https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=BenoxaprofenBenoxaprofen - Versionsgeschichte2026-06-06T09:18:29ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Benoxaprofen&diff=984943&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T02:37:20Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Benoxaprofen 200.svg|Strukturformel von Benoxaprofen]]<br />
| Strukturhinweis = Strukturformel ohne Stereochemie:<br /> 1:1-Gemisch ([[Racemat]]) aus [[(R)-Form|(''R'')-Form]]<br /> und [[(S)-Form|(''S'')-Form]]<br />
| Freiname = Benoxaprofen<br />
| Andere Namen = (''RS'')-2-[2-(4-Chlorphenyl)-5-benzoxazoyl]-propionsäure ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])<br />
| Summenformel = C<sub>16</sub>H<sub>12</sub>ClNO<sub>3</sub><br />
| CAS = {{CASRN|51234-28-7}}<br />
| EG-Nummer = 257-069-7<br />
| ECHA-ID = 100.051.864<br />
| PubChem = 39941<br />
| ChemSpider = 36518<br />
| DrugBank = DB04812<br />
| ATC-Code = {{ATC|M01|AE06}}<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Nichtopioid-Analgetikum]]<br />
| Wirkmechanismus = <br />
| Molare Masse = 301,72 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 189–190&nbsp;°C<ref name="Hager" /><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = 3,5<ref name="Hager">Bruchhausen, Ebel, Frahm, Hackenthal: ''Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis.'' Folgewerk, Band 7, S. 403–404, 1999, Springer-Verlag, ISBN 3-540-52632-3.</ref><br />
| Löslichkeit = Wasser: 52 mg·l<sup>−1</sup> bei 25&nbsp;°C<ref name="ChemIDplus">{{ChemID |CAS=51234-28-7 |Name=Benoxaprofen |Abruf=}}.</ref><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref>{{ECHA-InfoCard |ID=100.051.864 |Name=Benoxaprofen |Abruf=2021-10-11}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|06}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|301|413}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|264|270|273|301+310|321|330|405|501}}<br />
| Quelle P = <ref name="BLD">{{BLDpharm|157|BD156175|Name=2-(2-(4-Chlorophenyl)benzo[d]oxazol-5-yl)propanoic acid|Abruf=2024-06-02}}</ref><br />
| ToxDaten =<br />
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=118 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus" /><ref>''Yakuri to Chiryo''. In: ''Pharmacology and Therapeutics'', 1981, Vol. 9, S. 4445.</ref> }}<br />
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=800 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref>''Journal of Medicinal Chemistry'', 1975, Vol. 18, S. 53.</ref> }}<br />
* {{ToxDaten |Typ=TDLo |Organismus=Frau |Applikationsart=oral, 2 Wochen |Wert=168 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref>''Nephron'', 1983, Vol. 35, S. 279.</ref> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Benoxaprofen''' ist eine [[chlor]]<nowiki />haltige, [[Heterocyclen|heterocyclische]] Verbindung, die sich vom [[Oxazol]] und der [[Propionsäure]] ableitet. Als [[Arzneistoff]] zählt Benoxaprofen wie das ähnliche [[Ibuprofen]] zur Gruppe der [[Nichtsteroidales Antirheumatikum|Nicht-Steroidalen Antirheumatika bzw. Antiphlogistika]]. Der Arzneistoff wurde in den 1980er Jahren durch [[Eli Lilly and Company|Eli Lilly]]<ref>David Coburn, Carl D’Arcy, George Murray Torrance: ''Health and Canadian Society: Sociological Perspectives.'' 3. Auflage. University of Toronto Press, 1998, ISBN 978-0-8020-8052-3, S. 487 ({{Google Buch |BuchID=AZ4o0TI5LqwC |Seite=487}}).</ref> entwickelt und als [[Analgetikum]], [[Antipyretikum]] und [[Antiphlogistikum]] eingesetzt. Nachdem schwere Nebenwirkungen wie starke allergische Reaktionen ([[Wiesengräserdermatitis|Photosensibilität]]) auf das Mittel und Leberschäden mit hunderten Toten in [[Vereinigtes Königreich|Großbritannien]] auftraten, wurde dem Arzneistoff die Zulassung wieder entzogen. Das frühere Präparat Oraflex<sup>®</sup> ist nicht mehr erhältlich.<br />
<br />
== Darstellung und Eigenschaften ==<br />
Die wachsartige weiße Substanz gehört zur Gruppe der Propionsäure-Derivate. Sie wird aus 4-Aminophenyl-α-methylacetonitril nach [[Nitrierung]] und [[Hydrierung]] durch Umsetzung mit [[Pyridin]] und abschließende Reaktion mit [[Chlorwasserstoff]] hergestellt.<ref name="Hager" /> Benoxaprofen wurde in Arzneimitteln als Natriumsalz eingesetzt.<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Nichtopioid-Analgetikum]]<br />
[[Kategorie:Propansäure]]<br />
[[Kategorie:Chlorbenzol]]<br />
[[Kategorie:Benzoxazol]]</div>imported>ChemoBot