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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Bentazone.svg|200px|Strukturformel von Bentazon]]
| Andere Namen = 3-Isopropyl-(1''H'')-2,1,3-benzothiadiazin-4(3''H'')-on-2,2-dioxid
| Summenformel = C10H12N2O3S
| CAS = {{CASRN|25057-89-0}}
| EG-Nummer = 246-585-8
| ECHA-ID = 100.042.335
| PubChem = 2328
| ChemSpider = 2238
| Beschreibung = farb- und geruchslose Kristalle<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Bentazon|ZVG=510061|CAS=25057-89-0|Abruf=2023-05-22}}</ref>
| Molare Masse = 240,28 g·mol−1
| Aggregat = fest<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 1,41 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = * 138 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
* 139,1 °C<ref name="Gückel" />
| Dampfdruck = 5,4·10−8 mbar (20 °C)<ref name="Gückel">W. Gückel, R. Kästel, T. Kröhl, A. Parg: ''Methods for Determining the Vapour Pressure of Active Ingredients Used in Crop Protection. Part IV. An Improved Thermogravimetric Determination Based on Evaporation Rate'' in [[Pestic. Sci.]] 45 (1995) 27–31.</ref>
| Löslichkeit = sehr schlecht in Wasser (0,57 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.042.335|Name=Bentazone|Abruf=2023-05-22}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|08|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302|317|319|361d}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|202|280|301+312|302+352|305+351+338|308+313}}
| Quelle P = <ref name="SIGMA">{{Sigma-Aldrich|SIGALD|32052|Name=Bentazon|Abruf=2024-06-22}}</ref>
| ToxDaten = *{{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=1100 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name=roempp>{{RömppOnline|ID=RD-02-00756|Name=Bentazon|Abruf=2014-05-02}}</ref> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=dermal |Wert=2500 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LC50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=inh. |Wert=5,1 mg·l−1·4 h |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''Bentazon''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Thiadiazine]].

== Gewinnung und Darstellung ==
Bentazon kann durch Reaktion von [[Anthranilsäure]] mit [[Isopropylsulfamoylchlorid]] (erhalten durch Reaktion von [[Isopropylamin]] mit [[Chlorsulfonsäure]]) und [[Phosgen]] gewonnen werden.<ref name="Unger">{{Literatur | Autor = Thomas A. Unger | Titel = Pesticide synthesis handbook | Verlag = | ISBN = 978-0815514015 | Jahr = 1996 | Online = {{Google Buch | BuchID = -9cHDi8OOO4C | Seite = 608 }} | Seiten = 608 }}</ref>

== Verwendung ==
[[Datei:Bentazon USA 1992.png|links|360px]]
Bentazon wird als [[Herbizid|Kontaktherbizid]] gegen [[zweikeimblättrige]] Unkräuter verwendet. Es wird über Blatt und Spross der Pflanzen aufgenommen und hemmt die [[Photosynthese]] der Pflanzen.<ref name="Müfit Bahadir, Harun Parlar, Michael Spiteller">{{Literatur | Autor = [[Müfit Bahadir]], [[Harun Parlar]], [[Michael Spiteller]] | Titel = Springer Umweltlexikon | Verlag = Springer DE | ISBN = 364256998-6 | Jahr = 2000 | Online = {{Google Buch | BuchID = MbM211w450IC | Seite = 161 }} | Seiten = 161 }}</ref> In der Landwirtschaft ist Bentazon für die Bekämpfung von Unkräutern in [[Sommerweizen]], [[Sommergerste]], Hafer, Kartoffeln, Ackerbohnen, Futtererbse, Sojabohne und [[Wiesen-Klee|Rotklee]] (Wiesen-Klee) zugelassen. Die [[Wassergefährdungsklasse]] liegt bei Bentazon bei 2.

In den USA wurden 2011 etwa 500 Tonnen von dem Wirkstoff eingesetzt.

== Zulassung ==
Bentazon ist als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln (z. B. Basagran) in der Europäischen Union sowie Schweiz zugelassen. In vielen EU-Mitgliedstaaten sind Bentazon-haltige Präparate erhältlich, jedoch nicht in Deutschland oder Österreich.<ref>{{PSM-Verz|EU=Bentazone|CH=Bentazon|A=DB|D=DB|Abruf=2022-05-09}}</ref>

== Abbau von Bentazon im Boden ==
Bentazon wird in Böden mit einer [[Halbwertszeit]] von 8 bis 35 Tagen zu ''N''-Methylbentazon abgebaut.<ref>{{Literatur |Autor= |Titel=Conclusion on the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance bentazone |Hrsg=[[European Food Safety Authority]] |Sammelwerk=[[EFSA Journal]] |Band=13 |Nummer=4 |Datum=2015-04 |DOI=10.2903/j.efsa.2015.4077}}</ref> Dieser wird weiter abgebaut zu [[Kohlenstoffdioxid]] oder anderen Abbauprodukten, die dann mineralisiert werden. Allerdings ist Bentazon in Böden sehr mobil mit einem relativ niedrigen mittleren Koc-Wert von 42 cm3/g. Der Koc-Wert ([[Sorption]]skoeffizient an organischem [[Kohlenstoff]]) steht reziprok zur Grundwassergefährdung eines Stoffes, weswegen eine Grundwassergefährdung von Bentazon gerade bei früher oder starker Anwendung möglich ist.
Entsprechend ist das [[Grundwasser]] in der Schweiz mit Bentazon belastet.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.bafu.admin.ch/bafu/de/home/themen/wasser/fachinformationen/zustand-der-gewaesser/zustand-des-grundwassers/grundwasser-qualitaet/pflanzenschutzmittel-im-grundwasser.html |titel=Pflanzenschutzmittel im Grundwasser |hrsg=[[Bundesamt für Umwelt]] |zugriff=2019-11-04}}</ref>

== Literatur ==
* Manfred Häfner: ''Strategien zur Bewertung des Grundwassergefährdungspotenzials bentazonhaltiger Pflanzenschutzmittel.'' In: ''Journal of Crop Health.'' Band 54, Ausgabe 5, Juni 2002, S. 153–169, {{DOI|10.1046/j.1439-0345.2002.02004.x}}.

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Benzamid]]
[[Kategorie:Anilid]]
[[Kategorie:Tetrahydrobenzazin]]
[[Kategorie:Schwefelhaltiger ungesättigter Heterocyclus]]
[[Kategorie:Schwefelsäureamid]]
[[Kategorie:Herbizid]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:N-Alkylamid]]

Bentazon - Versionsgeschichte

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