imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

2026-01-23T21:55:56Z

Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

Neue Seite

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Azulen.svg|150px|Strukturformel von Azulen]]
| Andere Namen = * Cyclopentacyclohepten
* Bicyclo[5.3.0]decapentaen

* {{INCI|Name=AZULENE |ID=74540 |Abruf=2020-02-25}}
| Summenformel = C10H8
| CAS = {{CASRN|275-51-4}}
| EG-Nummer = 205-993-6
| ECHA-ID = 100.005.449
| PubChem = 9231
| ChemSpider =
| Beschreibung = intensiv blaue geruchlose<ref name="Alfa" /> Kristalle<ref name="Römpp" />
| Molare Masse = 128,17 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Schmelzpunkt = 99 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-01-04184|Name=Azulene|Abruf=2019-02-14}}</ref>
| Siedepunkt = 242 °C<ref name="Sigma" />
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = * löslich in organischen Lösungsmitteln<ref name="Alfa">{{Alfa|L08271|Name=Azulene, 99%|Abruf=2019-06-21}}</ref>
* praktisch unlöslich in Wasser<ref name="Alfa" />
| Dipolmoment = 0,80(2) [[Debye|D]]<ref name="CRC90_9_52">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Dipole Moments|Kapitel=9|Startseite=52}}</ref> (2,7 · 10−30 [[Coulomb|C]] · [[Meter|m]])
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|Aldrich|a97203|Name=Azulene|Abruf=2019-02-14}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|09}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|411}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|273}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK =
}}

'''Azulen''' (von {{frS|azure|de=blau}}<ref>Siehe
{{Literatur |Autor=[[Septimus Piesse]] |Titel=On the Colouring Principle of Volatile Oils |Sammelwerk=Chemical News |Nummer=8 |Datum=1863 |Seiten=245 |Online=[https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=nnc1.cu09482555;view=1up;seq=11 online] |Abruf=2015-03-02}}</ref>) oder '''Cyclopentacyclohepten''' ist ein blauer [[kristallin]]er [[Aromaten|aromatischer]] [[Kohlenwasserstoffe|Kohlenwasserstoff]]. Es ist ein [[Isomerie|Isomer]] des [[Naphthalin]]s und hat für einen Kohlenwasserstoff ein auffallend hohes [[Elektrisches Dipolmoment|Dipolmoment]].

== Geschichte ==
Schon im 15. Jahrhundert konnte man bei der [[Wasserdampfdestillation]] der [[Echte Kamille|Kamille]] ein tiefblaues ätherisches Öl gewinnen, das [[entzündungshemmend]] wirkt. Erst 1915 wurde von Alfred E. Sherndal durch Säureeinwirkung das Azulen als Träger dieser blauen Farbe isoliert. Die von Sherndal aufgestellte tricyclische (''dreifacher Ring'') aromatische Strukturformel erwies sich allerdings als falsch. 1926 fand [[Leopold Ružička]] die korrekte Summenformel. Erst 1936 konnte von Alexander Pfau und Placidius A. Plattner der Aufbau dieser Verbindung geklärt werden.

Plattner stellte 1941 empirische Regeln zur Vorhersage des Farbtons in Abhängigkeit vom [[Substitutionsmuster]] auf. 1955 wurden Azulensysteme durch die von [[Klaus Hafner]] und [[Karl Ziegler]] entwickelte [[Ziegler-Hafner-Synthese]] leichter zugänglich.<ref>Karl Ziegler, Klaus Hafner: ''Eine rationelle Synthese des Azulens.'' In: ''Angewandte Chemie.'' 67, 1955, S. 301–301, [[doi:10.1002/ange.19550671103]].</ref> Trotzdem waren Mitte der 1970er-Jahre erst 60 Verbindungen mit einem Azulensystem bekannt. Mitte der 1990er-Jahre verdoppelte sich durch Synthese von 50 Azulen[[carbonsäureester]]n diese Anzahl. Durch [[Kernspinresonanzspektroskopie|NMR-Spektroskopie]] konnten dabei falsch bestimmte Strukturen korrigiert werden.

== Eigenschaften ==
=== Physikalische Eigenschaften ===
Azulen ist in Wasser unlöslich; in organischen Lösemitteln löst es sich mit tiefblauer Farbe. Es ist eines der wenigen bekannten Moleküle, welche nicht der [[Kasha-Regel]] gehorchen, d. h. [[Fluoreszenz]] aus dem [[Singulett-Zustand|S2]]-Zustand zeigen.<ref name="Wöhrle">{{Literatur |Autor=[[Dieter Wöhrle]], [[Michael W. Tausch]], [[Wolf-Dieter Stohrer]] |Titel=Photochemie: Konzepte, Methoden, Experimente - Wöhrle - Wiley Online Library |Verlag=Wiley-VCH |Datum=1998 |ISBN=3-527-29545-3 |Seiten=66}}</ref> Der [[Festkörper|Feststoff]] wirkt [[Gefahrstoff#Übersicht|reizend]].

=== Chemische Eigenschaften ===
[[Datei:Azulen num.svg|mini|links|150px|Anordnung der [[Lokant]]en im Azulenmolekül]]
Kohlenwasserstoffe, die sich formal vom Azulen ableiten, werden [[Azulene]] genannt; sie sind blau bis violett gefärbt. Beispiele dafür sind das blaue [[6-tert-Butylazulen|6-''tert''-Butylazulen]] und das blaue [[Guajazulen]]. Die Farbe ist durch einen [[Charge-Transfer-Komplexe|Charge-Transfer]] zwischen den beiden Ringen zu erklären.
Azulen ist [[Metastabilität|metastabil]]. Bei jahrelanger Lagerung [[Isomerie|isomerisiert]] es zu [[Naphthalin]].

== Synthese ==
Die Synthese von Azulen gelingt zum Beispiel mittels der Synthese nach Hafner<ref>{{OrgSynth|Kurzcode=CV5P1088 |Autor=K. Hafner, H. Kaiser |Titel=4,6,8-Trimethylazulene |Jahrgang=1964 |Volume=44 |Seiten=94 |ColVol=5 |ColVolSeiten=1088 |doi=10.15227/orgsyn.044.0094 }}</ref> im Eintopf-Verfahren. Sie verläuft über die Edukte 2,4-Dinitrochlorbenzol, [[Pyridin]], Cyclopentadien und [[Dimethylamin]].<ref>{{Literatur |Autor=L.F. Tietze, Th. Eicher |Titel=Reaktionen und Synthesen |Auflage=2 |Verlag=Georg Thieme Verlag |Ort=Stuttgart |Datum=1991 |ISBN=3-13-612302-6 |Seiten=304}}</ref>

== Vorkommen ==
[[Datei:Matricaria recutita.jpg|mini|links|[[Echte Kamille]] (''Matricaria chamomilla'')]]
Die bekannteste natürliche Azulenverbindung, „Proazulen C“ ([[Matricin]]), kommt in der [[Echte Kamille|Kamille]] vor und geht bei 80 bis 90 °C in [[Chamazulen]] (1,4-Dimethyl-7-ethylazulen) über. Bei diesen Azulenen handelt es sich um [[Dehydrierung|dehydrierte]] [[Sesquiterpene|Sesquiterpenderivate]].

== Verwendung ==
Azulen[[Derivat (Chemie)|derivate]] aus natürlichen Quellen werden häufig in [[Kosmetik]]produkten verwendet.

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4143826-7}}

[[Kategorie:Azulen| ]]

Azulen - Versionsgeschichte

imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen