https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=BenomylBenomyl - Versionsgeschichte2026-06-04T09:54:38ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Benomyl&diff=482684&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-23T23:43:17Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Methyl (1-(butylcarbamoyl)-1H-benzo(d)imidazol-2-yl)carbamate 200.svg|Strukturformel von Benomyl]]<br />
| Andere Namen = [Methyl-1-(butylcarbamoyl)-1''H''-benzimid&shy;azol-2-yl]carbamat ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])<br />
| Summenformel = C<sub>14</sub>H<sub>18</sub>N<sub>4</sub>O<sub>3</sub><br />
| CAS = {{CASRN|17804-35-2}}<br />
| EG-Nummer = 241-775-7<br />
| ECHA-ID = 100.037.962<br />
| PubChem = 28780<br />
| ChemSpider = 26771<br />
| Beschreibung = gelbbraunes Pulver mit schwachem Geruch<ref name="GESTIS" /><br />
| Molare Masse = 290,32 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<ref name="GESTIS" /><br />
| Dichte = 0,38 g·cm<sup>−3</sup> <ref name="GESTIS" /><br />
| Schmelzpunkt = Zersetzung bei 140 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" /><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = nahezu unlöslich in Wasser (2,9 mg·l<sup>−1</sup> bei 25 °C)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Benomyl|ZVG=510441|CAS=17804-35-2|Abruf=2022-01-20}}</ref><br />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.037.962|Name=Benomyl|Abruf=2016-02-01}}<br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|08|07|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|315|317|332|335|340|360FD|410}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|201|273|280|302+352|304+340+312|308+313}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| MAK = Schweiz: 0,8 ml·m<sup>−3</sup> bzw. 10 mg·m<sup>−3</sup> (gemessen als [[einatembarer Staub]])<ref>{{SUVA-MAK |Name=Benomyl |CAS-Nummer=17804-35-2 |Abruf=2015-11-02}}</ref><br />
}}<br />
<br />
'''Benomyl''' ist ein [[Fungizid]] aus der Klasse der [[Benzimidazol]]e. Es wurde im Jahr 1968 vom Unternehmen [[E. I. du Pont de Nemours and Company|DuPont]] entwickelt. Bereits in den 1970er Jahren kam es zu Resistenzen.<br />
<br />
== Darstellung ==<br />
Benomyl kann ausgehend von [[Chlorameisensäuremethylester]] und [[Cyanamid]] hergestellt werden. Diese beiden Komponenten reagieren zu [[Methylcyanocarbamat]], das wiederum mit [[Phenylendiamine|''o''-Phenylendiamin]] zu [[Carbendazim]] umgesetzt wird. Durch [[nukleophile Addition]] an [[Butylisocyanat]] entsteht Benomyl.<ref name="Thomas A. Unger">{{Literatur |Autor=Thomas A. Unger |Titel=Pesticide Synthesis Handbook |Verlag=William Andrew |Ort=Norwich |Datum=1996 |ISBN=0-8155-1853-6 |Seiten=412 |Online={{Google Buch |BuchID=-9cHDi8OOO4C |Seite=412}}}}</ref><br />
<br />
== Verwendung und Wirkungsweise ==<br />
Benomyl ist ein systemisches Blatt-Fungizid mit breitem Wirkspektrum. Es kann sowohl vorbeugend als auch zur Heilung verschiedener Pilzerkrankungen bei Pflanzen zum Einsatz kommen. So wirkt es zum Beispiel im Weinanbau und Anbau von Gemüse gegen ''[[Botrytis]]'' und gegen [[Erysiphaceae|Echten Mehltau]].<br />
<br />
Bei Aufnahme von Benomyl entsteht der aktive Metabolit [[Carbendazim]]. Es bindet an [[Mikrotubulus|Mikrotubuli]], welche für wichtige Prozesse wie intrazellulärer Transport und [[Zellteilung]] verantwortlich sind, wodurch das Wachstum der Pilze gehemmt wird.<ref>{{Literatur |Autor=Franz Müller, Peter Ackermann, Paul Margot |Titel=Fungicides, Agricultural, 2.&nbsp;Individual Fungicides |Sammelwerk=Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry |Verlag=Wiley-VCH |Ort=Weinheim |Datum=2011 |Seiten=181–182 |DOI=10.1002/14356007.o12_o06}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Jørgen Stenersen |Titel=Chemical pesticides : mode of action and toxicology |Verlag=CRC Press |Ort=Boca Raton |Datum=2004 |ISBN=0-7484-0910-6 |Online={{Google Buch | BuchID = WjReuSXxl4YC | Seite = 60 }} |Abruf=2022-03-17}}</ref><br />
<br />
== Zulassung ==<br />
In den EU-Staaten einschließlich Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel<br />
mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Benomyl |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2016-03-11}}</ref> Die letzten Zulassungen liefen 2003 aus.<ref>Georg Meinert (Badische Bauern Zeitung): [https://www.badische-bauern-zeitung.de/1371193538924 ''320 Altwirkstoffe verschwinden 2003 EU-weit vom Markt''] vom 21. Dezember 2002, abgerufen am 14. Juni 2013.</ref><br />
<br />
== Benomyl-Entscheidung ==<br />
Nachdem es 1974 zu katastrophalen Ernteausfällen kam, verklagte ein [[Altes Land|Altländer]] Bauer den Konzern DuPont. In der Apfelschorf II-Entscheidung vom 17. März 1981 entschied das [[Bundesgerichtshof|BGH]], dass es eine Produktbeobachtungspflicht des Warenherstellers nach Inverkehrgabe des Produkts gäbe.<ref>{{Literatur |Autor=Thomas Winkelmann |Titel=Produkthaftung bei internationaler Unternehmenskooperation |Verlag=Duncker & Humblot |Datum=1991 |Seiten=155 |Online=<br />
{{Google Buch<br />
| BuchID = bjXBAUJxYUoC<br />
| Seite = 155<br />
| Hervorhebung = Benomyl<br />
}}}}</ref><ref>{{Webarchiv |url=http://80.237.160.189/wikka/wikka.php?wakka=ApfelschorfFall |wayback=20140808043834 |text=net4lawyer & openlaw : Apfelschorf-Fall}}</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Carbamat]]<br />
[[Kategorie:Benzimidazol]]<br />
[[Kategorie:Harnstoff]]<br />
[[Kategorie:Fungizid]]<br />
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]<br />
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 30]]<br />
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 29]]<br />
[[Kategorie:Kohlensäuremethylester]]<br />
[[Kategorie:N-Alkylamid]]</div>imported>ChemoBot