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'''Basenanaloga''' sind [[Analogon (Chemie)|Analoga]] der [[Nukleinbasen]] und zählen zu den [[Antimetabolite]]n.<ref>James D. Watson, Stephen P. Bell, Tania A. Baker, Alexander Gann, Michael Levine, Richard Losick: ''Molekularbiologie''. Pearson Studium - Biologie 2011, ISBN 978-3-86894-029-9. S. 307f.</ref> Sie können das [[Erbmaterial]] einer Zelle verändern. Die [[mutagen]]e Wirkung beruht auf der Veränderung einzelner Nukleinbasen der [[Desoxyribonukleinsäure|DNA]].

Basenanaloga sind den Nukleinbasen der DNA chemisch ähnlich und unterscheiden sich von ihnen oft nur in einer [[Funktionelle Gruppe|aktiven Gruppe]]. Durch die Änderung der Molekülstruktur sind diese Basen in der Lage, mit verschiedenen Basen komplementär zu paaren, welches eine [[Punktmutation]] in der DNA hervorrufen kann. Durch eine Punktmutation in einem [[Gen]] kann das daraus gebildete [[Protein]] auch eine Mutation aufweisen und ist möglicherweise nicht mehr funktionell.

Basenanaloga können in vitro bzw. in vivo durch Verknüpfung mit einem Zuckermolekül, üblicherweise mit einer [[Pentosen|Pentose]], zu einem [[Nukleosid-Analogon]] und danach durch eine [[Phosphorylierung]] des Zuckers zu einem [[Nukleosid-Analogon|Nukleotid-Analogon]] umgewandelt werden.

Basenanaloga können, müssen aber nicht die Transkription behindern. Hier ist die Modifikation wichtig, ob sie sterisch mit der DNA-abhängigen [[DNA-Polymerase]] interferiert.

== Beispiele ==
* [[5-Bromuracil]] (5-BU), [[5-Fluoruracil]] (5-FU), [[5-Hydroxymethyluracil]] oder [[6-Methyluracil]] sind von [[Uracil]] abgeleitet, bei dem Wasserstoff durch Brom bzw. Fluor ersetzt ist. Durch [[Keto-Enol-Tautomerie]] ist 5-BU bzw. 5-FU dazu befähigt, sowohl mit [[Adenin]] zu paaren (in der [[Carbonylgruppe|Keto]]form) als auch mit [[Guanin]] (in der [[Enol]]form). Dadurch können [[Transition (Genetik)|Transitionen]] ausgelöst werden.

:{| class="wikitable" style="text-align:center"
|+
|- class="hintergrundfarbe5"
! width="20%" | Nukleobase
! width="20%" | Methylderivat
! width="20%" | Fluorderivat
! width="20%" | Chlorderivat
! width="20%" | Bromderivat
|-
| [[Datei:Cytosin.svg|80px]]
| [[Datei:5-Methylcytosine.svg|120px]]
| [[Datei:5-Fluorocytosine.svg|100px]]
| [[Datei:5-Chlorocytosine Structural Formula V.2.svg|110px]]
| [[Datei:5-Bromocytosine.svg|120px]]
|-
| [[Cytosin]]
| [[5-Methylcytosin]]
| [[5-Fluorcytosin]]
| [[5-Chlorcytosin]]
| [[5-Bromcytosin]]
|-
| [[Datei:Uracil.svg|80px]]
| [[Datei:Thymin.svg|120px]]
| [[Datei:Fluorouracil.png|100px]]
| [[Datei:5-Chlorouracil.svg|100px]]
| [[Datei:5-Bromouracil structure.png|100px]]
|-
| [[Uracil]]
| 5-Methyluracil = [[Thymin]] (!)
| [[5-Fluoruracil]]
| [[5-Chloruracil]]
| [[5-Bromuracil]]
|}

* [[2-Aminopurin]] (2-AP) ist ein [[Isomer]] des [[Adenin]]s (6-Aminopurin). Durch [[Imin-Enamin-Tautomerie]] ist 2-AP dazu befähigt, sowohl mit [[Thymin]] zu paaren (in der [[Amine|Aminoform]]) als auch mit [[Cytosin]] (in der [[Imin]]oform). Dadurch können [[Transition (Genetik)|Transitionen]] ausgelöst werden.

:{| class="wikitable left" style="text-align:center"
|-
| [[Datei:Adenin.svg|120px|Adenin]]
| [[Datei:2-Aminopurine.svg|180px|2-Aminopurin]]
|-
| [[Adenin]]
| [[2-Aminopurin]] (''Isoadenin'')
|}

* [[xDNA]]

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Nucleinbase|!]]

Basenanaloga - Versionsgeschichte

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