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2026-04-03T00:00:15Z

Barbital in Literatur, Film und Musik: falsche Kursivsetzung

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Barbital2.svg|150px|Struktur von Barbital]]
| Freiname = Barbital
| Andere Namen =
* 5,5-Diethylbarbitursäure ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* 5,5-Diethyl-(1''H'',3''H'',5''H'')-pyrimidin-2,4,6-trion
* Veronal
| Summenformel = C8H12N2O3
| CAS = {{CASRN|57-44-3}}
| EG-Nummer = 200-331-2
| ECHA-ID = 100.000.301
| PubChem = 2294
| DrugBank = DB01483
| ATC-Code = {{ATC|N05|CA04}}
| Wirkstoffgruppe = [[Sedativa|Sedativum]]
| Wirkmechanismus =
| Molare Masse = 184,19 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = * 190 [[Grad Celsius|°C]] ([[Polymorphie (Stoffeigenschaft)|Polymorph]] I)<ref name="Byrn">Stephen R. Byrn: ''Solid State Chemistry of Drugs''. Academic Press 1982, ISBN 0-12-148620-6, S. 125.</ref>
* 184 °C (Polymorph II)<ref name="Byrn" />
* 183 °C (Polymorph III)<ref name="Byrn" />
* 181 °C (Polymorph IV)<ref name="Byrn" />
* 176 °C (Polymorph V)<ref name="Byrn" />
* 159 °C (Polymorph VI)<ref name="Byrn" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs = 8,14 (15 °C)<ref>{{DrugBank|DB01483|Barbital|Abruf=2016-12-05}}</ref>
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|31995|Name=5,5-Diethylbarbitursäure|Abruf=2016-12-02}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK =
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=600 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Sigma" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=subcutan |Wert=450 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Sigma" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=i.p. |Wert=246 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Sigma" /> }}
}}

'''Barbital''' oder '''Diethylbarbitursäure''' (Handelsname: '''''Veronal''''') ist ein lang wirksamer Abkömmling der [[Barbitursäure]], der früher als starkes [[Schlafmittel]] genutzt wurde. Weil es bei unsachgemäßer Dosierung – da es die meisten [[Stoffwechsel]]prozesse hemmt – leicht zum Tode führt und zudem Missbrauchsgefahr besteht, ist es in diesem Anwendungsgebiet nicht mehr gebräuchlich.

== Geschichte ==
Barbital wurde erstmals 1882 von [[Max Conrad (Chemiker)|Max Conrad]] und [[Max Guthzeit]] ohne nähere Identifizierung hergestellt.<ref>M. Conrad, M. Guthzeit: [https://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k906950/f1246.image.r=chemische%20berichte.langDE ''Über Barbitursäurederivate.''] In: ''Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft'', 15, 1882, S. 2844–2850.</ref> Zwanzig Jahre später, 1902, wurde es erstmals von dem Deutschen [[Emil Fischer]]<ref>Vgl. H. Orth, I. Kis: ''Schmerzbekämpfung und Narkose.'' In: Franz Xaver Sailer, Friedrich Wilhelm Gierhake (Hrsg.): ''Chirurgie historisch gesehen. Anfang – Entwicklung – Differenzierung.'' Dustri-Verlag, Deisenhofen bei München 1973, ISBN 3-87185-021-7, S. 1–32, hier: S. 26.</ref> und dessen Neffen [[Alfred Dilthey]]<ref>[https://books.google.de/books?id=vhkmCgAAQBAJ&pg=PA209&lpg=PA209&dq=Alfred+Dilthey&source=bl&ots=P9pr1vJxzE&sig=vZYxf7cLwCDb3O1ruHTP42D1frI&hl=de&sa=X&ved=0ahUKEwiBj9DLo-fLAhXKWSwKHXxJBG8Q6AEILDAD#v=onepage&q=Alfred%20Dilthey&f=false Alfred Dilthey] (* 22. August 1877 in Rheydt; † 22. Juli 1915 in Polen/Rußland) – [https://des.genealogy.net/eingabe-verlustlisten/search genealogy.net] – Emil Fischer: ''Aus meinem Leben''. S. 197 ff.; {{archive.org|ausmeinemleben00fiscuoft|Blatt=197}}</ref> synthetisiert sowie von [[Josef von Mering]] als Schlafmittel charakterisiert.<ref>E. Fischer, J. von Mering: ''Über eine neue Klasse von Schlafmitteln.'' In: ''Therapie der Gegenwart.'' Band 44, 1903, S. 97–101.</ref> Unter dem Markennamen ''Veronal'' wurde Barbital in Tablettenform 1903 von [[Merck KGaA|Merck]] als erstes Barbiturat auf den Markt gebracht. Als Narkosemittel hatte es sich wegen seiner in höheren Dosierungen toxischen Nebenwirkung nicht durchgesetzt, wurde jedoch als starkes Beruhigungsmittel (Sedativum) im Rahmen der [[Prämedikation]] vor Narkosen eingesetzt.<ref>H. Orth, I. Kis: ''Schmerzbekämpfung und Narkose.'' In: Franz Xaver Sailer, Friedrich Wilhelm Gierhake (Hrsg.): ''Chirurgie historisch gesehen. Anfang – Entwicklung – Differenzierung.'' Dustri-Verlag, Deisenhofen bei München 1973, ISBN 3-87185-021-7, S. 1–32, hier: S. 16.</ref> In Kombination mit [[Aminophenazon|Amidopyrin]] wurde es viele Jahre als ''Veramon'', beworben u. a. auch als Mittel gegen [[Menstruationsbeschwerden]], vom Unternehmen [[Schering AG|Schering–Kahlbaum AG]] vertrieben. Barbitalhaltige Fertigarzneimittel sind heute weltweit nicht mehr im Handel. In Deutschland ist Natriumbarbitalsalz für Apotheken als Rezeptursubstanz für die Arzneimittelherstellung erhältlich.

