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2026-02-03T16:48:15Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Aztreonam Structural Formulae V.2.svg|160px|alt=|Aztreonam Strukturformel]]
| Freiname = Aztreonam
| Andere Namen = (''Z'')-2-[({(2-Amino-4-thiazolyl)[(2''S'',3''S'')-2-methyl-4-oxo-1-sulfo-3-azetidinyl]carbamoyl} methylenamino)oxy]-2-methylpropionsäure
| Summenformel =
* C13H17N5O8S2 (Aztreonam)
* C13H17N5Na2O8S2 (Aztreonam-[[Natriumsalz|Dinatriumsalz]])
| CAS = {{CASRN|78110-38-0}} (Aztreonam)
| EG-Nummer = 278-839-9
| ECHA-ID = 100.071.652
| PubChem = 5742832
| ChemSpider = 4674940
| DrugBank = DB00355
| ATC-Code = {{ATC|J01|DF01}}
| Wirkstoffgruppe = [[Monobactame]]
| Wirkmechanismus =
| Beschreibung = farbloses, geruchloses, kristallines Pulver<ref name="MERCK_Index">''The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals''. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 156.</ref>
| Molare Masse = 435,43 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 227 [[Grad Celsius|°C]] (Zersetzung)<ref name="MERCK_Index" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit =
* gut löslich in [[Dimethylformamid|DMF]] und [[Dimethylsulfoxid|DMSO]]<ref name="MERCK_Index" />
* sehr schlecht in [[Ethanol]], schlecht in [[Methanol]], praktisch unlöslich in [[Toluol]], [[Chloroform]] und [[Essigsäureethylester]]<ref name="MERCK_Index" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|sigma|PZ0038|Name=Aztreonam, ≥98% (HPLC)|Abruf=2019-12-01}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK =
| ToxDaten =
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=i.v. |Wert=3300 mg·kg−1 |Bezeichnung=Aztreonam-Dinatriumsalz |Quelle=<ref name="MERCK_Index" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=intraperitoneal |Wert=6600 mg·kg−1 |Bezeichnung=Aztreonam-Dinatriumsalz |Quelle=<ref name="MERCK_Index" /> }}
}}

'''Aztreonam''' ist ein [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der [[Monobactame|Monobactam]]-[[Antibiotikum|Antibiotika]], der in der Behandlung von Infektionen mit [[Gram-Färbung|gramnegativen]] [[Aerobie|aeroben]] [[Bakterien]] eingesetzt wird.

== Anwendungsgebiete ==
Aztreonam ist der erste Vertreter aus der Gruppe der Monobactame.<ref name="Brogden1986">Rex N. Brogden, R. C. Heel: ''Aztreonam.'' In: ''Drugs.'' 1986, Band 31, Nummer 2, S. 96–130, [[doi:10.2165/00003495-198631020-00002]].</ref> Er ist zur Behandlung von Infektionen mit entsprechend empfindlichen Erregern, wie etwa der Nieren, der ableitenden Harnwege, der unteren Atemwege, [[Meningitis]], Infektionen der Knochen und Gelenke, von Haut und Weichteilgewebe und des Bauchraumes, in der Frauenheilkunde sowie bei [[Sepsis]] und [[Gonorrhoe]] angezeigt. Da die [[Bioverfügbarkeit]] nach oraler Verabreichung sehr gering ist (ca. 1 %) muss Aztreonam zur Behandlung systemischer Infektionen [[intravenös]] oder [[intramuskulär]] verabreicht werden.<ref name="Brogden1986" />

Eine heute bedeutsame Indikation ist die topische Behandlung chronischer Lungeninfektionen durch ''[[Pseudomonas aeruginosa]]'' bei [[Mukoviszidose]]-Patienten.<ref>G. Geisslinger, S. Menzel, T. Gundermann, B. Hinz, P. Roth (Hrsg.): Mutschler Arzneimittelwirkungen. 11. Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 2020, S. 1003.</ref> Der Wirkstoff wird dazu als '''Aztreonam-Lysinat'''<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=Aztreonam-Lysin |CAS=827611-49-4 |PubChem=11204019 |ChemSpider=9379087 |Wikidata=Q27293915 }}</ref> mittels Vernebelung einer Inhalationslösung eingesetzt.

