https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=BatrachotoxinBatrachotoxin - Versionsgeschichte2026-06-05T06:49:28ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Batrachotoxin&diff=264789&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-23T22:16:16Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Struktur Batrachotoxin.svg|280px|alt=|Strukturformel von Batrachotoxin]]<br />
| Name = Batrachotoxin<br />
| Andere Namen = Batrachotoxinin A-20-(2,4-Dimethyl-1''H''-pyrrol-3-carboxylat)<br />
| Summenformel = C<sub>31</sub>H<sub>42</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub><br />
| CAS = {{CASRN|23509-16-2}}<br />
| EG-Nummer = <br />
| ECHA-ID = <br />
| PubChem = 6324647<br />
| ChemSpider = 10310314<br />
| Beschreibung = nicht kristalliner Feststoff<ref name="Römpp">{{RömppOnline |ID=RD-02-00392 |Name=Batrachotoxine |Abruf=2014-06-20}}</ref><br />
| Molare Masse = 538,68 g·mol<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = <br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = NV<!--basierend auf EU-GefStKz durch Bot ergänzt--><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|/}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}<br />
| P = {{P-Sätze|/}}<br />
| Quelle P = <br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=subcutan |Wert=2 μg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus">{{ChemID |CAS=23509-16-2 |Name=Batrachotoxin |Abruf=}}</ref> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Batrachotoxin''' ('''BTX''') (von {{grcS|βάτραχος|bátrachos|de=Frosch}} und {{lang|grc|τοξικόν [φάρμακον]|toxikón [phármakon]|de=[[Gift]], womit man die Pfeile bestreicht}})<ref>{{Literatur |Autor=[[Wilhelm Pape]], Max Sengebusch (Bearb.) |Titel=Handwörterbuch der griechischen Sprache |Auflage=6. Abdruck, 3. |Verlag=Vieweg & Sohn |Ort=Braunschweig |Datum=1914 |Online=http://images.zeno.org/Pape-1880/K/big/Pape-1880----01-0439.png}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=[[Wilhelm Pape]], Max Sengebusch (Bearb.) |Titel=Handwörterbuch der griechischen Sprache |Auflage=6. Abdruck, 3. |Verlag=Vieweg & Sohn |Ort=Braunschweig |Datum=1914 |Online=http://images.zeno.org/Pape-1880/K/big/Pape-1880----02-1128.png}}</ref> ist ein extrem potentes [[Neurotoxin|neurotoxisches]] [[Steroid-Alkaloide|Steroid-Alkaloid]] ([[Pregnan]]-Derivat) aus der Haut [[südamerika]]nischer [[Pfeilgiftfrösche]] der Gattung [[Blattsteiger]] (''Phyllobates''). Es wurde auch in Haut und Gefieder verschiedener Vögel [[Neuguinea]]s gefunden.<ref name="Tidwell" /><br />
<br />
== Wissenschaftliche Entdeckung der Gifttiere ==<br />
Die Existenz von Gifttieren war den Ureinwohnern zwar schon viele Jahrtausende bekannt, Batrachotoxin wurde jedoch erst in den 1960er Jahren in kolumbianischen Pfeilgiftfröschen der Blattsteiger wissenschaftlich beschrieben. In den 1990er Jahren stellte sich heraus, dass die Haut und die Federn des in Neuguinea lebenden [[Zweifarbenpitohui]]s (''Pitohui dichrous'') ebenfalls Batrachotoxin enthalten.<ref name="Tidwell" /> Auch ''[[Pitohui ferrugineus]]'' und [[Mohrenpitohui]] (''Pitohui nigrescens'') sowie der [[Blaukappenflöter]] (''Ifrita kowaldi'') aus Neuguinea tragen das Gift in ihren Federn.