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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Azoxymethane.png|130px|Strukturformel von Azoxymethan]]
| Freiname =
| Andere Namen = * Dimethyldiazen-1-oxid
* (''Z'')-Methyl-''O'',''N'',''N''-azoxymethan
| Summenformel = C2H6N2O
| CAS = {{CASRN|25843-45-2}}
| EG-Nummer = 620-649-9
| ECHA-ID = 100.149.573
| PubChem = 33184
| DrugBank =
| ATC-Code =
| Wirkstoffgruppe =
| Wirkmechanismus =
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit<ref name="Sigma"/>
| Molare Masse = 74,08 g·[[mol]]−1
| Dichte = 0,991 g·cm−3<ref name="Sigma" />
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt = 97–99 °C<ref name="Sigma" />
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|A2853|Name=Azoxymethane|Abruf=2017-05-12}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|06|08}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|226|300|315|319|350}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|201|210|280|301+310+330|308+313|337+313}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK =
}}

'''Azoxymethan''' (AOM) ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der [[Azoxyverbindungen]]. Es ist eine [[Karzinogen|krebserregende]] Flüssigkeit und ein [[Derivat (Chemie)|Derivat]] von [[Azomethan]].

== Eigenschaften ==
Azoxymethan hat einen Flammpunkt von 24 °C.<ref name="Sigma" />

== Krebserregende Wirkung ==
Azoxymethan ist stark [[Krebs (Medizin)|krebserregend]]. Bei Nagetieren induziert die Gabe von Azoxymethan spezifisch die Entstehung von [[Kolorektales Karzinom|kolorektalen Karzinomen]].<ref>[[Hermann Druckrey|H. Druckrey]]: ''Production of colon carcinoma by 1,2-dimethylhydrazines ans axozyalkanes.'' In: ''Carcinoma of the colon and antecedent epithelium.'' Walter J. Burdette (Editor), W. J. Thomas Books, Springfield, 1970, S. 578–579.</ref> Die Läsionen entsprechen dabei der Kolonkarzinogenese beim Menschen.<ref>J. H. Weisburger und E. S. Fiala: ''Experimental colon carcinogens and their mode of action.'' In: ''Experimental colon carcinogenesis'' H. Autrup (Editor), Boca Raton, 1983, S. 27–50.</ref> Aus diesem Grund wird Azoxymethan in der [[Onkologie]] zur Induktion von Darmkrebs in [[Modellorganismus|Versuchstieren]] verwendet. Dazu wird die Verbindung meist [[subkutan]] oder [[intraperitoneal]] verabreicht.<ref>A. Bissahoyo, R. S. Pearsall, K. Hanlon, V. Amann, D. Hicks, V. L. Godfrey, D. W. Threadgill: [http://toxsci.oxfordjournals.org/cgi/content/full/88/2/340 ''Azoxymethane is a genetic background-dependent colorectal tumor initiator and promoter in mice: effects of dose, route, and diet.''] In: ''[[Toxicol Sci]]'' 88, 2005, S. 340–345. PMID 16150884</ref>

In der [[Leber]] wird Azoxymethan als Stoffwechselprodukt durch die Oxidation von [[1,2-Dimethylhydrazin]] (DMH) gebildet. DMH ist somit das ''Prokarzinogen'' von Azoxymethan. Azoxymethan wird in der Leber weiter zu [[Methylazoxymethanol]] (MAM) umgewandelt. MAM wird [[Glucuronsäure|glucuronisiert]] und gelangt über die [[Galle]] letztlich in den Darm. Das dort vorhandene [[Enzym]] [[Glucuronidase|β-Glucuronidase]] [[Hydrolyse|hydrolysiert]] das Konjugat wieder zu MAM. Die β-Glucuronidase kann dabei sowohl aus den Bakterien der Darmflora als auch aus den Darm[[epithel]]zellen stammen.

== Synthese ==
Azoxymethan lässt sich beispielsweise [[Elektrochemie|elektrochemisch]] aus [[Nitromethan]] herstellen.<ref>P. E. Iversen: ''Organische Elektrosynthesen, IV. Darstellung von Azoxymethan und 1,2-Dimethyl-hydrazin aus Nitromethan und von Azoxycyclopropan aus Nitrocyclopropan.'' In: ''Chemische Berichte'' 104, 1971, S. 2195–2198. {{DOI|10.1002/cber.19711040719}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references/>

[[Kategorie:Onkologie]]
[[Kategorie:Azoxyverbindung]]

Azoxymethan - Versionsgeschichte

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