammelwerk=[[EFSA Journal]] |Band=5 |Nummer=8 |Verlag=Wiley |Datum=2007-08-01 |Sprache=en |Online=https://www.efsa.europa.eu/de/efsajournal/pub/rn-107 }}</ref><br />
| Brechungsindex = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="raiffeisen">{{Internetquelle |url=https://www.raiffeisen.com/pflanzenschutzmittel/detail/008857-00 |titel=Pflanzenschutzmittel VERSILUS Certis Europe B.V. |abruf=2020-07-27}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|08}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|334|351|372|412}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|208|401}}<br />
| P = {{P-Sätze|101|102|201|260|270|280|284|304+340|308+310|405|501}}<br />
| Quelle P = <ref name="raiffeisen" /><br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=> 5000 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="PPDB-ip" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Benthiavalicarb''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Benzothiazol]]e und [[Carbamidsäuren]] sowie ein [[Carbonsäureamide|Amid]] des [[Valin]]s. Das [[Fungizid]] wurde von [[Kumiai Chemical]] und Ihara entwickelt und 2005 als Pflanzenschutzmittel eingeführt.<ref>Peter Brandt: [http://www.bvl.bund.de/SharedDocs/Downloads/04_Pflanzenschutzmittel/bericht_WirkstoffeInPSM_2009.pdf?__blob=publicationFile&v=3 Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln – Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung] 2010.</ref><br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
Benthiavalicarbisopropyl kann durch Reaktion von [[Chlorameisensäureisopropylester]] mit [[Valin|L-Valin]] und Reaktion des entstehenden Zwischenproduktes mit 2-(1-Aminoethyl)-6-fluorbenzothiazol gewonnen werden.<ref name="Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel">{{Literatur |Autor=Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel |Titel=Modern Crop Protection Compounds |Verlag=John Wiley & Sons |Datum=2012 |ISBN=978-3-527-32965-6 |Seiten=814 |Sprache=en |Online={{Google Buch | BuchID = rZsaM-K2vdMC | Seite = 814 }}}}</ref><br />
<br />
[[Datei:Benthiavalicarb synthesis.svg|zentriert|500px]]<br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Benthiavalicarb ist ein weißer geruchloser Feststoff. Er ist stabil gegenüber Hydrolyse bei pH-Werten von 4, 7 und 9.<ref name="EU" /><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Benthiavalicarb und seine Derivate wie Benthiavalicarb-isopropyl [Mischung des (''R'')- und (''S'')-Isomers]<ref name="EPA">''Pesticide Fact Sheet: Benthiavalicarb-Isopropyl.'' Herausgeber: United States Environmental Protection Agency (US EPA), August 2006. Auf EPA.gov ([https://www3.epa.gov/pesticides/chem_search/reg_actions/registration/fs_PC-098379_01-Aug-06.pdf PDF]; 167&nbsp;kB), abgerufen am 13.&nbsp;Oktober 2024 (englisch).</ref> werden als Fungizid verwendet.<ref name="Horst Börner">{{Literatur |Autor=Horst Börner |Titel=Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz |Verlag=Springer DE |Datum=2009 |ISBN=3-540-49067-1 |Seiten=522}}</ref> Die Wirkung beruht auf der Hemmung der [[Phospholipide|Phospholipid]]-[[Biosynthese]].<ref name="PPDB" /><br />
<br />
== Zulassung ==<br />
Der Wirkstoff wurde zum 1. August 2008 in den Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG aufgenommen und galt damit in der Europäischen Union als zulässig.<ref name="Reasoned Opinion: Review of the existing MRLs for benthiavalicarb">{{Literatur |Online=https://www.efsa.europa.eu/de/efsajournal/pub/2872 |Hrsg=EFSA |Titel= Reasoned opinion on the review of the existing maximum residue levels (MRLs) for benthiavalicarb according to Article 12 of Regulation (EC) No 396/2005 |Sammelwerk=[[EFSA Journal]] |Band=10 |Nummer=8 |Datum=2012-08-29 |Seiten=2872 |DOI=10.2903/j.efsa.2012.2872 |Sprache=en }}</ref><ref>{{EU-Richtlinie|2008|44|titel=der Kommission vom 4. April 2008 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Benthiavalicarb, Boscalid, Carvon, Fluoxastrobin, Paecilomyces lilacinus und Prothioconazol}}</ref><br />
<br />
In Deutschland, Österreich und der Schweiz waren [[Pflanzenschutzmittel]] (z.&nbsp;B. ''Valbon'') mit diesem Wirkstoff zugelassen. Auf EU-Ebene wurde die Zulassung des Wirkstoffs Ende 2023 widerrufen.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Benthiavalicarb |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2025-11-24}}</ref> In der Schweiz wurde die Zulassung per 1. Januar 2025 widerrufen. Die Aufbrauchfrist lief bis am 1. Juli 2025.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.fedlex.admin.ch/eli/cc/2010/340/de#art_86_k |titel=Verordnung über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln (Pflanzenschutzmittelverordnung, PSMV) |werk=Fedlex |abruf=2024-10-24 |kommentar=Art. 86k Übergangsbestimmung zur Änderung vom 27. Mai 2024}}</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references responsive /><br />
<br />
[[Kategorie:Benzothiazol]]<br />
[[Kategorie:Fluorsubstituierter Heteroaromat]]<br />
[[Kategorie:Alkansäureamid]]<br />
[[Kategorie:Kohlensäureamid]]<br />
[[Kategorie:Organische Hydroxyverbindung]]<br />
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]<br />
[[Kategorie:Fungizid]]</div>imported>ChemoBot