== Herstellung ==
Barbital ist präparativ aus [[Diethylmalonsäurediethylester]] und [[Harnstoff]] zugänglich. Die Reaktion findet bei 100 °C unter dem Einfluss von Natriumethanolat statt, es fällt dabei das Dinatriumsalz der 5,5-Diethyl-barbitursäure aus.
Bei gleicher Ausbeute kann Barbital auch direkt aus dem Disäurechlorid der Diethylmalonsäure und Harnstoff hergestellt werden.<ref>E. Fischer, A. Dilthey: ''Ueber C-Dialkylbarbitursäuren und über die Ureïde der Dialkylessigsäuren''. In: ''Justus Liebigs Annalen der Chemie'', 335, 1904, S. 334–368. [[doi:10.1002/jlac.19043350303]]</ref><ref>A. W. Frahm, H. H. J. Hager, F. v. Bruchhausen, M. Albinus, H. Hager: ''Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis: Folgeband 4: Stoffe A-K''. Birkhäuser, 1999, ISBN 978-3-540-52688-9, S. 373.</ref> Bereits 1904 verwendete Fischer die Bezeichnung „Veronal“ für die alkalifreie Substanz.

[[Datei:Barbital synthesis-2.svg|zentriert|500px|Synthese von Barbital]]

== Verwendung in der Chemie ==
Das Diethylbarbitursäure-Mononatriumsalz wird als [[Puffer (Chemie)|Pufferlösung]] in der [[Elektrophorese]] verwendet ([[Veronal-Acetat-Puffer]]), meist als ca. 0,02 bis 0,05 [[Molarität|molare]] [[Lösung (Chemie)|Lösung]]. Da die Beschaffung durch das [[Betäubungsmittelgesetz (Deutschland)|Betäubungsmittelgesetz]] aber stark beschränkt wird, kommt es nur noch selten zum Einsatz.

== Barbital in Literatur, Film und Musik ==
[[Datei:Bottle for 'Veronal' crystals, Germany, 1903-1950 Wellcome L0057800.jpg|mini|Glasflasche für Veronal]]
[[Datei:Veronal from Bayer in glass tubes with cork caps - 10 tablets probably produced around 1940 in the Third Reich.jpg|mini|Veronal der Firma [[Bayer AG|Bayer]] in Glasröhrchen mit Korkverschluss und 10 Tabletten]]

Barbital war bekannt als zum Suizid genutztes Präparat und wird unter dem früher gängigen Markennamen ''Veronal''<ref>Vgl. etwa Hans Killian: ''Hinter uns steht nur der Herrgott. Sub umbra dei. Ein Chirurg erinnert sich.'' Kindler, München 1957; hier: Lizenzausgabe als Herder-Taschenbuch (= ''Herderbücherei.'' Band 279). Herder, Freiburg/Basel/Wien 1975, ISBN 3-451-01779-2, S. 29.</ref> bis in die 1960er-Jahre häufig in der [[Literatur]] als Mittel zum [[Suizid]] zitiert, so beispielsweise in [[Arthur Schnitzler]]s ''[[Fräulein Else]]'' oder [[Vicki Baum]]s ''[[Menschen im Hotel]]''.

Das Präparat kommt in mehreren Kriminalromanen von [[Agatha Christie]] vor. In ihrem 1926 erschienenem Kriminalroman ''[[Alibi (Roman)|Alibi]]'' ''(The Murder of Roger Ackroyd)'' zum Beispiel finden sowohl die wohlhabende Witwe Mrs. Ferrars als auch später ihr Erpresser Dr. Sheppard den Tod durch Veronal, jeweils in suizidaler Absicht.

