https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=BenserazidBenserazid - Versionsgeschichte2026-06-03T12:57:10ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Benserazid&diff=1553158&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T06:09:41Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Benserazid.svg|250px|Struktur von Benserazid]]<br />
| Strukturhinweis = Strukturformel ohne Stereochemie<br />
| Freiname = Benserazid<br />
| Andere Namen = * (''RS'')-2-Amino-3-hydroxy-''N''′-[(2,3,4-trihydroxyphenyl)methyl]propanhydrazid ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])<br />
* (''RS'')-2-Amino-3-hydroxy-''N''′-(2,3,4-trihydroxybenzyl)propanhydrazid<br />
* <small>DL</small>-Serin-2-(2,3,4-trihydroxybenzyl)-hydrazid<br />
| Summenformel = C<sub>10</sub>H<sub>15</sub>N<sub>3</sub>O<sub>5</sub><br />
| CAS = * {{CASRN|322-35-0}}<br />
* {{CASRN|14919-77-8|Q27114249}} (Benserazid·[[Hydrochlorid]])<br />
| EG-Nummer = <br />
| ECHA-ID = <br />
| PubChem = 2327<br />
| ChemSpider = 2237<br />
| ATC-Code = {{ATC|N04|BA02}} (in Kombination mit Levodopa)<br />
| DrugBank = DB12783<br />
| Wirkstoffgruppe = <small>L</small>-DOPA-[[Decarboxylasehemmer]]<br />
| Wirkmechanismus = <br />
| Beschreibung = weißes bis gelblich weißes oder orangeweißes, kristallines und [[Polymorphie (Stoffeigenschaft)|polymorphes]] Pulver (HCl)<ref name="Ph. Eur. 5">{{Literatur|Herausgeber=Europäische Arzneibuch-Kommission|Titel=EUROPÄISCHE PHARMAKOPÖE 5. AUSGABE|Band=5.0–5.8|Jahr=2006}}</ref><br />
| Molare Masse = * 257,24 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
* 293,71 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup> (Hydrochlorid)<br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 146–148 [[Grad Celsius|°C]] (HCl)<ref name="RÖMPP Online">{{RömppOnline|ID=RD-02-00752|Name=Benserazid|Abruf=2014-05-30}}</ref><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = leicht löslich in Wasser, sehr schwer löslich in absolutem [[Ethanol]], praktisch unlöslich in [[Aceton]] (HCl)<ref name="Ph. Eur. 5" /><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|B7283|Abruf=2011-03-09}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|315|319|335}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|261|305+351+338}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
| MAK = <br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=5000 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung=Hydrochlorid |Quelle=<ref name="RÖMPP Online"/> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Benserazid''' ist ein [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der <small>L</small>-DOPA-[[Decarboxylasehemmer]]. Der Name kann als Kontraktion von ''Benzyl'', ''Serin'' und ''Hydrazid'' verstanden werden.<br />
<br />
== Indikationen ==<br />
Benserazid inhibiert die Metabolisierung von [[Levodopa]] (<small>L</small>-DOPA) und wird ausschließlich in [[Kombipräparat|Kombination]] mit Levodopa zur Therapie der nicht durch Medikamente ausgelösten [[Parkinson-Krankheit]] eingesetzt. Heute wird das [[Restless-Legs-Syndrom]] (RLS) häufig mit der Kombination Levodopa und Benserazid behandelt.<br />
<br />
== Pharmakologie ==<br />
[[Dopamin]] selbst ist zur Behandlung von Parkinson-Kranken ungeeignet, weil es die [[Blut-Hirn-Schranke]] kaum passiert. Seine Vorstufe ([[Prodrug]]) Levodopa wird dagegen als Aminosäure durch die Blut-Hirn-Schranke transportiert und ist heute das wirksamste und wichtigste [[Parkinsonmittel]]. Man verabreicht Levodopa fast nur [[peroral]] und praktisch immer zusammen mit Benserazid oder [[Carbidopa]]. Diese Substanzen sind Inhibitoren des Enzyms Aromatische-<small>L</small>-Aminosäure-Decarboxylase (Dopadecarboxylase), das die Umwandlung von Levodopa in Dopamin katalysiert. Benserazid passiert die Blut-Hirn-Schranke nicht,<ref>Mutschler: ''Arzneimittelwirkungen.'' 9. Auflage, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart, 2008, ISBN 978-3-8047-1952-1.</ref> blockiert das Enzym also nur peripher (außerhalb des [[Zentralnervensystem]]s). Dort würde Levodopa ohne Dopadecarboxylase-Hemmstoff zu 95 % zu Dopamin decarboxyliert.<br />
<br />
Die Kombination von Levodopa mit Benserazid bewirkt, dass<br />
* erstens die orale [[Dosis]] von Levodopa vermindert werden kann,<br />
* zweitens [[Nebenwirkung]]en abnehmen, die auf die periphere Bildung von Dopamin (sowie [[Noradrenalin]] und [[Adrenalin]]) zurückgehen; dazu gehören [[Übelkeit]] und [[Erbrechen]], [[Herzrhythmusstörung]]en und [[Orthostatische Hypotonie|orthostatische Dysregulationen]].<br />
<br />
== Sonstige Informationen ==<br />
Das Massenverhältnis der Kombination von Benserazid mit Levodopa ist eins zu vier.<br />
<br />
== Handelsnamen ==<br />
;[[Kombinationspräparat]]e: Levobens (A), Levodopa comp (D), Levopar (D), Madopar (D, A, CH), PK-Levo (D), Restex (D, A)<br />
<br />
== Literatur ==<br />
* {{Literatur|Autor=[[Ernst Mutschler (Mediziner)|Ernst Mutschler]] et al.|Titel=Mutschler – Arzneimittelwirkungen Lehrbuch der Pharmakologie und Toxikologie|Auflage=9.|Verlag=Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft|Ort=Stuttgart|Jahr=2008|ISBN=978-3-8047-1952-1}}<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
{{Wikibooks|Pharmakologie und Toxikologie: Neurologie und Psychiatrie#Decarboxylasehemmer|Decarboxylasehemmer}}<br />
* {{MeshName|Benserazide}}<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Parkinsonmittel]]<br />
[[Kategorie:Polyhydroxybenzol]]<br />
[[Kategorie:Hydrazid]]<br />
[[Kategorie:Beta-Aminoalkohol]]<br />
[[Kategorie:Alpha-Aminocarbonyl]]<br />
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]<br />
[[Kategorie:Synthetische psychotrope Substanz]]</div>imported>ChemoBot