<ref name="Tidwell">John Tidwell: {{Webarchiv |url=http://webzoom.freewebs.com/midnightsea/intoxicatingbirdspng.pdf |text=''The intoxicating birds of New Guinea''. |format=PDF |wayback=20150709152823}} In: ''ZooGoer'', 2001, Band 30, Nr. 2., 2001.</ref> Die Frösche dagegen weisen tödliche Dosen des Giftes auf, insbesondere der [[Schrecklicher Pfeilgiftfrosch|Schreckliche Pfeilgiftfrosch]] (''Phyllobates terribilis''), dessen Giftmenge zehn erwachsene Menschen töten könnte.<br />
<gallery><br />
Schrecklicherpfeilgiftfrosch-01.jpg|''[[Schrecklicher Pfeilgiftfrosch|Phyllobates terribilis]]''<br />
Pitohui dichrous.jpg|[[Zweifarbenpitohui]] (''Pitohui dichrous'')<br />
</gallery><br />
<br />
== Wirkung ==<br />
Batrachotoxin hat keine Wirkung auf gesunder Haut, verursacht jedoch bei der kleinsten Verletzung einen starken, lang anhaltenden Schmerz, ähnlich einem Bienenstich. Orale Aufnahme führt nur bei krankhaften Zuständen des Magen-Darm-Traktes zu Vergiftungen.<ref name="Römpp" /> Es hemmt die Inaktivierung der [[Natriumkanal|Natriumkanäle]], es ist also ein ''[[Krampf]]<nowiki />gift''. Berührung der Haut und Federn z.&nbsp;B. mit den Lippen verursacht Kribbeln und Taubheit. Die [[Letale Dosis|tödliche Dosis]] wird für den Menschen auf 1 bis 2 µ<nowiki />g/kg Körpergewicht geschätzt. Damit ist das Toxin etwa zehnmal stärker als [[Tetrodotoxin]]. Es ist das zurzeit giftigste bekannte [[Steroidalkaloide|Steroidalkaloid]].<br />
<br />
== Quelle des Giftes ==<br />
Weder Frösche noch Vögel scheinen imstande, Batrachotoxin [[Stoffwechsel|metabolisch]] herzustellen. Da die Frösche regional unterschiedlich giftig sind und sie in Gefangenschaft ihre Giftigkeit verlieren, wurde vermutet, dass die Tiere das [[Sequestrierung von Toxinen|Gift mit der Nahrung aufnehmen und anreichern]]. Durch Befragung [[Papua (Völkergruppe)|papuanischer]] Ureinwohner wurden als Giftquelle Käfer der Gattung ''[[Choresine]]'' aus der [[Familie (Biologie)|Familie]] [[Melyridae]] wahrscheinlich gemacht; mit ihnen verwandte Käfer kommen auch in Kolumbien vor.<ref>Stephanie Greenman Stone, Pat Kilduff: {{Webarchiv |url=http://www.calacademy.org/newsroom/releases/2004/DumbacherResearch.html |text=''New Research Shows that Toxic Birds and Poison-dart Frogs Likely Acquire their Toxins from Beetles.'' |wayback=20121203065943}} Newsroom der California Academy of Sciences, 12. Oktober 2004.</ref><ref>John P. Dumbacher, Avit Wako, Scott R. Derrickson, Allan Samuelson, Thomas F. Spande, John W. Daly: ''Melyrid beetles (Choresine): A putative source for the batrachotoxin alkaloids found in poison-dart frogs and toxic passerine birds''. In: ''[[PNAS]]'', 101, Nr. 45, 2004, S. 15857–15860; [[doi:10.1073/pnas.0407197101]].</ref><ref>Bethany Halford: [http://cen.acs.org/articles/82/i45/Birds-Beetles-Toxic-Trail.html ''Birds and beetles: A toxic trail''.] In: ''[[Chemical & Engineering News]]'', 82, Nr. 45, 2004, S. 17.</ref><br />
<br />
== Analytik ==<br />
