https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=BINAPBINAP - Versionsgeschichte2026-05-28T04:58:37ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=BINAP&diff=1019382&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T02:48:39Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:BINAP Enantiomers Structural Formulae V.1.svg|350px]]<br />
| Strukturhinweis = (''R'')-BINAP (links) und (''S'')-BINAP (rechts)<br />
| Andere Namen = * (''S'')-(−)-2,2′-Bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthyl<br />
* (''R'')-(+)-2,2′-Bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthyl<br />
* (''RS'')-(±)-2,2′-Bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthyl<br />
* ''rac''-(±)-2,2′-Bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthyl<br />
| Summenformel = C<sub>44</sub>H<sub>32</sub>P<sub>2</sub><br />
| CAS = * {{CASRN|98327-87-8}} <small>([[Racemat]])</small><br />
* {{CASRN|76189-55-4|Q98000133}} <small>[(''R'')-Enantiomer]</small><br />
* {{CASRN|76189-56-5|Q72445368}} <small>[(''S'')-Enantiomer]</small><br />
| EG-Nummer = 619-338-0 <br />
| ECHA-ID = 100.114.880<br />
| PubChem = 634876<br />
| ChemSpider = <br />
| Beschreibung = weißer Feststoff<ref name="Thermofisher">{{Thermofisher|ID=B23872.03 |Name=(S)-(-)-2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl |Abruf=2023-10-10}}</ref><br />
| Molare Masse = 622,67 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 239–242 [[Grad Celsius|°C]] [(''S'')-Enantiomer]<ref name="Thermofisher" /><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = <br />
| CLH = <!-- {{CLH-ECHA|Sammeleinstufung=|ID=|Name=<echa name>|Abruf=2019-12-07}}--><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Thermofisher" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|315|319|335}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|261|280|302+352|305+351+338}}<br />
| Quelle P = <ref name="Thermofisher" /><br />
}}<br />
<br />
'''BINAP''' [2,2′-Bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthyl] ist ein [[Chelatligand|bidentater]] [[Ligand|Diphosphinligand]] mit [[Axiale Chiralität|axialer Chiralität]], dessen reines (''R'')- oder (''S'')-Enantiomer in einer Vielzahl [[Übergangsmetall]]-[[Katalysator|katalysierter]] Reaktionen, speziell [[Enantioselektive Synthese|asymmetrische Hydrierungen]], außergewöhnliche Eigenschaften bezüglich [[Enantioselektivität]] und Aktivität zeigt. Erstmals wurde BINAP 1980 von [[Ryōji Noyori|Noyori]] ''et al.'' vorgestellt.<ref>A. Miyashita, A. Yasuda, H. Takaya, K. Toriumi, T. Ito, T. Souchi, R. Noyori, ''J. Am. Chem. Soc.'' '''102''', ''1980'', S.&nbsp;7932–7934.</ref> Bis dato ist BINAP einer der wenigen Liganden, die industrielle Bedeutung besitzen, z.&thinsp;B. im [[Takasago-Menthol-Prozess]].<ref name="Malz">Russell E. Malz: ''Catalysis of organic reactions.'' Marcel Dekker New York 1996, ISBN 0-8247-9807-4 ({{Google Buch |BuchID=-MMo6MOtGjkC |Seite=147}}), S. 147.</ref><br />
<br />
Hergestellt wird BINAP aus [[BINOL]] durch Umsetzung mit [[Bromtriphenylphosphoniumbromid]] zur entsprechenden Dibromverbindung und anschließende Umsetzung mit [[Magnesium]] zu einem [[Grignard-Reagenz|Di-Grignard-Reagenz]], welches schließlich mit [[Chlordiphenylphosphan|ClPPh<sub>2</sub>]] zu BINAP reagiert.<ref>[[Reinhard Brückner (Chemiker)|Reinhard Brückner]]: ''Reaktionsmechanismen'', 1. Auflage, Spektrum Akademischer Verlag, Berlin 1996, S.&nbsp;194–195, 185–186.</ref> Alternativ kann [[1,1′-Bi-2-naphthol|BINOL]] mit [[Trifluormethansulfonsäureanhydrid]] (Tf<sub>2</sub>O) in das entsprechende Ditriflat umgesetzt werden, gefolgt von einer NiCl<sub>2</sub>(dppe)-katalysierten Reaktion mit [[Diphenylphosphan]] (Ph<sub>2</sub>PH).<ref>{{Literatur |Autor=Dongwei Cai, Joseph F. Payack, Dean R. Bender, David L. Hughes, Thomas R. Verhoeven, Paul J. Reider |Titel=Synthesis of Chiral 2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl (BINAP) via a Novel Nickel-Catalyzed Phosphine Insertion |Sammelwerk=The Journal of Organic Chemistry |Band=59 |Nummer=23 |Datum=1994-11 |DOI=10.1021/jo00102a059 |Seiten=7180–7181 }}</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{SORTIERUNG:Binap}}<br />
[[Kategorie:Biaryl]]<br />
[[Kategorie:Naphthalin]]<br />
[[Kategorie:Phenylphosphan]]<br />
[[Kategorie:Chelatligand]]<br />
[[Kategorie:Abkürzung]]</div>imported>ChemoBot