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[[Bild:Azo Hydrazo Tautomerism V.2.svg|right|thumb|550px|Azo-Hydrazon-Tautomerie: Azo-Form (links) und Hydrazon-Form (rechts).]]
Als '''Azopigmente''' bezeichnet man organische [[Pigmente]], die eine oder mehrere [[Azogruppe]]n −N=N− enthalten. Somit sind Azopigmente [[Azofarbmittel]], die im Anwendungs[[Substrat (Materialwissenschaft)|medium]] (praktisch) [[Löslichkeit|unlöslich]] sind.
Im Festkörper liegen praktisch alle kommerziellen Azopigmente in der tautomeren Hydrazon-Form vor. Es sollte also richtigerweise „Hydrazonpigment“ statt „Azopigment“ heißen.

== Einteilung und Geschichte ==
Azopigmente, die genau ''eine'' Azogruppe enthalten, heißen ''Monoazopigmente''; enthalten sie genau ''zwei'' Azogruppen, so heißen sie ''Disazopigmente''. Azopigmente, die mehr als zwei Azogruppen enthalten (''Trisazo-, Tetraazo-, …, Polyazo-'') spielen in der Technik als Pigmente keine Rolle.

Historisch gesehen sind die Azopigmente Kinder des frühen 20. Jahrhunderts, obwohl ihre ersten Vertreter gegen Ende des 19. Jahrhunderts entdeckt wurden ([[Pararot]], 1885).

== Herstellung ==
Die Herstellung der Azopigmente erfolgt in der Technik in zwei Schritten: durch ''[[Diazotierung]]'' und anschließende ''[[Azokupplung|Kupplung]]''.

Die Unlöslichkeit erreicht man üblicherweise auf zwei Wegen:
#Man synthetisiert ''(lösliche) [[Azofarbstoffe]]'', die [[Carbonsäure]]- und/oder [[Sulfonsäure]]-[[Substituent]]en enthalten und setzt diese mit [[Metall]][[salze]]n (z. B. [[Calcium]]-, [[Strontium]]-, [[Barium]]- oder [[Magnesium]]salzen) zu unlöslichen Salzen um (''[[Verlackung]]'').
#Man vermeidet die Löslichkeit erhöhende Substituenten (z. B. Sulfonsäuregruppen) und führt die Löslichkeit herabsetzende Substituenten ein, z. B. [[Carbonsäureamide|Carbonsäureamid]]gruppen.
::Ein Sonderfall liegt z. B. bei [[Benzimidazolonpigmente]]n vor, bei denen eine [[Polycyclus|polycyclische]] Gruppe als Substituent dient. Somit handelt es sich bei Pigmenten dieser Gruppe um eine Art „Zwitter“ aus Azopigment und polycyclischem Pigment.

== Eigenschaften ==
Die meisten kommerziellen Azopigmente sind praktisch unlösliche, stark färbende, ungiftige Pulver. Der Unterschied zwischen Azopigmenten und Azofarbstoffen besteht darin, dass Azopigmente in der Regel aufgrund ihrer Unlöslichkeit nicht bioverfügbar sind und daher vom Körper nicht aufgenommen oder zersetzt werden können.

Mit Azopigmenten sind theoretisch alle [[Farbton|Farbtöne]] zugänglich. In der Technik besitzen [[gelb]]e, [[Orange (Farbe)|orange]], [[rot]]e und [[braun]]e Azopigmente die größte Bedeutung; [[grün]]e und [[blau]]e spielen nur eine untergeordnete Rolle, da dieser Bereich heute durch die preisgünstigeren und stabileren [[Kupferphthalocyanin]]pigmente besetzt wird.

== Verlackte Azopigmente, Azometallkomplex-Pigmente und Disazokondensationspigmente ==
Durch [[Verlackung]] erhaltene Azopigmente heißen ''verlackte Azopigmente''. Von den verlackten Azopigmenten zu unterscheiden sind die ''Azometallkomplex-Pigmente''. Man erhält diese Art von Pigmenten zwar ebenfalls durch Umsetzung von löslichen Azopigmenten mit Metallsalzen (typischerweise z. B. mit [[Kobalt]]- oder [[Nickel]]salzen), es erfolgt aber keine Salzbildung, sondern die [[Metallion]]en werden über [[Koordinative Bindung|koordinative Bindungen]] gebunden (''[[Komplexbindung]]'').

''Disazokondensationspigmente'' sind ein spezieller Typ von Disazopigmenten. Zur [[Synthese (Chemie)|Synthese]] dieser Pigmente verbindet man – ein oder zwei Azogruppen enthaltende – Verbindungen, die Carbonsäure-Gruppen tragen, über eine [[Kondensationsreaktion]] mit substituierten [[Phenylendiamin]]en oder [[Anilin]]en.

== Literatur ==
* W. Herbst, K. Hunger: ''Industrial Organic Pigments – Production, Properties, Applications.'' 3. Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2004.
* H. Smith (Hrsg.): ''High Performance Pigments.'' Wiley-VCH, Weinheim 2002.

[[Kategorie:Azopigment| ]]
[[Kategorie:Azoverbindung| Azopigment]]

Azopigmente - Versionsgeschichte

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