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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Benfluralin FormulaV1.svg|200px|Strukturformel von Benfluralin]]
| Andere Namen = * ''N''-Butyl-''N''-ethyl-2,6-dinitro-4-(trifluormethyl)anilin
* Balan
* Banalan
| Summenformel = C13H16F3N3O4
| CAS = {{CASRN|1861-40-1}}
| EG-Nummer = 217-465-2
| ECHA-ID = 100.015.878
| PubChem = 2319
| Beschreibung = oranger Feststoff<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 335,28 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 
| Schmelzpunkt = 65–66,5 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 121–122 °C (0,6 mbar)<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 0,000519 [[Pascal (Einheit)|hPa]] (30 °C)<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|45337|Name=Benfluralin|Abruf=2017-05-20}}</ref>
| Löslichkeit = * praktisch unlöslich in Wasser (< 1 mg·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS" />
* löslich in Hexan und Methanol, Aceton, Dichlormethan, Chloroform<ref name="ullmann" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Benfluralin|ZVG=490343|CAS=1861-40-1|Abruf=2025-01-10}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|08|07|09}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|315|317|319|351|361d|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|?}}
| Quelle P =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=10000 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''Benfluralin''' ist ein [[Pflanzenschutzwirkstoff|Wirkstoff zum Pflanzenschutz]] und eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Dinitroanilin]]-Derivate.

== Gewinnung und Darstellung ==
Benfluralin kann durch Nitrierung von [[Chlorbenzotrifluoride|4-Chlorbenzotrifluorid]] und anschließende Reaktion mit ''N''-Ethylbutylamin gewonnen werden.<ref name="ullmann">Ullmann’s Agrochemicals, Band 1, S. 802; ISBN 978-3-527-31604-5.</ref>

== Eigenschaften ==
Benfluralin ist ein brennbarer oranger Feststoff, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /> Die Verbindung ist im pH-Bereich von 5 bis 9 stabil, aber lichtempfindlich.<ref name="mpoa" />

== Verwendung ==
Benfluralin wird als [[Herbizid]] verwendet.<ref name="GESTIS" /> Es ist ein selektives Bodenherbizid gegen einjährige Gräser und einige einjährige breitblättrige Unkräuter in Erdnuss, Salat, Gurke, Zichorie, Endivie, Feldbohnen, Brechbohnen, Linsen, Luzerne, Klee, Tabak und auf Rasenflächen. Es wird über die Wurzeln absorbiert wird und wirkt auf die Saatkeimung ein und verhindert Unkrautwachstum durch das Hemmen von Wurzel- und Triebentwicklung.<ref>Globachem: {{Webarchiv |url=http://www.globachem.com/Default401d.html?CID=7133&SLID=4#Benfluralin |wayback=20140315015414 |text=Benfluralin}}.</ref> Es verhindert die Ausbildung der Mikrotubuli.<ref name="mpoa">Terence Robert Roberts, David Herd Hutson; Metabolic pathways of agrochemicals, Teil 2, S. 245ff; ISBN 978-0-85404-494-8.</ref>

== Zulassung ==
In einigen Staaten der EU besteht für Benfluralin eine Zulassung als [[Pflanzenschutzmittel]], nicht jedoch in Deutschland, Österreich und in der Schweiz.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Benfluralin |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2016-03-12}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:N-Alkylaminobenzol]]
[[Kategorie:Polynitrobenzol]]
[[Kategorie:Benzotrifluorid]]
[[Kategorie:Herbizid]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Nitroanilin]]

Benfluralin - Versionsgeschichte

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