https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=BensulidBensulid - Versionsgeschichte2026-06-04T17:03:21ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Bensulid&diff=2317053&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T09:18:53Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Bensulide2.svg|260px|Strukturformel von Bensulid]]<br />
| Andere Namen = * ''O'',''O''-Diisopropyl-''S''-(2-phenylsulfonylaminoethyl)dithiophosphat<br />
* Prefar<br />
* ''N''-(2-Ethylthio)benzolsulfonamid-''S''-(''O'',''O''-diisopropyldithiophosphat)<br />
* Dithiophosphorsäure-''O'',''O''-bis(1-methylethyl)-''S''-(2-((phenylsulfonyl)amino)ethyl)ester<br />
| Summenformel = C<sub>14</sub>H<sub>24</sub>NO<sub>4</sub>PS<sub>3</sub><br />
| CAS = {{CASRN|741-58-2}}<br />
| EG-Nummer = 212-010-4<br />
| ECHA-ID = 100.010.919<br />
| PubChem = 12932<br />
| Beschreibung = farbloser Feststoff<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Bensulid|ZVG=510060|CAS=741-58-2|Abruf=2011-06-02}}</ref><br />
| Molare Masse = 397,52 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = 1,25 g·cm<sup>−3</sup><ref name="GESTIS" /><br />
| Schmelzpunkt = 34,5 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" /><br />
| Siedepunkt = 200 °C (Zersetzung)<ref name="GESTIS" /><br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = * praktisch unlöslich in Wasser (25&nbsp;mg·l<sup>−1</sup> bei 22 °C)<ref name="GESTIS" /><br />
* löslich in Aceton, Ethanol, 4-Methylpentan-2-ol und Xylol<ref name="EPA" /><br />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.010.919|Name=Bensulide|Abruf=2016-02-01}}<br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|302|410}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|273|301+312+330|391|501}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|31469|Name=Bensulide|Abruf=2017-05-20}}</ref><br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=271 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Bensulid''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Sulfonsäureamide]] und [[Thiophosphorsäureester]].<br />
<br />
== Geschichte ==<br />
[[Datei:Bensulide USA 2011.png|mini|left|Geschätzte Ausbringungsmenge in den USA 2011]]<br />
Bensulid wurde 1964 in den USA zur Eindämmung von [[Fingerhirsen]] und [[Einjähriges Rispengras|einjährigem Rispengras]] auf Rasen durch die Gowan Company auf den Markt gebracht. 1968 erfolgte dann die Patentierung zur Bekämpfung von Gräsern in der Landwirtschaft. In den USA werden jährlich etwa 250 Tonnen eingesetzt.<ref name="EPA">Environmental Protection Agency: Interim reregistration eligibility decision (IRED) Bensulide ({{Google Buch|BuchID=eI8HLn5kv5AC|Seite=6}}).</ref><br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
Bensulid kann durch eine mehrstufige Reaktion aus [[Phenylsulfonylchlorid]] (wird mit [[Ethanolamin]] und [[Thionylchlorid]] zur Reaktion gebracht) und [[Phosphor(V)-sulfid]] (wird mit [[Isopropanol]] und [[Ammoniumhydroxid]] zur Reaktion gebracht) gewonnen werden.<ref>Thomas A. Unger; Pesticide synthesis handbook, S.&nbsp;343; ISBN 978-0-81551401-5 ({{Google Buch |BuchID=WGDtttLgQBwC |Seite=343}}).</ref><br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Bensulid ist ein farbloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich ab einer Temperatur von 200&nbsp;°C.<ref name="GESTIS" /> Das technische Produkt ist ab einer Temperatur von 34&nbsp;°C eine viskose bernsteinfarbene Flüssigkeit.<ref name="EPA" /> Bensulid wirkt als [[Cholinesterasehemmer]] und hat damit negative Auswirkungen auf das zentrale Nervensystem.<ref>Extension Toxicology Network: [https://extoxnet.orst.edu/pips/bensulid.htm Bensulid]</ref><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Bensulid wird als [[Herbizid]] bei einer Reihe von Früchten und Gemüsen eingesetzt. Handelsnamen sind Betamec, Betasan, Disan, Exporsan, Prefar und Pre-san.<ref>Larry Turner, Environmental Field Branch Office of Pesticide Programs, [http://citeseerx.ist.psu.edu/viewdoc/download?doi=10.1.1.168.6337&rep=rep1&type=pdf Bensulide - Analysis of Risks to Endangered and Threatened Salmon and Steelhead].</ref><br />
<br />
== Zulassung ==<br />
In den EU-Staaten wie Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz ist kein Pflanzenschutzmittel zugelassen, das Bensulid enthält.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Bensulide |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2016-03-03}}</ref><br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* Office of Pesticide Programs: [http://citeseerx.ist.psu.edu/viewdoc/download?doi=10.1.1.168.6337&rep=rep1&type=pdf Bensulide - Analysis of Risks to Endangered and Threatened Salmon and Steelhead]<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Benzolsulfonamid]]<br />
[[Kategorie:Thiophosphorsäure-S-ester]]<br />
[[Kategorie:Herbizid]]<br />
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]<br />
[[Kategorie:Isopropylester]]<br />
[[Kategorie:Thiophosphorsäure-O-ester]]</div>imported>ChemoBot