Zur qualitativen und quantitativen Bestimmung von Batrachotoxin eignet sich nach angemessener [[Probenvorbereitung]] des Untersuchungsmaterials die Kopplung der [[Hochleistungsflüssigkeitschromatographie|HPLC]] oder [[Gaschromatographie]] mit der der [[Massenspektrometrie]].<ref>F. Protti-Sánchez, L Quirós-Guerrero, V Vásquez, B Willink, M Pacheco, E León, H Pröhl, F Bolaños: ''Toxicity and Alkaloid Profiling of the Skin of the Golfo Dulcean Poison Frog Phyllobates vittatus (Dendrobatidae)''. In: ''[[J. Chem. Ecol.]]'', Dezember 2019, 45(11-12), S.&nbsp;914–925; PMID 31802386.</ref><ref>Y Shiraishi, T Ogawa, T Suzuki, M Iwai, M Kusano, K Zaitsu, F Kondo, A Ishii, H Seno: ''Simultaneous quantification of batrachotoxin and epibatidine in plasma by ultra-performance liquid chromatography/tandem mass spectrometry''. In: ''Leg Med'' (Tokyo), März 2017.25, S. 1–5; PMID 28457503.</ref><ref>D Mebs, JV Alvarez, W Pogoda, SW Toennes, G Köhler: ''Poor alkaloid sequestration by arrow poison frogs of the genus Phyllobates from Costa Rica''. In: ''Toxicon'', März 2014, 80, S. 73–77; [[doi:10.1016/j.toxicon.2014.01.006]], PMID 24467995.</ref><ref>JP Dumbacher, TF Spande, JW Daly: ''Batrachotoxin alkaloids from passerine birds: a second toxic bird genus (Ifrita kowaldi) from New Guinea''. In: ''Proc Natl Acad Sci U S A.'', 21. November 2000, 97(24), S. 12970–12975; PMID 11035772.</ref><br />
<br />
== Umgang des Menschen mit Batrachotoxin ==<br />
Im westlichen Kolumbien verwenden [[Wounaan|Noanamá-Chocó]]- und [[Embera|Emberá-Chocó]]-Indianer Batrachotoxin als [[Pfeilgift]] für [[Blasrohr]]e.<br />
<br />
Die [[Giftvögel]] Neuguineas werden durch die [[Indigene Völker|indigene Bevölkerung]] vor dem Verzehr traditionell sorgfältig gehäutet.<ref name="Tidwell" /><br />
<br />
Ein potenzielles [[Antidot]] zu Batrachotoxin stellt das seinerseits hochgiftige [[Tetrodotoxin]] dar, das Gift des [[Kugelfisch]]es, das die Natriumkanäle am Nervenaxon blockiert.<ref name="Römpp" /><br />
<br />
== Literatur ==<br />
* J.P. Dumbacher et al.: ''Melyrid beetles (Choresine): a putative source for the batrachotoxin alkaloids found in poison-dart frogs and toxic passerine birds.'' In: ''Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A.'', 2004, Band 101, S. 15857–15860. PMID 15520388; [https://www.pnas.org/cgi/reprint/101/45/15857.pdf pnas.org] (PDF).<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* [https://www.deutschlandfunk.de/schutz-vor-eigenem-gift-ueberlebenstrick-der-goldenen.676.de.html?dram:article_id=395169 ''Schutz vor eigenem Gift: Überlebenstrick der Goldenen Pfeilgiftfrösche''.] [[deutschlandfunk]].de, 5. September 2017.<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Pyrrol]]<br />
[[Kategorie:Azepan]]<br />
[[Kategorie:Alkylcyclohexen]]<br />
[[Kategorie:Cyclopenten]]<br />
[[Kategorie:Cyclohexanol]]<br />
[[Kategorie:Sauerstoffhaltiger gesättigter Heterocyclus]]<br />
[[Kategorie:Alkylsubstituierter Heteroaromat]]<br />
[[Kategorie:Halbacetal]]<br />
[[Kategorie:Aromatischer Carbonsäureester]]<br />
[[Kategorie:Diol]]<br />
[[Kategorie:Steroid]]<br />
[[Kategorie:Alkaloid]]<br />
[[Kategorie:Tierisches Gift]]<br />
[[Kategorie:Nervengift]]<br />
[[Kategorie:Alkylcyclohexan]]</div>imported>ChemoBot