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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Benazolin.svg|180px|Strukturformel von Benazolin]]
| Andere Namen = * 2-(4-Chlor-2-oxo-1,3-benzothiazol-3-yl)essigsäure ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* 4-Chlor-2-oxobenzothiazolin-3-ylessigsäure
* Cornox
| Summenformel = C9H6ClNO3S
| CAS = {{CASRN|3813-05-6}}
| EG-Nummer = 223-297-0
| ECHA-ID = 100.021.180
| PubChem = 19662
| ChemSpider = 18521
| Beschreibung = farbloser Feststoff<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Benazolin|ZVG=490415|CAS=3813-05-6|Abruf=2024-02-03}}</ref>
| Molare Masse = 243,67 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 
| Schmelzpunkt = 193 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-02-00718|Name=Benazolin|Abruf=2012-07-02}}</ref>
| Siedepunkt = zersetzt sich<ref name="herts" />
| Dampfdruck = 
| pKs = 3,04<ref name="chemid"/>–3,6<ref name="hu">Hu, Jian-Ying; Aizawa, Takako; Magara, Yasumoto: ''Analysis of pesticides in water with liquid chromatography/atmospheric pressure chemical ionization mass spectrometry'' In: [[Water Research]] 33 (1999), 417–425, {{DOI|10.1016/S0043-1354(98)00235-8}}.</ref>
| Löslichkeit = * minimal löslich in Wasser (500 mg·[[Liter|l]]−1 bei 20 °C)<ref name="chemid">{{ChemID|CAS=3813-05-6|Name=Benazolin|Abruf=}}</ref>
* löslich in [[Aceton]], [[Ethanol]] und [[Ethylacetat]]<ref name="herts" />
| Brechungsindex =
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.021.180|Name=Benazolin|Abruf=2016-08-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|315|319|412}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|273|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=3000 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref>W.T. Thomson: ''Agricultural Chemicals'', Fresno (CA), Thomson Publications, Vol. 2, S. 26, 1977.</ref> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=3200 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref>''Pesticide Manual.'' Vol. 9, S. 52, 1991.</ref> }}
}}

'''Benazolin''' ist eine synthetisch hergestellte [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Thiazolinone]] ([[Thiazoline]] mit einer [[Ketogruppe]]) bzw. der [[Benzothiazolinone]]. Der farblose, kristalline Feststoff wird vorwiegend als [[Herbizid|Unkrautbekämpfungsmittel]] eingesetzt.

== Gewinnung und Darstellung ==
Benazolin kann durch Reaktion von [[2-Chloranilin]] mit [[Ammoniumthiocyanat]] und [[Chloressigsäureethylester]] gewonnen werden.<ref name="Unger">{{Literatur | Autor = Thomas A. Unger | Titel = Pesticide synthesis handbook | Verlag = | ISBN = 978-0815514015 | Jahr = 1996 | Online = {{Google Buch | BuchID = -9cHDi8OOO4C | Seite = 419 }} | Seiten = 419 }}</ref>

[[Datei:Benazolin synthesis.svg|center|500px|Synthese von Benazolin]]

== Eigenschaften ==
Benazolin ist ein brennbarer farbloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /> Die [[Löslichkeit]] in Wasser bei 20 °C und [[PH-Wert|pH]] 3 beträgt nur 500 mg·l−1.<ref name="Römpp"/> Der [[Säurekonstante|pKS-Wert]] der [[Carbonsäure]] wird – je nach Quelle – mit 3,04<ref name="chemid"/> oder 3,6<ref name="hu"/> angegeben.

== Verwendung ==
Benazolin ist ein [[Herbizid]], das als [[Xenobiotikum]] in Böden vorkommt.<ref name="Schnitzler 2004"> Schnitzler, F.; Kasteel, R.; Vanderborght, J.; Vereecken, H.: ''Visualization of the flow pathways of Benazolin and Benzo[a]pyrene in soil monoliths''. Eurosoil 2004: Abstractband. - o.Z.</ref> Die Wirkung beruht auf der Hemmung des [[Auxin]]-Transportes.<ref name="herts">{{PPDB|60|Name=Benazolin|Abruf=2013-07-31}}</ref> Es ist die Ausgangsverbindung für eine Reihe von Substanzen mit ähnlichen Eigenschaften, wie sein Kaliumsalz<ref>{{Substanzinfo|Name=Benazolin-Kalium |CAS=67338-65-2 |EG-Nummer=266-652-5 |ECHA-ID=100.060.574 |ZVG= |PubChem=23703973 |ChemSpider= |DrugBank= |Wikidata=Q27273352 }}</ref>, Benazolin-Dimethylammonium<ref>{{Substanzinfo|Name=Benazolin-Dimethylammonium |CAS=38561-76-1 |EG-Nummer=254-001-8 |ECHA-ID=100.049.075 |ZVG= |PubChem=170071 |ChemSpider= |DrugBank= |Wikidata=Q27290307 }}</ref> und Benazolin-Ethyl<ref>{{Substanzinfo|Name=Benazolin-Ethyl |CAS=25059-80-7 |EG-Nummer=246-591-0 |ECHA-ID=100.042.340 |ZVG=531294 |PubChem=3034351 |ChemSpider= |DrugBank= |Wikidata=Q27236578 }}</ref>.

== Zulassung ==
Benazolin wurde 2002 nicht in die Liste der in der [[Europäische Union|Europäischen Union]] zulässigen [[Pflanzenschutzwirkstoff]]e aufgenommen. In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine [[Pflanzenschutzmittel]] mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref>{{PSM-Verz|EU=Benazolin |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2016-03-26}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Ethansäure]]
[[Kategorie:Chloranilid]]
[[Kategorie:Thiazolin]]
[[Kategorie:Lactam]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Herbizid]]

Benazolin - Versionsgeschichte

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