Im Kinofilm ''[[Die Sünderin]]'' (1951) leistet die Hauptdarstellerin ihrem Freund mit Veronal aktive Sterbehilfe und begeht danach auf dieselbe Art Suizid. In dem Film ''[[Einmal wirklich leben]]'' (1952) antwortet eine Krankenschwester auf die Frage, was sie tun würde, wenn sie [[Krebs (Medizin)|Krebs]] hätte: „Es gibt in diesem Hause genug Veronal, Herr Doktor.“ Fast schon als [[Running gag]] sind die wiederholten Selbstmordversuche einer im Hintergrund bleibenden, ''Monti'' genannten Figur in ''[[Dany, bitte schreiben Sie]]'' (1956) zu bezeichnen: Da der Mode-Designer und Frauenheld ''Hannes Pratt'' ([[Rudolf Prack]]) sie dauernd versetzt, vergiftet sie sich immer wieder; die Dosis sei dabei immer „geschickt bemessen“. In ''[[Fahrstuhl zum Schafott]]'' (1958) begehen Veronique und Louis einen Selbstmordversuch mit Veronal.

Auf dem Album ''[[Zum Glück in die Zukunft]]'' des Rappers [[Marteria]] ist ein Lied dem Schlafmittel Veronal gewidmet. Das Medikament taucht ebenfalls in dem Song ''Lasky Jedne Plarovlasky'' (Album ''Original Gasman Band'', 1989) der Münchner Band [[F. S. K.]] auf.

In der zwölften Folge ''(Atomgespenster)'' der Hörspielserie ''[[Larry Brent]]'' soll der Titelheld mit Veronal getötet werden, was durch eine Blutwäsche verhindert wird. In [[Truman Capote]]s Novelle ''[[Frühstück bei Tiffany (Roman)|Frühstück bei Tiffany]]'' wird Veronal mehrmals von der Literaturfigur Holly Golightly genannt.

Im Roman ''[[Stalingrad (Roman)|Stalingrad]]'' des Autors [[Theodor Plievier]] begeht Oberst Enders Suizid mit Veronal, um der Gefangennahme durch die [[Rote Armee]] zu entgehen.

Im Film ''[[Mord im Orient Express (2017)|Mord im Orient Express]]'' wird Edward Ratchett (gespielt von [[Johnny Depp]]) mit Barbital betäubt und anschließend ermordet.

In der Erzählung [[Die Weihnachtsgans Auguste (Märchen)|Die Weihnachtsgans Auguste]] von [[Friedrich Wolf]] versucht der [[Opernsänger]] Luitpold Löwenhaupt, die Gans, die er lebendig gekauft hat, mit Veronal einzuschläfern, um sie für die Familie als Weihnachtsbraten zu verwenden.

== Der Markenname ''Veronal'' ==
In ihrem Roman ''Der eiserne Sommer'' liefert die Autorin Angelika Felenda eine Erklärung für den Markennamen „Veronal“:<ref>{{Literatur |Autor=Angelika Felenda |Titel=Der eiserne Sommer |Hrsg=Suhrkamp Verlag |Auflage=4 |Verlag=Suhrkamp Verlag |Ort=Berlin |Datum=2020 |ISBN=978-3-518-46713-8 |Seiten=121}}</ref>
{{Zitat
|Text=…Jedenfalls«", sie lachte kurz auf, »hat der Entdecker des Medikaments, der [mit dem Zug] nach [[Basel]] fahren wollte, nach Einnahme desselben bis [[Verona]] durchgeschlafen, – daher auch der Name…
|Autor=Angelika Felenda
|Quelle=Der eiserne Sommer
}}
Diese Erklärung findet sich auch in mehreren anderen Quellen wieder.<ref>{{Internetquelle |autor=Avoxa-Mediengruppe Deutscher Apotheker GmbH |url=https://www.pharmazeutische-zeitung.de/inhalt-47-2003/magazin-47-2003/ |titel=Geschichte eines Schlafmittels |sprache=de |abruf=2022-10-30}}</ref><ref>{{Internetquelle |url=https://www.deutsche-apotheker-zeitung.de/daz-az/2013/daz-47-2013/woher-die-merkwuerdigen-namen |titel=Woher die merkwürdigen Namen? |datum=2013-11-21 |abruf=2022-10-30}}</ref>

== Literatur ==
* {{Britannica 1911 |Lemma=Veronal |Band=27 |Seite=1037}}
* B. Molle, D. H. Kleist: ''Veronal''. In: ''[[Archiv der Pharmazie]].'' Band 242, 1904, S. 401–406; [[doi:10.1002/ardp.19042420602]] – Löslichkeiten und Metabolismus

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Barbiturat]]
[[Kategorie:Sedativum]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Pyrimidintrion]]
[[Kategorie:Betäubungsmittel (BtMG Anlage III)]]
[[Kategorie:Synthetische psychotrope Substanz]]
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]
[[Kategorie:Hypnotikum]]

Barbital - Versionsgeschichte

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