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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:(RS)-Benproperine Enantiomers Formulae V.1.svg|250px|Strukturformeln von (±)-Benproperin]]
| Strukturhinweis = 1:1-Gemisch aus [[(R)-Form|(''R'')-Form]] (oben) und [[(S)-Form|(''S'')-Form]] (unten)
| Freiname = Benproperin
| Andere Namen = * (''RS'')-1-(1-(2-Benzylphenoxy)-2-propyl)-piperidin ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* (''RS'')-1-[1-(2-Benzylphenoxy)-2-propyl]piperidin
| Summenformel = C21H27NO
| CAS = * {{CASRN|2156-27-6}}
* {{CASRN|19428-14-9|Q27289031}} (Phosphatsalz)
| EG-Nummer =
| ECHA-ID =
| PubChem = 2326
| ChemSpider = 2236
| ATC-Code = {{ATC|R05|DB02}}
| DrugBank = DB13309
| Wirkstoffgruppe =
| Wirkmechanismus =
| Beschreibung =
| Molare Masse = 309,445 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Dichte = 
| Schmelzpunkt = 
| Siedepunkt =
| Dampfdruck = 
| pKs =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = NV
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|/}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|/}}
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}
| P = {{P-Sätze|/}}
| Quelle P =
| MAK =
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Albinomaus |Applikationsart=intraperitoneal |Wert=192 mg·kg−1 |Bezeichnung=Dihydrogenphosphat |Quelle=<ref name="roempp">{{RömppOnline |ID=RD-02-00751 |Name=Benproperin |Abruf=2011-08-22}}</ref> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Albinomaus |Applikationsart=oral |Wert=1365 mg·kg−1 |Bezeichnung=Dihydrogenphosphat |Quelle=<ref name="roempp" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=peroral |Wert=620 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="FI" /> }}
}}

'''Benproperin''' ist ein [[Arzneistoff]], der insbesondere bei [[Reizhusten]] als Alternative zu [[Codein]] eingesetzt wird.

Benproperin gehört zu den peripher wirksamen [[Antitussivum|Antitussiva]] und chemisch zur Gruppe der [[Piperidin]]-Derivate.

== Klinische Angaben ==
=== Anwendungsgebiete ===
Benproperin wird zur Behandlung akuter und chronischer Hustenerkrankungen, insbesondere Reizhusten, eingesetzt.<ref name="FI">Fachinformation Tussafug. Robugen GmbH. Stand Oktober 2007.</ref>

=== Gegenanzeigen und Anwendungsbeschränkungen ===
Außer einer Überempfindlichkeit gegen den Arzneistoff sind keine Gegenanzeigen bekannt.<ref name="FI"/> Es liegen keine ausreichenden Erfahrungen über die Anwendung von Benproperin in der Schwangerschaft vor, [[tierexperiment]]elle Untersuchungen lieferten keine Hinweise auf eine [[Teratogenität]] oder [[Fetotoxizität]].<ref name="FI"/> Spezifischen Wechselwirkungen mit anderen Arzneistoffen wurden nicht untersucht<ref name="FI"/> und sind nicht bekannt.

=== Nebenwirkungen ===
Vereinzelte Fälle von Schläfrigkeit, Mundtrockenheit und Übelkeit wurden beschrieben.<ref name="FI"/>

== Pharmakologie ==
=== Pharmakodynamik ===
Der genaue molekulare Wirkmechanismus des Benproperins ist nicht bekannt. Es wird eine Hemmung des Hustenreizes im afferenten Teil des Reflexbogens angenommen.<ref name="FI"/> Im Gegensatz zu Codein beschleunigt es den Atemantrieb.

=== Pharmakokinetik ===
Die [[Plasmahalbwertszeit]] von Benproperin beträgt etwa sechs Stunden.<ref name="FI"/>

== Chemie ==
=== Stereochemie ===
Benproperin ist ein [[Chiralität (Chemie)|chiraler]] Arzneistoff, der als [[Racemat|racemisches Gemisch]] seiner beiden [[Enantiomer]]e (''R'')-(+)-Benproperin und (''S'')-(–)-Benproperin verwendet wird. Beide Enantiomere sind im Tierversuch etwa genauso wirksam wie das [[Racemat]].<ref name="pmid15005888">{{cite journal |author=Chen S, Min L, Li Y, Li W, Zhong D, Kong W |year=2004 |month=February |title=Anti-tussive activity of benproperine enantiomers on citric-acid-induced cough in conscious guinea-pigs |journal=J. Pharm. Pharmacol. |volume=56 |issue=2 |pages=277–280 |doi=10.1211/0022357022719 |pmid=15005888 |language=en}}</ref>

=== Synthese ===
Benproperin kann gewonnen werden, indem [[2-Benzylphenol]] mit [[Propenoxid]] zu [[2-Benzylphenoxypropanol]] umgesetzt wird, welches dann mit [[Thionylchlorid]] oder [[Tosylchlorid]] umgesetzt und dann durch Substitution mit Piperidin in Benproperin überführt wird.<ref>Hermann Hager, Walter Reuß; Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis; ISBN 978-3-540-60330-6.</ref>

== Handelspräparate ==
Benproperin war in Form von [[Dragée]]s in Deutschland unter dem [[Markenname]]n ''Tussafug'' in [[Apothekenpflicht|Apotheken erhältlich]], ist aber nicht mehr im Sortiment des Herstellers.

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Piperidin]]
[[Kategorie:Phenolether]]
[[Kategorie:Diphenylmethan]]

Benproperin - Versionsgeschichte

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