https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=BarettinBarettin - Versionsgeschichte2026-06-05T11:59:09ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Barettin&diff=1297319&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T04:36:40Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Barettin Structural Formulae.png|400px|Struktur von Barettin]]<br />
| Andere Namen = * (2''S'',5''Z'')-Cyclo-[(6-brom-8-en-tryptophan)-arginin]<br />
* (2''S'',5''Z'')-''N''-{3[(6-Brom-1''H''-indol-3-ylmethylen)-3,6-dioxo-piperazin-2-yl]-propyl}-guanidin<br />
| Summenformel = C<sub>17</sub>H<sub>19</sub>BrN<sub>6</sub>O<sub>2</sub><br />
| CAS = {{CASRN|104311-70-8}}<br />
| EG-Nummer = <br />
| ECHA-ID = <br />
| PubChem = 11177588<br />
| ChemSpider = 9352680<br />
| Beschreibung = <br />
| Molare Masse = 419,28 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = <br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = <br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = NV<!--basierend auf EU-GefStKz durch Bot ergänzt--><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|/}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}<br />
| P = {{P-Sätze|/}}<br />
| Quelle P = <br />
| MAK = <br />
}}<br />
<br />
'''Barettin''' ist ein natürliches [[Brom|bromiertes]] [[Alkaloide|Alkaloid]].<ref name="susi">S. Sölter: {{Webarchiv|url=http://www.chemie.uni-hamburg.de/bibliothek/2004/DissertationSoelter.pdf |wayback=20150923202536 |text=''Identifizierung und Synthese von Naturstoffen aus borealen Schwämmen.'' }} (PDF; 2,1&nbsp;MB), Dissertation, Universität Hamburg, 2004.</ref> Chemisch betrachtet enthält Barrettin ein [[Diketopiperazin]]-Grundgerüst, das aus der [[Aminosäure]] [[Arginin]] und einem [[Bromierung|bromierten]] [[Tryptophan]]-[[Derivat (Chemie)|Derivat]] mit einer zusätzlichen [[Doppelbindung]], besteht.<br />
<br />
== Vorkommen und Entdeckung ==<br />
[[Datei:Geodia barretti.jpg|mini|links|Meeresschwamm ''Geodia barretti'']]<br />
Barettin wurde erstmals 1986 von Lidgren und Bohlin aus dem [[Schwämme|Meeresschwamm]] ''[[Geodia barretti]]''{{Person| Bowerbank 1858}} isoliert.<ref>G. Lidgren, L. Bohlin: [[Tetrahedron Lett.]] 1986, 28, 3283–4.</ref> Sie gaben der Verbindung den vom Schwamm abgeleiteten Namen, jedoch wurde die von ihnen postulierte Struktur 1987 von Lieberknecht und Griesser durch Synthese widerlegt.<ref>A. Lieberknecht, H. Griesser: ''What is the structure of barettin? Novel synthesis of unsaturated diketopiperazines.'' In: ''[[Tetrahedron|Tetrahedron Letters]]'', 28/1987, S. 4275–8.</ref> Die tatsächliche Struktur von Barettin wurde erst 2002 von Sölter et al. aufgeklärt.<ref>S. Sölter: ''Barettin, revisited?'' In: [[Tetrahedron|Tetrahedron Letters]], 43/2002, S. 3385–6.</ref><br />
<br />
== Funktion ==<br />
Brom-substituierte Tryptophan-Derivate sind bei marinen Schwämmen und anderen marinen [[Wirbellose|wirbellosen]] Tieren nicht außergewöhnlich. Bei ''Geodia barretti'' erfüllen diese Brom-substituierten Aminosäuren die Funktion, den Lebensraum, beispielsweise gegen [[Seepocken]], abzusichern. In der Umgebung der Schwämme wurden Konzentrationen von Barettin im Meerwasser gemessen, die eine Ansiedlung von Seepocken verhindern.<ref>M. Sjögren u. a.: ''Antifouling activity of brominated cyclopeptides from the marine sponge Geodia barretti.'' In: ''[[J Nat Prod]]'', 67/2004, S. 368–72, PMID 15043412.</ref><br />
<br />
== Wirkung im menschlichen Körper ==<br />
Die Wirkungsweise im menschlichen Körper ist bisher noch weitgehend unklar, jedoch zeigen Barettin und seine Homologe ein hohes [[Therapie|therapeutisches]] Potenzial, beispielsweise als [[Antimykotikum|Antimykotika]], [[Antimikrobielle Substanz|antimikrobielle Substanzen]], [[Anthelminthikum|Anthelminthika]] (Wurmmittel), [[Insektizid]]e oder auch als [[Chemotherapeutikum|Chemotherapeutika]] gegen [[Krebs (Medizin)|Krebszellen]].<ref>S. Bittner u. a.: ''The five bromotryptophans.'' In: ''Amino Acids'', 33/2007, S. 19–42, PMID 17031473.</ref><br />
<br />
Bereits in geringen Konzentration von 0,25 bis 25 µmol verhindert Barettin die Ansiedlung von Seepocken-Larven.<ref name="hedner">E. Hedner u. a.: ''Brominated cyclodipeptides from the marine sponge Geodia barretti as selective 5-HT ligands.'' In: ''[[J Nat Prod]]'', 69/2006, S. 1421–1424, PMID 17067154.</ref> Synthetische Barettin-Derivate zeigen in noch geringeren Konzentrationen (34 nmol) eine entsprechende Wirkung.<ref>M. Sjögren u. a.: ''Antifouling activity of synthesized peptide analogs of the sponge metabolite barettin.'' In: ''[[Peptides]]'', 27/2006, S. 2058–2064, PMID 16781016.</ref><br />
<br />
An die [[Mensch|humanen]] [[Serotonin]]-[[Rezeptor (Biochemie)|Rezeptor]]en ([[5-HT-Rezeptor]]en) 5-HT2A, 5-HT2C und 5-HT4 bindet Barettin selektiv und mit ähnlichen Konzentrationen wie das [[endogen]]e Serotonin.<ref name="hedner"/><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references/><br />
<br />
== Literatur ==<br />
* A. L. Johnson u. a.: ''Synthesis of barettin.'' In: ''[[Tetrahedron]]'', 60/204, S. 961–5.<br />
* M. Sjögren: ''[http://publications.uu.se/abstract.xsql?dbid=6797 Bioactive Compounds from the Marine Sponge Geodia barretti: Characterization, Antifouling Activity and Molecular Targets.]'', Dissertation, Universität Uppsala, 2006.<br />
* E. Hedner: ''[http://publications.uu.se/abstract.xsql?dbid=8218 Bioactive Compounds in the Chemical Defence of Marine Sponges: Structure-Activity Relationships and Pharmacological Targets.]'', Dissertation, Universität Uppsala, 2007.<br />
<br />
[[Kategorie:Indolalkaloid]]<br />
[[Kategorie:Bromsubstituierter Heteroaromat]]<br />
[[Kategorie:Guanidin]]<br />
[[Kategorie:Piperazin]]<br />
[[Kategorie:Alken]]<br />
[[Kategorie:Indol]]<br />
[[Kategorie:Lactam]]</div>imported>ChemoBot