Die fixe Kombination von Aztreonam mit [[Avibactam]] ''(Emblaveo)'' ist wirksam bei komplizierten Infektionen des [[Abdomen]]s, der Harnwege und bei krankenhauserworbene [[Pneumonie]], wofür in der EU im März 2024 die Zulassung empfohlen wurde.<ref name="epar-emblaveo">{{Internetquelle |url=https://www.ema.europa.eu/en/medicines/human/EPAR/emblaveo |titel=Emblaveo - European Medicines Agency |werk=ema.europa.eu |datum=2024-03-22 |sprache=en |abruf=2024-03-28}}</ref>

== Unerwünschte Wirkungen ==
[[Nebenwirkungen]] nach systemischer Anwendung sind gelegentlich gastrointestinale Beschwerden, selten Kopfschmerzen, Schwindel, Verwirrtheit, Blutbildveränderungen, Gerinnungsstörungen und Nierenfunktionsstörungen, sehr selten pseudomembranöse Kolitis, Ikterus und Tinnitus.<ref name="horn2009">Marianne Abele-Horn: ''Antimikrobielle Therapie. Entscheidungshilfen zur Behandlung und Prophylaxe von Infektionskrankheiten.'' Unter Mitarbeit von Werner Heinz, Hartwig Klinker, Johann Schurz und August Stich, 2., überarbeitete und erweiterte Auflage. Peter Wiehl, Marburg 2009, ISBN 978-3-927219-14-4, S. 339.</ref>

== Gegenanzeigen und Warnhinweise ==
Kontraindikation ist die Überempfindlichkeit gegen Aztreonam. Zu beachten ist die durch identische Seitenketten bedingte Gefahr einer Kreuzallergie bei Ceftazidim-Allergie. Zudem muss die Anwendung bei allergischer Reaktionsbereitschaft des Patienten vorsichtig erfolgen.<ref name="horn2009" />

== Chemische Struktur ==
<div style="float:right">[[Datei:Aztreonam Structural Formulae V.1.png|mini|hochkant=0.8|alt=|Aztreonam mit dem '''blau''' markierten β-Lactamring.]]</div>
Aztreonam enthält – wie die [[Penicillin]]e und die [[Cephalosporin]]e – einen β-[[Lactam]]ring. Dieser ist jedoch – anders als bei den Penicillinen und den Cephalosporinen – ''nicht'' an einen fünf- bzw. sechsgliedrigen Heterocyclus [[Anellierung|anelliert]].

== Wirkungsmechanismus ==
Aztreonam bindet an [[Penicillin-bindendes Protein|Penicillin-bindende Proteine]] empfindlicher Bakterien und hemmt dadurch die bakterielle Zellwandsynthese mit nachfolgender Filamentbildung und [[Zelllyse]].

Aztreonam wird nicht durch Metallo-β-Lactamase(MBL)-produzierende ''[[Enterobacterales]]'' hydrolysiert. Es ist empfindlich gegenüber Serin-β-Lactamasen (SBLs), die in der Regel parallel von MBL-produzierenden Enterobacterales produziert werden. MBL-produzierende ''Enterobacterales'' gelten wegen ihrer [[Antibiotikaresistenz|Resistenz]] gegenüber [[β-Lactam-Antibiotika]] als schwer behandelbar.<ref name="Vázquez-Ucha2023">Juan Carlos Vázquez-Ucha, Isaac Alonso-García, Paula Guijarro-Sánchez, Cristina Lasarte-Monterrubio, Laura Álvarez-Fraga, Arnau Cendón-Esteve, Michelle Outeda, Romina Maceiras, Andrea Peña-Escolano, Marta Martínez-Guitián, Jorge Arca-Suárez, Germán Bou, Alejandro Beceiro: ''Activity of aztreonam in combination with novel β-lactamase inhibitors against metallo-β-lactamase-producing Enterobacterales from Spain.'' In: ''International Journal of Antimicrobial Agents.'' 2023, Band 61, Nummer 4, S. 106738. [[doi:10.1016/j.ijantimicag.2023.106738]].</ref>

== Handelsnamen ==
* [[Monopräparat]]e: ''Azactam'' (A, CH), ''Cayston'' (A, D)
* Kombination mit [[Avibactam]]: ''Emblaveo'' (EU)

== Anmerkungen ==
<references group="S" />

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Antibiotikum]]
[[Kategorie:Propansäure]]
[[Kategorie:Oximether]]
[[Kategorie:Ethansäureamid]]
[[Kategorie:Aminothiazol]]
[[Kategorie:Propiolactam]]
[[Kategorie:Sulfamat]]

Aztreonam - Versionsgeschichte

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