https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=BactoprenolBactoprenol - Versionsgeschichte2026-06-04T09:32:54ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Bactoprenol&diff=533158&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T00:03:57Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Struktur Bactoprenol.svg|250px|Strukturformel von Bactoprenol]]<br />
| Strukturhinweis = <br />
| Andere Namen = * (6Z,10Z,14Z,18Z,22Z,26Z,30Z,34E,38E)-3,7,11,15,19,23,27,31,35,39,43-Undecamethyltetratetraconta-6,10,14,18,22,26,30,34,38,42-decaen-1-ol ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])<br />
* Dolichol-11<br />
| Summenformel = C<sub>55</sub>H<sub>92</sub>O<br />
| CAS = {{CASRN|12777-41-2}}<br />
| PubChem = 6449977<br />
| ChemSpider = 4952635<br />
| Beschreibung = <br />
| Molare Masse = 769,32 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = <br />
| Dichte = <!-- g·cm<sup>−3</sup> --><br />
| Schmelzpunkt = <!-- [[Grad Celsius|°C]] --><br />
| Siedepunkt = <!-- °C --><br />
| Dampfdruck = <!-- [[Pascal (Einheit)|hPa]] ( °C) --><br />
| Löslichkeit = <!-- löslich in xyz ( g·l<sup>−1</sup> bei °C)<ref name="Quelle">Quelle:[ ], abgerufen am 14. Mai 2017</ref> --><br />
| Brechungsindex = <br />
| CLH = <!-- {{CLH-ECHA|Sammeleinstufung=|ID=|Name=<echa name>|Abruf=2017-05-14}}--><br />
| Quelle GHS-Kz = NV<br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|/}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}<br />
| P = {{P-Sätze|/}}<br />
| Quelle P = <br />
| ToxDaten = <!-- * {{ToxDaten|Typ=LD50|Organismus=Ratte|Applikationsart=oral|Wert= mg·kg<sup>−1</sup>|Bezeichnung=|Quelle=}}<br />
* {{ToxDaten|Typ=LD50|Organismus=Maus/Kaninchen|Applikationsart=dermal|Wert= mg·kg<sup>−1</sup>|Bezeichnung=|Quelle=}} --><br />
}}<br />
<br />
'''Bactoprenol''' (Undecaprenol) ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Dolichole]]. In Form seines [[Diphosphate|Diphosphats]] ist es ein [[Lipide|Lipidcarrier]] (C<sub>50</sub>- bis C<sub>60</sub>-Isoprenoid-Alkohol)<ref name="Nuhn">Peter Nuhn: ''Naturstoffchemie'', S. Hirzel Verlag Stuttgart, 2. Auflage, 1990, S. 232, ISBN 3-7776-0473-9.</ref>, der erstmals aus [[Milchsäurebakterien]] isoliert wurde.<ref>{{Literatur |Autor=Kareen J. I. Thorne, E. Kodicek |Titel=The structure of bactoprenol, a lipid formed by lactobacilli from mevalonic acid |Sammelwerk=Biochemical Journal |Band=99 |Nummer=1 |Verlag= |Datum=1966 |Seiten=123–127 |PMC=1264965 |PMID=5965329}}</ref> Es dient dem Transport von [[Peptidoglykan]] aus dem [[Cytoplasma]] durch die [[Cytoplasmamembran]] in die [[Zellwand]] [[Gram-positive Bakterien|Gram-positiver Bakterien]].<ref>{{Internetquelle |url=https://www.asmscience.org/content/education/imagegallery/image.3662 |autor=Gary Kaiser |hrsg= |titel=Antibiotics That Inhibit Bacterial Peptidoglycan Synthesis: How They Work |werk=asmscience.org |datum=December 2013 |sprache=en |archiv-url= |archiv-datum= |offline= |abruf=2021-06-17}}</ref> Aufgrund seiner Schlüsselfunktion in der Synthese bakterieller Zellwände ist es Angriffspunkt für zahlreiche [[Antibiotikum|Antibiotika]].<ref>{{Literatur |Autor=Tanja Schneider, Hans-Georg Sahl |Titel=Lipid II and other bactoprenol-bound cell wall precursors as drug targets |Sammelwerk=Current Opinion in Investigational Drugs (London, England: 2000) |Band=11 |Nummer=2 |Verlag= |Datum=2010 |Seiten=157–164 |PMID=20112165}}</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Terpenoid]]<br />
[[Kategorie:Alkenol]]<br />
[[Kategorie:Polyen]]</div>imported>ChemoBot