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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Azoxystrobin.svg|250px|Strukturformel von Azoxystrobin]]
| Kristallstruktur =
| Andere Namen = Methyl-(''E'')-2-{2-[6-(2-cyanophenoxy)pyrimidin-4-yloxyl]phenyl}-3-methoxyacrylat ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
| Summenformel = C22H17N3O5
| CAS = {{CASRN|131860-33-8}}
| EG-Nummer = 603-524-3
| ECHA-ID = 100.127.964
| PubChem = 3034285
| ChemSpider = 2298772
| DrugBank = DB07401
| Beschreibung = dunkeloranger bis brauner Feststoff<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Azoxystrobin|ZVG=531683|CAS=131860-33-8|Abruf=2022-01-20}}</ref>
| Molare Masse = 403,39 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 1,34 g·cm−3<ref name="eu">EU: [http://ec.europa.eu/food/plant/protection/evaluation/newactive/list2-01_en.pdf Review report for the active substance ''azoxystrobin''] (PDF; 583 kB)</ref>
| Schmelzpunkt = 114–116 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 
| Dampfdruck = 
| Löslichkeit = praktisch unlöslich in Wasser (6,7 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="eu" />
| Brechungsindex =
| CLH = {{CLH-ECHA |ID=100.127.964 |Name=azoxystrobin (ISO); methyl (E)-2-{2-[6-(2-cyanophenoxy)pyrimidin-4-yloxy]phenyl}-3-methoxyacrylate |Abruf=2021-01-07}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|331|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|273|304+340+311}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=>5000 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="eu" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=dermal |Wert=>2000 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="eu" /> }}
}}

'''Azoxystrobin''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Strobilurine]] und [[Methoxyacrylate]], die als [[Fungizid]] in der Landwirtschaft eingesetzt wird. Die Verbindung wurde bei [[Imperial Chemical Industries]] (danach [[AstraZeneca]], jetzt [[Syngenta]]) entwickelt und 1996 auf den Markt gebracht.<ref name="roempp">{{RömppOnline|ID=RD-01-04176|Name=Azoxystrobin|Abruf=2013-08-28}}</ref>

== Gewinnung und Darstellung ==
Azoxystrobin wird ausgehend von [[2-Cumaranon|''3H''-Benzofuran-2-on]] hergestellt.<ref name="mcp">{{Literatur | Autor = Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel | Titel = Modern Crop Protection Compounds: Herbicides, Band 1 | Verlag = Wiley-VCH | Jahr = 2011 | ISBN = 978-3-527-32965-6 | Online = {{Google Buch | BuchID = rZsaM-K2vdMC | Seite = 617 | Hervorhebung = Azoxystrobin }} | Seiten = 617 }}</ref>
[[Datei:Synthesis of Azoxystrobin.svg|rahmenlos|hochkant=2.4|zentriert|Synthese von Azoxystrobin]]

== Wirkungsweise und Anwendung ==
[[Datei:Azoxystrobin USA 2011.png|mini|links|Geschätzte Ausbringungsmenge in den USA 2011]]
Azoxystrobin wirkt durch Hemmung der [[Cytochrom c-Reduktase]] an der Qo-Stelle und blockiert damit die Zellatmung in den [[Mitochondrium|Mitochondrien]] der Pilze. Dadurch werden Keimung und Entwicklung der Sporen gehemmt.<ref name="roempp" />

Das Fungizid wird bei einer Reihe von Nutzpflanzen, wie [[Getreide]], [[Reis]], [[Obst]], [[Kartoffeln]], [[Tomaten (Sektion)|Tomaten]] sowie gegen Pilzinfektionen im [[Weinbau]] eingesetzt.<ref name="roempp" />

== Umweltaspekte ==
Azoxystrobin wirkt toxisch auf Wasserorganismen, ist jedoch nicht bienengefährlich; auch [[Regenwürmer]], [[Schwebfliegen]] und [[Schlupfwespen]] werden nicht geschädigt. Der Abbau im Boden sowie in Pflanzen geschieht rasch mit einer [[Halbwertszeit]] von 3 bis 39 Tagen im Boden.<ref name="roempp" />

== Zulassung ==
Der Wirkstoff Azoxystrobin wurde 1998 in die Liste der in der Europäischen Union zulässigen Wirkstoffe von Pflanzenschutzmitteln aufgenommen.<ref>{{EUR-Lex-Rechtsakt|reihe=L|jahr=1998|amtsblattnummer=191|anfangsseite=50|endseite=52|format=PDF|titel=Richtlinie 98/47/EG der Kommission vom 25. Juni 1998}} zur Aufnahme des Wirkstoffs Azoxystrobin in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln.</ref> Die Wirkstoffzulassung wurde mehrmals verlängert, 2011 legte die EU-Kommission dabei auch einen Höchstwert für die Verunreinigung [[Toluol]] sowie einen strengeren Schutz von Wasserorganismen fest.<ref>{{EUR-Lex-Rechtsakt|reihe=L|jahr=2011|amtsblattnummer=190|anfangsseite=33|endseite=37|format=PDF|titel=Durchführungsverordnung (EU) Nr. 703/2011 der Kommission vom 20. Juli 2011}} zur Genehmigung des Wirkstoffs Azoxystrobin gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln und zur Änderung des Anhangs der Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission.</ref>

In vielen Staaten der EU, so auch in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz sind verschiedene [[Pflanzenschutzmittel]] mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Azoxystrobin |CH=Azoxystrobin |A=Azoxystrobin |D=Azoxystrobin |Abruf=2016-03-13}}</ref>

== Handelsnamen ==
Amistar, Quadris, Ortiva, Pyroxystrobin<ref name="roempp" />

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Benzonitril]]
[[Kategorie:Alkensäureester]]
[[Kategorie:Carbonsäuremethylester]]
[[Kategorie:Diarylether]]
[[Kategorie:Pyrimidin]]
[[Kategorie:Enolether]]
[[Kategorie:Methoxyverbindung]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Fungizid]]

Azoxystrobin - Versionsgeschichte

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