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Das '''Benedict-Reagenz''' ist ein [[Reagenz]], das in der [[Organische Chemie|organischen Chemie]] unter dem Namen "[[Benedict-Reaktion]]" (auch: "Benedict-Test") zum Nachweis von reduzierenden [[Zucker]]n, [[Flavonoide]]n und [[Cumarine]]n verwendet wird. Es wurde 1908 vom amerikanischen Chemiker [[Stanley Benedict]] (1884–1936) erfunden.<ref name="Benedict">Stanley Benedict: ''[https://www.jbc.org/content/5/5/485.full.pdf?sid=35e5001e-e2c8-42f2-a8e5-b3b90b386dab A reagent for the detection of reducing sugars]''. In: [[J. Biol. Chem.]], 1909, 5, S. 485–487.</ref>

== Zusammensetzung und Herstellung ==
Das Reagenz setzt sich aus zwei Lösungen zusammen. Die erste Lösung enthält [[Natriumcitrat]] (Natriumsalz der [[Citronensäure]]) und [[Natriumcarbonat]], welche in [[Wasser]] gelöst werden. Eine zweite Lösung aus [[Kupfer(II)-sulfat]] in Wasser wird zugegeben.<ref name="Benedict"/> Durch den Ersatz von Hydroxid durch Carbonat ist das Reagenz weniger stark ätzend und durch die Verwendung von Citrat anstatt Tartrat ist es stabiler als das [[Fehling-Probe|Fehling-Reagenz]].<ref>Robert D. Simoni, Robert L. Hill, Martha Vaughan: ''[https://www.jbc.org/content/277/16/e5.full Benedict's Solution, a Reagent for Measuring Reducing Sugars: the Clinical Chemistry of Stanley R. Benedict]''. In: ''[[J. Biol. Chem.]]'', 2002, 277, 16, 5, S. 10–11.</ref>

== Nachweis ==
Das Benedict-Reagenz dient wie das [[Fehling-Probe|Fehling-Reagenz]] zum Nachweis von [[reduzierende Zucker|reduzierenden Zuckern]], [[Flavonoide]]n und [[Cumarin]]en.<ref>{{RömppOnline|ID=RD-02-00726|Name=Benedicts Reagenz|Abruf=2015-01-03}}</ref> In der Lösung fällt dann ein Niederschlag aus, der je nach Zuckerkonzentration rot, gelb oder grün ist.<ref name="Benedict"/> Im schulischen Chemieunterricht ist es bei der gemäß [[RiSU]] vorgeschriebenen [[Gefährdungsbeurteilung]] dem Fehling-Reagenz vorzuziehen, da Natriumcarbonat anstelle von Natriumhydroxid eingesetzt wird und somit bei gleicher Wirkung eine geringere Gefahr vorhanden ist.
=== Praktische Nutzanwendung in der Medizin ===
Bis zum Aufkommen der [[Blutzucker]]messung mittels Teststreifen in den 1970er Jahren stand den Patienten mit [[Diabetes mellitus]] zur Stoffwechselselbstkontrolle nur die Messung der Glukose-Ausscheidung im Urin (Harnzucker-Selbstkontrolle) zur Verfügung, u. a. mittels der Benedict-Probe. Dafür benötigt man Benedict-Lösung, 1 Teelöffel, 1 Pipette, ein Reagenzglas mit Handhalter und eine Spiritusflamme. Man gibt 1 Teelöffel Benedict-Lösung in das Reagenzglas, fügt 8 Tropfen Urin hinzu und kocht die Flüssigkeit 2 Minuten über der Flamme. Bleibt die Lösung klarblau, ist keine Glukose im Urin enthalten. Bei ca. 0,1 % Glukose wird die Lösung dunkelgrün, bleibt aber noch klar. Bei 0,5 % wird sie trübe, bei ca. 1 % wird sie gelb-oliv, bei 1,5–2 % braun und bei mehr als 2 % ziegelrot.<ref>{{Literatur |Autor=Erwin Lausch |Titel=Diabetes - Siege, Hoffnungen und immer neue Rätsel |Verlag=Verlag Chemie |Ort=Weinheim/Bergstraße |Datum=1971 |Seiten=228 |ISBN=3-527-25345-9}}</ref> Das Testergebnis erlaubt, die Therapie (Insulindosis, Mahlzeit, körperliche Aktivität) unmittelbar anzupassen.<ref>Dazu heißt es in einem Arztbrief über einen 9-jährigen, neu an Diabetes erkrankten Jungen: „Die Eltern wurden beide genauestens informiert, sie können sowohl die Harnzuckerprobe [Benedict] als auch die Acetonprobe [Legalsche Probe] durchführen. [Wir] haben den Jungen mit dreimaligen Gaben von Altinsulin nach Hause entlassen, etwa 3x täglich 18-20 Einheiten. Je nach der Harnzuckerausscheidung sind wir entweder 2 Einheiten höher oder 2 Einheiten niedriger gegangen. […] In der Ernährung kommt alles darauf an, dass der Junge keine Exzesse macht, aber im wesentlichen eine altersentsprechend normale Ernährung einhält. Auch darüber haben wir ausführlich mit den Eltern gesprochen.“ </ref>

== Reaktionsschema ==
Formal wird die organische Verbindung durch die Kupferionen oxidiert. Es bildet sich ein Niederschlag von [[Kupfer(I)-oxid]] und die entsprechende organische Verbindung, am Beispiel eines Aldehydes also:

:<math>\mathrm{R{-}CHO + 2 \ Cu^{2+} + 4 \ OH^- \longrightarrow \ R{-}COOH + \ Cu_2O + 2 \ H_2O}</math>

Die Reaktion muss im alkalischen Bereich ablaufen.<ref name="Benedict"/>

Ist der Aldehyd ein reduzierender Zucker, so ist nicht die jeweilige Zuckersäure das Reaktionsprodukt, sondern ein Oson.<ref>{{Literatur |Autor=Holger Fleischer |Titel=Fehlinterpretation der Fehling-Probe auf reduzierende Zucker - Von der Beobachtung im Chemieunterricht zur Evidenz gegen die Oxidation der Aldehydgruppe |Sammelwerk=CHEMKON |Band=24 |Nummer=1 |Datum=2017-01 |DOI=10.1002/ckon.201610283 |Seiten=27–30 |Online=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/ckon.201610283 |Abruf=2021-12-02}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references/>

== Siehe auch ==
* [[Methode nach Luff-Schoorl]]

[[Kategorie:Nachweisreagenz]]
[[Kategorie:Kohlenhydrat-Methode]]
[[Kategorie:Biochemisches Nachweisverfahren]]

Benedict-Reagenz - Versionsgeschichte

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