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2025-04-10T07:02:19Z

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Der '''bathochrome Effekt''', auch '''Rotverschiebung''' genannt, beschreibt eine Farbvertiefung, also eine Verschiebung des [[Absorptionsspektrum]]s in den [[Wellenlänge|längerwelligen]], energieärmeren Bereich des [[Elektromagnetisches Spektrum|elektromagnetischen Spektrums]].

== Grundlagen ==
Bei organischen [[Farbstoff]]en bewirken die bathochromen Gruppen [[Alkohole|−OH]], [[Amine|−NH2]], [[Amine|-NR2]] und [[Ether|−OCH3]] als [[Auxochrom]]e eine Verschiebung des [[Absorptionsspektrum]]s von Violett über Blau, Cyan, Grün und Gelb bis Rot. Durch diese Änderung in der Absorption des Substrats ändert sich die „wahrgenommene Farbe“ des gefärbten Körpers entsprechend [[Komplementärfarbe|komplementär]] von Rot bis Violett.<ref>{{Internetquelle |url=http://www.deinchemielehrer.de/schuelerspezial/farbigkeit.htm |titel=Wie erklärt man die Farbigkeit von organischen Farbstoffen |hrsg=Matthias Rinschen auf www.deinchemielehrer.de |zugriff=2016-06-18}}</ref><ref>{{Internetquelle |url=https://www.lernhelfer.de/schuelerlexikon/chemie-abitur/artikel/struktur-und-farbigkeit-organischer-verbindungen |titel=Struktur und Farbigkeit organischer Verbindungen |werk=lernhelfer.de |hrsg=Bibliographisches Institut GmbH Berlin |zugriff=2016-06-18}}</ref>

Die Stärke des bathochromen Effekts wird durch die [[Molekülstruktur|Struktur des Moleküls]] und bestimmte [[Substituent]]en beeinflusst. Diese Einflüsse führen zu einer stärkeren [[Delokalisierung]] der π-Elektronen. Je stärker die π-Elektronen eines Moleküls [[Delokalisierung|delokalisiert]] sind, desto weniger Energie ist für ihre Anregung nötig. Das zur Anregung benötigte Licht wird absorbiert, der absorbierende Körper erscheint in der entsprechenden [[Komplementärfarbe]].<ref name="e1">{{Internetquelle |url=http://www.techniklexikon.net/d/bathochromer_effekt/bathochromer_effekt.htm |titel=Bathochromer Effekt |hrsg=Ariel Misholi Hamra Webservice - techniklexikon.net |zugriff=2016-06-18}}</ref>

[[Cyclische Verbindungen|Cyclische]] Strukturen haben einen schwächeren bathochromen Effekt als lineare.<ref name="e2">{{Internetquelle |url=http://www.mgh-hamm.de/termine-downloads/downloads/send/11-wissenswertes/584-faerbung-organischer-stoffe |titel=Die Färbung organischer Stoffe |hrsg=Märkisches Gymnasium Hamm |zugriff=2016-06-18}}</ref> [[Chromophor]]e und insbesondere konjugierte Systeme von Chromophoren haben einen stärkeren bathochromen Effekt.<ref name="e3">K. Schwetlick: ''Organikum''. 15 Auflage, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin 1976, S. 513 f.</ref>

Substituenten mit einem bathochromen Effekt (Bathochrome) beeinflussen die [[Mesomerer Effekt|Mesomerie]] des [[Chromophor]]s. Dadurch liegen die π-Elektronen in stärker [[Delokalisierung|delokalisierter]] Form vor. [[Auxochrom]]e wie die −NH2-Gruppe verursachen eine Farbvertiefung. Werden die [[Wasserstoff|H-Atome]] an der −NH2 Gruppe durch [[Alkylgruppe|Alkyl-]] oder [[Arylgruppe|Aryl]]-Reste [[Substitutionsreaktion|substituiert]], so verstärkt sich die Farbvertiefung, da das freie Elektronenpaar stärker an der Mesomerie teilhaben kann. Ob ein Auxochrom batho- oder [[Hypsochromer Effekt|hypsochrom]] (farberhöhend) wirkt, hängt von der Stellung am Chromophor ab.<ref name="e4">R. Winziger: ''Die Inversion der Auxochrome''. Chimia 15, 1961, S. 89 f.</ref> Besonders intensiv wird der bathochrome Effekt, wenn sich an ein und demselben Farbstoffmolekül eine [[auxochrome]] (+M) und die [[antiauxochrom]]e (−M) [[funktionelle Gruppe]] in ihrer Wirkung ergänzen. Wobei die eine funktionelle Gruppe die [[Elektronendichte]] am π-Elektronensystem erhöht (+M-Effekt), während die andere sie gleichzeitig zu verringern sucht (−M-Effekt). Allgemein wird die Mesomerie durch ein Push-Pull-System verstärkt.

Bei Salzen von bestimmten [[Farbstoff]]en tritt eine Farbvertiefung ([[Halochromie]]) auf. Wird eine [[Hydroxygruppe]] eines [[Phenol]]s [[Deprotonierung|deprotoniert]], so beteiligen sich die entstehenden freien [[Elektronenpaar]]e der [[Phenolat]]-Gruppe stärker an der Mesomerie und das Absorptionsmaximum wird verschoben.

== Anwendung ==

Allgemein wird durch das Einfügen bathochromer Gruppen ein Farbstoff mit anderer Farbe hergestellt. Der halochrome Effekt wird bei [[Indikator (Chemie)|Indikatoren]] genutzt, da der Farbumschlag bei einem bestimmten [[pH-Wert]] der [[Lösung (Chemie)|Lösung]] erfolgt.<ref name="e3" />

== Verwandte Begriffe ==
Resultiert die bathochrome Verschiebung aus einer negativ geladenen (salzartigen) Gruppe, so wird dies als ''halochromer Effekt'' bezeichnet. Führen Substituenten oder funktionelle Gruppen zur Verschiebung des Absorptionsspektrums eines Stoffs in Richtung kürzerer Wellenlängen, ist dies im Gegensatz zum bathochromen Effekt ein ''[[hypsochromer Effekt]]''.

== Literatur ==
*{{Literatur
|Autor=Kurt Nassau
|Titel=The Physics and Chemistry of Color: The Fifteen Causes of Color
|Auflage=2
|Verlag=Wiley & Sons
|Ort=New York
|Datum=2001
|ISBN=0-471-39106-9}}
*{{Literatur
|Autor=Norbert Welsch, Claus Chr. Liebmann
|Titel=Farben. Natur – Technik – Kunst
|Auflage=2
|Verlag=Spektrum Akademischer Verlag
|Ort=Heidelberg
|Datum=2004
|ISBN=3-8274-1563-2}}
*{{Literatur
|Autor=Heinrich Zollinger, A. Iqbal
|Titel=Color Chemistry: Syntheses, Properties, and Applications of Organic Dyes and Pigments
|Auflage=3
|Verlag=Helvetica Chimica Acta / Wiley-VCH
|Ort=Weinheim
|Datum=2003
|ISBN=3-906390-23-3}}
*{{Literatur
|Autor=Dudley H. Williams; Ian Flemming
|Titel=Strukturaufklärung in der Organischen Chemie
|Auflage=6
|Verlag=Thieme
|Ort=Stuttgart
|Datum=1991
|ISBN=3-13-437206-1}}

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Photochemie]]
[[Kategorie:Spektroskopie]]

Bathochromer Effekt - Versionsgeschichte

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